methyl 2-(3-(4-(N-(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)thioureido)benzoate | 1429294-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-(4-(N-(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)thioureido)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[({4-[(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl}carbamothioyl) amino]benzoate；Methyl 2-[[4-[(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl]carbamothioylamino]benzoate；methyl 2-[[4-[(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl]carbamothioylamino]benzoate
• CAS: 1429294-11-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₄S₂
• 分子量: 457.534
• InChiKey: HRVFULWOGQIPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-(4-(N-(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)thioureido)benzoate 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(2-(4-(Dimethylamino)phenyl)-9-oxo-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-3(9H)-yl)-N-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial evaluation and molecular modelling of novel sulfonamides carrying a biologically active quinazoline nucleus

  摘要：

  一系列含有生物活性磺胺基团的新型喹唉类（5-10）、三唑并喹唉类（11-17）和三嗪并喹唉（19）被合成，利用了甲基2-异硫氰基苯甲酸酯2。与作为参考药物的氨苄西林相比，一些新合成的化合物显示出有希望的细菌生长抑制作用。针对金黄色葡萄球菌生长抑制，进行了基于LigandScout方法产生的药效团模型。测试集化合物（3、4、6、8、11、17）与生成的假设模型的拟合程度揭示了金黄色葡萄球菌抑制作用的大小。显示出显著活性的化合物（7、8、10、12、15、17和22）能够有效满足提出的药效团几何结构，利用能量可达构象（E conf < 20 kcal/mol）。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0094-6
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-(4-(N-(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)thioureido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一些带有磺胺嘧啶部分的喹唑啉作为新型 3CLpro、cPLA2、sPLA2 抑制剂的结构活性关系和分子对接

  摘要：

  目前的工作是合成几种具有磺胺嘧啶部分的新型抗炎喹唑啉作为新的 3CLpro、cPLA2 和 sPLA2 抑制剂。当化合物2用磺胺嘧啶处理时，形成硫脲基衍生物3。此外，化合物3与NH2-NH2在乙醇中反应生成N-氨基喹唑啉衍生物。另外，衍生物4与4-羟基-3-甲氧基苯甲醛、氯乙酸乙酯和/或草酸二乙酯反应分别生成喹唑啉衍生物5、6和12。药理研究结果表明，合成的4-6和12衍生物表现出良好的3CLpro、cPLA2和sPLA2抑制活性。目标化合物4-6和12针对SARS-CoV-2主要蛋白酶的IC50值分别为2.012、3.68、1.18和5.47 µM，而黄芩素和伊维菌素的IC50值分别为1.72和42.39 µM。目标化合物4-6和12针对sPLA2的IC50值分别为2.84、2.73、1.016和4.45 µM，而黄芩素和伊维菌素的IC50值分别为0.89和109.6 µM。目标化合物4

  DOI：

  10.3390/molecules28166052

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation and molecular modelling of novel sulfonamides carrying a biologically active quinazoline nucleus
  作者：Mostafa M. Ghorab、Zienab H. Ismail、Mohamad Abdalla、Awwad A. Radwan

  DOI：10.1007/s12272-013-0094-6

  日期：2013.6

  A novel series of quinazolines 5–10, triazoloquinazolines 11–17 and triazinoquinazoline 19 bearing a biologically active sulfonamide moiety were synthesized, utilizing methyl 2-isothiocyanato benzoate 2. Some of the newly synthesized compounds revealed promising bacterial growth inhibition, compared with the ampicillin, as the reference drug. A LigandScout approach-generated pharmacophore model for the Staph aureus bacteria growth inhibition was done. The degree of fitting of the test set compounds (3, 4, 6, 8, 11, 17) to the generated hypothetical model revealed a qualitative measure of the more or less microbial inhibition of Staphylococcus aureus. Compounds (7, 8, 10, 12, 15, 17 and 22), which revealed significant activity, are able to effectively satisfy the proposed pharmacophore geometry, using the energy accessible conformers (E conf < 20 kcal/mol).

  一系列含有生物活性磺胺基团的新型喹唉类（5-10）、三唑并喹唉类（11-17）和三嗪并喹唉（19）被合成，利用了甲基2-异硫氰基苯甲酸酯2。与作为参考药物的氨苄西林相比，一些新合成的化合物显示出有希望的细菌生长抑制作用。针对金黄色葡萄球菌生长抑制，进行了基于LigandScout方法产生的药效团模型。测试集化合物（3、4、6、8、11、17）与生成的假设模型的拟合程度揭示了金黄色葡萄球菌抑制作用的大小。显示出显著活性的化合物（7、8、10、12、15、17和22）能够有效满足提出的药效团几何结构，利用能量可达构象（E conf < 20 kcal/mol）。
• Structure Activity Relationship and Molecular Docking of Some Quinazolines Bearing Sulfamerazine Moiety as New 3CLpro, cPLA2, sPLA2 Inhibitors
  作者：Mohammed Abdalla Hussein、Rita M. Borik、Mohamed S. Nafie、Heba M. Abo-Salem、Sylvia A. Boshra、Zahraa N. Mohamed

  DOI：10.3390/molecules28166052

  日期：——

  current work was conducted to synthesize several novel anti-inflammatory quinazolines having sulfamerazine moieties as new 3CLpro, cPLA2, and sPLA2 inhibitors. The thioureido derivative 3 was formed when compound 2 was treated with sulfamerazine. Also, compound 3 was reacted with NH2-NH2 in ethanol to produce the N-aminoquinazoline derivative. Additionally, derivative 4 was reacted with 4-hydroxy-

  目前的工作是合成几种具有磺胺嘧啶部分的新型抗炎喹唑啉作为新的 3CLpro、cPLA2 和 sPLA2 抑制剂。当化合物2用磺胺嘧啶处理时，形成硫脲基衍生物3。此外，化合物3与NH2-NH2在乙醇中反应生成N-氨基喹唑啉衍生物。另外，衍生物4与4-羟基-3-甲氧基苯甲醛、氯乙酸乙酯和/或草酸二乙酯反应分别生成喹唑啉衍生物5、6和12。药理研究结果表明，合成的4-6和12衍生物表现出良好的3CLpro、cPLA2和sPLA2抑制活性。目标化合物4-6和12针对SARS-CoV-2主要蛋白酶的IC50值分别为2.012、3.68、1.18和5.47 µM，而黄芩素和伊维菌素的IC50值分别为1.72和42.39 µM。目标化合物4-6和12针对sPLA2的IC50值分别为2.84、2.73、1.016和4.45 µM，而黄芩素和伊维菌素的IC50值分别为0.89和109.6 µM。目标化合物4