9-O-propargylquinine | 577782-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-O-propargylquinine
• 英文别名: (8I+/-,9R)-6a(2)-Methoxy-9-(2-propyn-1-yloxy)cinchonan；4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-prop-2-ynoxymethyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 577782-74-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: PYLRTSCHFFNOQQ-BSWISCRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  507.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-propargylquinine 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到O-(2-oxopropyl)quinine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS, METHOD FOR KINETIC OPTICAL RESOLUTION OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND CATALYSTS THEREFOR

  摘要：

  公开号：

  EP1477488B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 以62%的产率得到9-O-propargylquinine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS, METHOD FOR KINETIC OPTICAL RESOLUTION OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND CATALYSTS THEREFOR

  摘要：

  公开号：

  EP1477488B1
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 4-Benzyl-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 乙醇 、 9-O-propargylquinine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.25h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐的动力学拆分和环状介孔酸酐的不对称化与新型改性金鸡纳生物碱催化剂的手性α-氨基酸和手性半酯的实用合成

  摘要：

  描述了氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酐（UNCA）的动力学拆分的大规模应用和使用改性金鸡纳生物碱对环状内消旋酸酐的脱对称化。这些不对称反应是在工业规模上合成手性α-氨基酸6和手性半酯2的有效有机催化方法，因为有机催化剂的回收和产物纯化可以通过简单的萃取程序进行，而无需色谱纯化步骤。改性金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN和（DHQ）2正如邓和同事所报道的，AQN尚不容易获得，因此不适合工业规模的合成。制备了各种O-烷基化的奎尼丁和奎宁衍生物，并筛选了用醇动力学拆分苯丙氨酸UNCA的催化剂。发现容易制备的O-炔丙基奎尼丁（OPQD）和O-炔丙基奎尼丁（OPQ）是高度对映选择性和实用的催化剂。这些新的催化剂施加到的手性炔丙基甘氨酸的合成24和BAY10-8888 / PLD-118，关键中间体26，在工业规模上，通过UNCA的动力学拆分22和环状的desymmetrization内消旋-酸酐25。

  DOI：

  10.1021/op700023h

文献信息

• A Versatile Room-Temperature Route to Di- and Trisubstituted Allenes Using Flow-Generated Diazo Compounds
  作者：Jian-Siang Poh、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201501538

  日期：2015.6.26

  A copper‐catalyzed coupling reaction between flow‐generated unstabilized diazo compounds and terminal alkynes provides di‐ and trisubstituted allenes. This extremely mild and rapid transformation is highly tolerant of several functional groups.

  流动产生的不稳定的重氮化合物与末端炔烃之间的铜催化偶联反应提供了二取代和三取代的丙二烯。这种极其温和和快速的转化高度耐受几个官能团。
• New Polymer-Supported Mono- and Bis-<i>Cinchona</i>Alkaloid Derivatives: Synthesis and Use in Asymmetric Organocatalyzed Reactions
  作者：Ravindra P. Jumde、Anila Di Pietro、Antonella Manariti、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1002/asia.201402924

  日期：2015.2

  Chinchona alkaloids and their application in the asymmetric dimerization of ketenes is reported. Six different immobilized derivatives, consisting of three dimeric and two monomeric 9‐O ethers, were prepared by “click” anchoring of soluble alkaloid precursors on to azidomethyl resins. The resulting insoluble polymer‐bound (IPB) organocatalysts were employed for promoting the dimerization of in‐situ

  聚苯乙烯负载的简单的合成金鸡报道生物碱和它们在烯酮的二聚化非对称应用。通过将可溶性生物碱前体“点击”固定在叠氮甲基树脂上，制备了由三种二聚体和两种单体9- O醚组成的六种不同的固定化衍生物。所得的不溶性聚合物结合（IPB）有机催化剂用于促进原位生成的烯酮的二聚作用。用N，O-二甲基羟胺打开烯酮二聚体中间体后，最终获得了有价值的Weinreb酰胺，收率很高（高达81％），对映体纯度也很高（ee高达96％））。所有IPB催化剂都可以有效地回收利用，而不会显着降低活性和对映选择性。还简要讨论了对其他不对称转变的扩展（内消旋酸酐的不对称化和2-氧吲哚的α-胺化）。
• [EN] 2',3'-DIDEOXY-5-FLUOROURIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THE MANUFACTURE THEREOF AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2',3'-DIDÉSOXY-5-FLUOROURIDINE, UN PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI ET LEUR APPLICATION
  申请人：UNIV ADAM MICKIEWICZ

  公开号：WO2015050467A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The subject matter of the invention is novel 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives of general formula 1. wherein: R1 denotes cinchona alkaloid fragment with defined absolute configuration at C-8 and C-9 atoms. In the second aspect, the subject matter of the invention is a process for the manufacture of 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives of general formula 1. In the third aspect, the subject matter of the invention is an application of 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives of general formula1 of the invention in the anticancer treatment of breast cancer, cervical cancer and hepatic cancer.

  该发明的主题是一种新颖的通式1中的新2',3'-二脱氧-5-氟尿苷衍生物，其中：R1表示奎宁生物碱片段，在C-8和C-9原子处具有定义的绝对构型。在第二方面，该发明的主题是制造通式1中的2',3'-二脱氧-5-氟尿苷衍生物的方法。在第三方面，该发明的主题是将该发明的通式1中的2',3'-二脱氧-5-氟尿苷衍生物应用于乳腺癌、宫颈癌和肝癌的抗癌治疗。
• Synthesis of 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT)—Cinchona alkaloid conjugates via click chemistry: Toward novel fluorescent markers and cytostatic agents
  作者：Dagmara Baraniak、Karol Kacprzak、Lech Celewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.127

  日期：2011.1

  Novel nucleoside–Cinchona alkaloid conjugates were synthesized using ‘click’ chemistry approach based on the copper(I) catalyzed Huisgen azide–alkyne cycloaddition. Two series of conjugates were prepared employing 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) as the azide component and the four 10,11-didehydro Cinchona alkaloids as well as their 9-O-propargyl ethers as the alkyne components. All obtained conjugates

  基于铜（I）催化的惠斯根叠氮化物-炔烃环加成反应，使用“点击”化学方法合成了新的核苷-金鸡纳生物碱共轭物。使用3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）作为叠氮化物组分和四种10,11-二氢Cinchona生物碱及其9- O-炔丙基醚作为炔烃组分，制备了两个系列的偶联物。所有获得的结合物均显示出强荧光发射，并且其中一些在体外显示出明显的细胞毒性活性。
• Bioinspired Selenium‐Nitrogen Exchange (SeNEx) Click Chemistry Suitable for Nanomole‐Scale Medicinal Chemistry and Bioconjugation
  作者：Wei Hou、Yiyuan Zhang、Fuchao Huang、Wanting Chen、Yuang Gu、Yan Wang、Jiacheng Pang、Hewei Dong、Kangyin Pan、Shuning Zhang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1002/anie.202318534

  日期：2024.4.8

  The concept of selenium-nitrogen exchange (SeNEx) click chemistry is put forward based on the excellent performance of the reaction between benzoselenazolones and terminal alkynes. The reaction exhibits modularity, robustness, mild reaction conditions, and fast kinetics (k2≥14.43 M−1 s−1), and its broad applicability is demonstrated with examples of on-plate nanomole-scale parallel synthesis, DNA-encoded

  基于苯并硒唑啉酮与末端炔烃反应的优异性能，提出了硒氮交换（SeNEx）点击化学的概念。该反应表现出模块化、鲁棒性、反应条件温和、动力学快（ k 2 ≥14.43 M -1 s -1 ），并通过板内纳摩尔级平行合成、DNA编码文库合成等实例证明了其广泛的适用性，以及肽和蛋白质修饰。