glutathione reduced ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glutathione reduced ethyl ester
• 英文别名: N⁵-((R)-1-((2-ethoxy-2-oxoethyl)-amino)-3-mercapto-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine；glutathione ethyl ester reduced form；Reduced glutathione ethyl monoester；reduced glutathione monoethyl ester；ethyl reduced glutathionate；glutathione monoethyl ester；(2S)-2-azaniumyl-5-[[(2R)-1-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 335.381
• InChiKey: JKRODHBGNBKZLE-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutathione reduced ethyl ester 以 水 为溶剂， 生成 (γECG-OEt)2
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽二硫化物的Zn（II）配合物：稳定性增加的结构基础

  摘要：

  谷胱甘肽二硫化物（GSSG）是谷胱甘肽（GSH）的长期被忽视的氧化还原伙伴，被认为参与细胞内锌稳态。我们对GSSG（（γECG）2）及其9个具有C末端修饰的类似物，三肽二硫化物：（γECS）2，（γECE）的一系列类似物的质子化和Zn（II）结合特性进行了协同的电位计和NMR光谱研究。2，（γECG-NH 2）2，（γECG-OET）2，和（γEcG）2 ; 二肽二硫化物（γEC）2和（γEC-OEt）2; 以及混合的二硫化物γECG-γEC和γECG-γEC-OEt。这组化合物中的酸碱和Zn（II）络合特性与平均C端静电荷严格相关。特别地，已证明GSSG在中性pH下在溶液中呈弯曲（头对尾）构象，这由Glu残基的质子化γ-氨基与去质子化的C端Gly羧酸盐之间的静电吸引控制。这种相互作用通过影响氨基的碱度间接地和直接通过Gly羧酸盐参与Zn（II）离子的外部配位域的参与，间接调节GSSG配位

  DOI：

  10.1021/ic101212y
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 生成 glutathione reduced ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NAGANO, JOSINOBU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ORGANOSELENIUM COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ORGANOSÉLÉNIUM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALQUEST THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011069002A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Provided herein are organoselenium compounds and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders using the compounds and pharmaceutical compositions provided herein. reactive oxygen and nitrogen species

  本文提供了有机硒化合物及其制药组合物。本文还提供了使用所述化合物和制药组合物治疗、预防或改善各种医学疾病的方法。活性氧和氮物种。
• Glutathione radical cation in the gas phase; generation, structure and fragmentation
  作者：Junfang Zhao、K. W. Michael Siu、Alan C. Hopkinson

  DOI：10.1039/c1ob05968h

  日期：——

  prior to fragmentation. DFT calculations at the B3LYP/6–31++G(d,p) level of theory have been used to study interconversion between different isomers of the glutathione radical cation and to examine mechanisms by which these ions fragment. The N-terminal α-carbon-centred radical cation, strongly stabilized by the captodative effect, is at the global minimum, which is 8.5 kcal mol−1 lower in enthalpy than

  两种不同的化学方法已用于形成 谷胱甘肽自由基阳离子：（1）三元复合物[Cu II（tpy）（M）]˙2 +（M = GSH，tpy = 2,2'：6'，2''-三联吡啶的碰撞诱导解离（CID））和（2）质子化S-亚硝基谷胱甘肽中S–NO键的均质化。自由基阳离子，M˙ +被困，并执行其他CID。他们给出了几乎相同的CID光谱，表明在片段化之前，初始结构之间很容易进行相互转换。在B3LYP / 6–31 ++ G（d，p）水平上的DFT计算已用于研究谷胱甘肽自由基阳离子的不同异构体之间的相互转化，并研究了这些离子断裂的机理。通过capdodative效应强烈稳定的N末端以碳为中心的自由基阳离子处于整体最小值，其焓值比以S为中心的阳离子的最低能量构象异构体低8.5 kcal mol -1。阻止相互转化的障碍是S中心自由基上方的18.1 kcal mol -1。
• Prophylactic and therapeutic agents for cerebral ischemia
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0257992A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  The present invention relates to a prophylactic and therapeutic agent for cerebral ischemia comprising as an effective component glutathione monoalkyl ester of the following formula, or salt thereof: wherein R represents an alkyl group, preferably a lower alkyl group e.g. isopropyl.

  本发明涉及一种脑缺血的预防和治疗剂，其有效成分包括下式谷胱甘肽单烷基酯或其盐： 其中 R 代表烷基，最好是低级烷基，如异丙基。
• PREVENTIVE OR REMEDY FOR ISCHEMIA, REPERFUSION-INDUCED TISSUE DISORDER AND ARRHYTHMIA AS WELL AS PULMONARY DISORDER CAUSED BY ACTIVATED OXYGEN FREE RADICAL
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0538476A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  A preventive or remedy for free radical-induced tissue disorder, which contains a γ-L-glutamyl-L-cysteine ester derivative represented by general formula (I) or its dimer in oxidized form as an active ingredient wherein R represents C₁ to C₁₀ linear, branched or cyclic hydrocarbyl or aromatic-substituted C₁ to C₅ linear or branched hydrocarbyl. The above compound has tissue glutathione improving and biochemical glutathione replacing and reperfusion-induced tissue disorder of the heart, liver, etc., arrhythmia, and pulmonary disorder caused by activated oxygen.

  一种预防或治疗自由基引起的组织紊乱的药物，它含有通式(I)代表的γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酸酯衍生物或其氧化形式的二聚体作为活性成分，其中R代表C₁至C₁₀直链、支链或环状烃基或芳香取代的C₁至C₅直链或支链烃基。上述化合物具有改善组织谷胱甘肽和生化谷胱甘肽替代作用，以及再灌注引起的心脏、肝脏等组织失调、心律失常和活化氧引起的肺部失调。
• Glutathione monoester sulfonate
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP0806432A1

  公开（公告）日：1997-11-12

  The present invention relates to glutathione monoester sulfonate represented by formula (I): (wherein R1 represents lower alkyl, and R2 represents lower alkyl, or substituted or unsubstituted aryl) which readily crystallizes and has high stability, and a simple process for producing the same. According to the process, the product having high purity can be obtained in high yields.

  本发明涉及由式（I）代表的谷胱甘肽单酯磺酸盐： (其中 R1 代表低级烷基，R2 代表低级烷基或取代或未取代的芳基），该产品易结晶且稳定性高，还涉及一种生产该产品的简单工艺。根据该工艺，可以高产率获得高纯度的产品。