(S)-3-[N-((2,2-dimethylpropionyloxy)methyleneoxycarbonyl)-aminomethyl]-5-methylhexanoic acid | 393078-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[N-((2,2-dimethylpropionyloxy)methyleneoxycarbonyl)-aminomethyl]-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (S)-3-[N-{{2,2-dimethylpropionyloxymethyleneoxy}carbonyl}aminomethyl]-5-methylhexanoic acid；3-{[(α-pivaloxymethoxy)carbonyl]aminomethyl}-5-methyl hexanoic acid；(3S)-3-[(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxycarbonylamino)methyl]-5-methylhexanoic acid
• CAS: 393078-35-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: JVZGBKOHWFLLKT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl pivalate 、 普瑞巴林 生成 (S)-3-[N-((2,2-dimethylpropionyloxy)methyleneoxycarbonyl)-aminomethyl]-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkyl amino acid derivatives useful as pharmaceutical agents

  摘要：

  提供了公式（III）的GABA相关的前药，当给人类或其他哺乳动物使用时，与相应结构中不存在不稳定基团的化合物相比，在血浆中提供了较长的活性化合物持续时间。该化合物的公式为（III）： 在上述公式中： P代表氢或甲基； Q代表不稳定胺或酰胺形成的有机基团，在人体或动物体内被去除； R1代表直链或支链C2-C6烷基，C3-C6环烷基或苯基； R2代表氢或甲基； R3代表氢，甲基或羧基； R4代表氢或不稳定酯形成基团，选择自取代和未取代的C1-C6烷基，苄基和苯基，在人体或动物体内被去除。 在上述公式中，当R1为苯基时，R2、R3和R4不同时为氢。还包括上述类别中任何盐形成化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗一系列神经系统疾病，例如癫痫和疼痛。

  公开号：

  EP1178034A1

文献信息

• USE OF PRODRUGS OF GABA ANALOGS, ANTISPASTICITY AGENTS, AND PRODRUGS OF GABA B RECEPTOR AGONISTS FOR TREATING SPASTICITY
  申请人：CUNDY Kenneth C.

  公开号：US20090041806A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Methods of treating spasticity by administering a colonically absorbable prodrug of a GABA analog having antispastic activity that is not directly mediated by the GABA B receptor, optionally in combination with an antispasticity agent or a colonically absorbable prodrug of a GABA B receptor agonist are disclosed. In particular, methods of treating spasticity by administering a colonically absorbable prodrug of gabapentin or a colonically absorbable prodrug of pregabalin, in combination with a colonically absorbable prodrug of R-baclofen are disclosed.