tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-chloro-9H-purine-9-carboxylate | 309947-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-chloro-9H-purine-9-carboxylate
• 英文别名: N,N,9-Tri-Boc--6-chloro-9H-purin-2-amine；tert-butyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-chloropurine-9-carboxylate
• CAS: 309947-85-1
• 化学式: C₂₀H₂₈ClN₅O₆
• 分子量: 469.925
• InChiKey: YOSCNFCQAGSLJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  545.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-chloro-9H-purine-9-carboxylate 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 entecavir
  参考文献：
  名称：

  ENTECAVIR SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种药物及其中间体的制备方法，具体涉及恩替卡韦及其中间体的制备方法以及中间体的合成方法。

  公开号：

  US20130217879A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 以97.5的产率得到tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-chloro-9H-purine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喷昔洛韦的制备方法

  摘要：

  本发明公开的喷昔洛韦制备方法依次包括：在催化剂存在下，2-氨基-6-氯嘌呤与Boc酸酐反应生成2-（二叔丁氧羰基氨基）-6-氯-9H-9-叔丁氧羰基嘌呤，接着在弱碱作用下脱去9位的叔丁氧羰基生成2-（二叔丁氧羰基氨基）-6-氯嘌呤，再在Mitsunobu反应条件下与5-（2-羟乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷偶联得到N9位的中间体2-（二叔丁氧羰基氨基）-6-氯-9-[2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-基）乙基]嘌呤，又经一锅法脱Boc保护、侧链开环、水解脱氯得到喷昔洛韦。采用本发明制备喷昔洛韦路线短，收率较高，产品纯度好，成本低。

  公开号：

  CN102070636A

文献信息

• A Practical and Efficient Approach to PNA Monomers Compatible with Fmoc-Mediated Solid-Phase Synthesis Protocols
  作者：Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli、Ivana Piredda、Mariolino Carta、Giammario Nieddu

  DOI：10.1002/ejoc.200800891

  日期：2008.12

  A straightforward synthesis of orthogonally protected PNA monomers is described. Protected aminoethylglycine (Aeg) monomers were efficiently prepared by reductive amination of N-Fmoc-glycinaldehyde with glycine methyl ester and the subsequent acylation of the free amine with N-bis-Boc-protected nucleobase acetic acids. The exocyclic amine group of the nucleobases, including the notoriously difficult-to-protect

  描述了正交保护的 PNA 单体的直接合成。受保护的氨基乙基甘氨酸 (Aeg) 单体通过 N-Fmoc-甘氨酸醛与甘氨酸甲酯的还原胺化和随后的游离胺与 N-双-Boc 保护的核碱基乙酸酰化来有效制备。核碱基的环外胺基团，包括众所周知的难以保护的鸟嘌呤核碱基，被双 Boc 氨基甲酸酯基团保护；这增加了核碱基在最常见有机溶剂中的溶解度。目前的协议允许在微观和宏观尺度上制备所有 Aeg 单体, 这避免或最大限度地减少了有毒试剂或溶剂的使用, 此外, 还使用了廉价的起始材料。
• Hierarchical <scp>Self‐Assembly</scp> of <scp>G‐Quadruplexes</scp> Based Hydrogel Consisting of Guanine and Peptide Epitope
  作者：Hongyue Zhang、Xuejiao Yang、Juan Liang、Kaihua Chen、Huaimin Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300039

  日期：——

  can be simply controlled using metal cations. The magnesium and calcium ions direct the alignment of nanofibers to form anisotropic nano-bundles. The mechanistic studies indicate the formation of G-quadruplexes in the hydrogel. Compared to the storage modulus of nucleopeptide without the metal cation, adding zinc ions results in an over three-order increase in mechanical properties. Cytotoxicity experiment

  基于鸟苷的水凝胶由于其简单易制备而引起了相当大的关注。然而，由于糖在水凝胶形成中的必要性，糖部分限制了它的进一步应用。这项工作报告了一种基于 G-四链体的水凝胶，该水凝胶由鸟嘌呤和肽表位组成，可在金属阳离子存在的情况下形成超分子水凝胶。使用来自离子通道的金属离子响应肽表位取代鸟苷 N9 位置的糖基序，产生了一种新型核肽。结果表明，使用金属阳离子可以简单地控制凝胶化时间、纳米纤维的直径、各向异性以及水凝胶的机械性能。镁离子和钙离子引导纳米纤维排列形成各向异性纳米束。机理研究表明在水凝胶中形成了 G-四链体。与没有金属阳离子的核肽的储能模量相比，添加锌离子导致机械性能提高了三个数量级以上。细胞毒性实验表明我们的水凝胶具有良好的生物相容性。此外，我们证明鸟嘌呤封端肽可以以受控方式释放 STING 激动剂。这项工作说明了一种调节核肽水凝胶特性以开发软材料的简单方法。我们证明鸟嘌呤封端肽可以以受控方式释放
• Synthesis of <i>tert</i>-Butoxycarbonyl (Boc)-Protected Purines
  作者：Subhakar Dey、Philip Garner

  DOI：10.1021/jo000983i

  日期：2000.11.1
• TWI588146
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ENTECAVIR SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF
  申请人：Zheng Zhiguo

  公开号：US20130217879A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to a preparation method for a medicine and an intermediate compound thereof, specifically, relates to a preparation method for entecavir, an intermediate compound thereof, and a synthesis method for the intermediate compound.

  本发明涉及一种药物及其中间体的制备方法，具体涉及恩替卡韦及其中间体的制备方法以及中间体的合成方法。