2-(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole | 241147-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3,2-benzodioxaborole；2-(4-Tert-butylphenyl)-1,3,2-benzodioxaborole；2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 241147-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BO₂
• 分子量: 252.121
• InChiKey: XMLQZRUFISSAFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 2-(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以48 mg的产率得到8-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂活化芳基羧酸对镍催化的直接脱羰硼化

  摘要：

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202106356
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲磺酸烷基酯和甲苯磺酸酯的硼化反应及其在一锅顺序铃木-宫浦联芳的合成中的应用

  摘要：

  一锅之巅！描述了芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的第一个钯催化的硼化反应。反应条件温和，并具有出色的官能团相容性（例如，R = CN，CHO，COOMe，C（O）R，NH 2或NH-吲哚；请参见方案）。Pd / MeO-CM-phos可在不对称联芳烃的制备中进行一锅法依次反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201100361

文献信息

• Enhanced Reactivity of Aerobic Diimide Olefin Hydrogenation with Arylboronic Compounds: An Efficient One-Pot Reduction/Oxidation Protocol
  作者：Surojit Santra、Joyram Guin

  DOI：10.1002/ejoc.201501222

  日期：2015.11

  The process is based on the utilization of a readily available Lewis acidic arylboron compound, which evades common problems associated with the catalyst-free aerobic hydrogenation of olefins with diimide. Using an operationally simple procedure, the protocol smoothly delivers phenol derivatives and various alkanes in excellent yields with remarkable functional group compatibility. The method allows

  提出了一种无催化剂且有效的方法，用于同时将烯烃氢化和芳基硼酸酯氧化为具有水合肼和分子氧的酚类。该工艺基于利用容易获得的路易斯酸性芳基硼化合物，避免了与烯烃与二酰亚胺的无催化剂有氧氢化相关的常见问题。使用操作简单的程序，该协议以优异的收率顺利提供苯酚衍生物和各种烷烃，并具有显着的官能团兼容性。该方法允许将反应放大至 1 g 起始材料。
• Vibrational Properties of Boroxine Anhydride and Boronate Ester Materials: Model Systems for the Diagnostic Characterization of Covalent Organic Frameworks
  作者：Merry K. Smith、Brian H. Northrop

  DOI：10.1021/cm5013679

  日期：2014.6.24

  with the aim of better understanding and distinguishing the vibrational characteristics of covalent organic frameworks (COFs) built from boronic acids. In several cases, vibrational assignments differ from those previously reported in the literature on boronic acid-based COFs. Vibrations commonly regarded as diagnostic for one functionality are found in regions of the IR spectrum where other functionalities

  结合实验红外（IR）光谱和计算模型，系统地研究了28种不同的硼酸，环硼酸酐和硼酸酯的振动特性。已结合密度泛函理论（B3LYP / 6-31G（d））对每种含硼官能团的特征IR波段进行了分类和分配，目的是更好地理解和区分所构建的共价有机骨架（COF）的振动特性。来自硼酸。在某些情况下，振动分配不同于先前基于硼酸的COF文献中报道的振动分配。在其他功能也显示特征峰的IR光谱区域中，发现了通常被视为一种功能的诊断振动。集体的实验和计算结果表明，IR区域中的多个替代谱带可用于在诊断上更进一步区分硼酸，环硼酸酐和硼酸酯。本文介绍的结果提供了使用IR光谱法直接表征环硼酸酐和硼酸酯种类的工具。该结果可用于大型COF样组件的其他理论研究，以及其他基于硼酸的材料的分析。本文介绍的结果提供了使用IR光谱法直接表征环硼酸酐和硼酸酯种类的工具。该结果可用于大型COF样组件的其他理论研究，以及其他基于硼酸的材料的分
• Electronic Spectroscopy of 2-Phenyl-1,3,2-benzodioxaborole and Its Derivatives: Important Building Blocks of Covalent Organic Frameworks
  作者：Cara Savino、Roberta P. Ryan、Joseph L. Knee、Carlos A. Jimenez-Hoyos、Brian H. Northrop

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b09476

  日期：2020.1.23

  formation of a variety of covalent organic frameworks. The addition of substituents on the aromatic rings of aryl boronate esters has the potential to modify the structure, reactivity, and electronic properties of the resulting materials, and so, it is useful to understand at a more fundamental level the properties of these important compounds. Experimental measurements and computational investigations

  芳基硼酸酯，例如2-苯基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯（1），是形成各种共价有机骨架的重要组分。在芳基硼酸酯的芳环上添加取代基具有改变所得材料的结构，反应性和电子性质的潜力，因此，在更基本的水平上理解这些重要化合物的性质是有用的。本文介绍了实验测量和计算研究，可深入了解母体芳基硼酸酯1以及三种取代的衍生物的结构和电子性能：2-（邻甲苯基）-1,3,2-苯并二恶杂硼酸酯（2），2 -（2,6-二甲基苯基）-1,3,2-苯并二氧杂硼酸酯（3）和2-（4-（叔丁基）苯基）-1,3,2-苯并二氧杂硼酸酯（4）。电子光谱结合激发态计算揭示了两个紧密排列的电子态S1和S2，它们似乎分别主要位于苯基取代基或儿茶酚硼烷部分的芳族体系上。有趣的是，邻二甲基衍生物（3）显示出明显的红移电子起源，并且围绕CB键的低频扭转运动发生了广泛的振动。从头算起，由弗兰克-康登（Franck-Condon）计算得出的基态和
• Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2′-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol
  作者：Jun Takagi、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.118

  日期：2013.1

  Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through the Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2'-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol were investigated. PdCl2(dppf) and AcOK in EtOH or DMSO successfully provided (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes. In particular, this method was more effective in the borylation of arylbromides bearing sulfonyl groups than the conventional Pd-catalyzed borylation using pinacolborane or bis(pinacolato)diboron. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Activation of Aryl Carboxylic Acids by Diboron Reagents towards Nickel‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation
  作者：Xi Deng、Jiandong Guo、Xiaofeng Zhang、Xiaotai Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202106356

  日期：2021.11.8

  A Ni-catalyzed direct decarbonylative borylation of aryl carboxylic acids with B2cat2 has been established. B2cat2 serves as a borylating agent, but also activates the carboxylic acid substrate towards decarbonylative coupling, playing a dual role in this reaction. A combination of experimental and computational studies reveals that the reaction proceeds through a hitherto unknown concerted decarbonylation

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。