1,2,2-trifluorovinyl phenyl sulfide | 23451-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2,2-trifluorovinyl phenyl sulfide
• 英文别名: phenyl trifluorovinyl sulfide；Phenyltrifluorvinyl-sulfid；Trifluoroethenylphenyl sulfide；1,2,2-trifluoroethenylsulfanylbenzene
• CAS: 23451-78-7
• 化学式: C₈H₅F₃S
• 分子量: 190.189
• InChiKey: PODOYRCPNJLORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 68 Torr)
• 密度：
  1.2990 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-trifluorovinyl phenyl sulfide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-Cyclohexyl-1,2,2-trifluoro-ethanesulfinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  苯基三氟乙烯基硫醚：用于制备宝石-二氟亚甲基化合物的自由基受体

  摘要：

  由三氟乙烯基锂与S-苯基苯硫代磺酸盐的反应制备苯基三氟乙烯基硫。氟化烯烃显示出与卤代烷卤化物生成的烷基自由基的反应性。与烷基卤化物的反应需要使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷作为链转移剂，以提高产物的选择性。自由基反应的引发是通过AIBN的热分解来实现的。硫醚产物的氧化得到相应的亚砜，其通过Pummerer反应被依次转化为α，α-二氟链烷羧酸硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.020
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1,2,2-trifluorovinyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  氟化乙烯基硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  发现氟代烯烃1和10e与苯硫基或硒烯基卤化物6之间的反应是溶剂依赖性的，并且在大多数情况下主要给出区域异构体8。加合物8和9的结构通过1 H，19 F和77 Se NMR光谱确定。化合物8容易被卤化，并且用镁或锌处理产物产生所需的多氟乙烯基硫化物和硒化物10。这些试剂的第二种合成路线是由（氟乙烯基硫代衍生物11与苯硫基或亚硒基卤化物。烯烃10e也由三氟乙醛的硒缩醛8t获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90306-0

文献信息

• Synthesis of Fluoroalkyl Sulfides via Additive-Free Hydrothiolation and Sequential Functionalization Reactions
  作者：Denise E. Sunagawa、Naoyoshi Ishida、Hiroaki Iwamoto、Masato Ohashi、Corinne Fruit、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00361

  日期：2021.4.16

  A modular synthetic method, involving a hydrothiolation, silylation, and fluoroalkylation, for the construction of highly functionalized fluoroalkyl sulfides has been developed. The use of aprotic polar solvents enables the additive-free chemoselective hydrothiolation of tetrafluoroethylene, trifluorochloroethylene, and hexafluoropropene with various thiols. The stepwise functionalization reactions

  已经开发出一种模块化的合成方法，该方法涉及加氢硫基化，甲硅烷基化和氟代烷基化，用于构建高度官能化的氟代烷基硫化物。非质子极性溶剂的使用使得四氟乙烯，三氟氯乙烯和六氟丙烯与各种硫醇的无添加剂化学选择性氢硫醇化成为可能。逐步官能化反应可高效地将氢硫醇化的中间体转化为四氟乙基硫化物。该方法避免了使用环境污染物Halon-2402，该污染物在已报道的合成路线中用作构件。
• Captodative substituent effects — Part XXXI olefins with captodative substitution in [2+2] cycloadditions
  作者：Ch. De Cock、S. Piettre、F. Lahousse、Z. Janousek、R. Merényi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97193-5

  日期：1985.1

  Olefins with captodative substitution are excellent partners in [2+2] cycloadditions leading to cyclobutane derivatives. The reaction rates increase with the radical stabilising power of the substituents. Thio- and selenoalkyl(aryl) substituted gemdifluoroolefins allow the synthesis of new cyclobutane derivatives.

  具有Capdativeative取代的烯烃是导致环丁烷衍生物的[2 + 2]环加成反应的极好伙伴。反应速率随取代基的自由基稳定能力而增加。硫代和硒代烷基（芳基）取代的宝石二氟烯烃可以合成新的环丁烷衍生物。
• Synthesis of Aryl Perfluorocyclopropyl Ethers via [2 + 1] Cyclopropanation Using TMSCF₂Br Reagent
  作者：Ran Liu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00958

  日期：2022.5.27

  Aryl perfluorocyclopropyl ethers have been synthesized for the first time by [2 + 1] cyclopropanation between aryl trifluorovinyl ethers and a commercially available TMSCF2Br reagent. This cycloaddition reaction between two fluorine-containing reactants proceeds smoothly in toluene at 120 °C in the presence of a catalytic amount of n-Bu4NBr, and the reaction tolerates a variety of functional groups

  首次通过芳基三氟乙烯基醚与市售 TMSCF 2 Br 试剂之间的 [2 + 1] 环丙烷化合成芳基全氟环丙基醚。这种两种含氟反应物之间的环加成反应在甲苯中于 120 ℃、催化量的n -Bu 4 NBr 存在下顺利进行，并且该反应耐受多种官能团。很容易从苯酚中获得的多种芳基三氟乙烯基醚成功地转化为芳基全氟环丙基醚。
• Procédé de préparation de perhalogénoalkylthioéthers
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0374061A1

  公开（公告）日：1990-06-20

  Procédé de préparation de perhalogenoalkylthioéthers dans lequel on met en contact, éventuellement dans un solvant - un réducteur formé d'un métal choisi parmi le zinc, le cadmium, l'aluminium, le manganèse, avec du dioxyde de soufre, ou formé d'un dithionite alcalin ou d'un hydroxyméthane sulfinate alcalin, alcalino terreux ou métallique, ou formé d'un anion formiate et le dioxyde de soufre, - un disulfure - un halogénure de perfluoroalkyle.

  制备全卤代烷基硫醚的工艺，其中一种还原剂由一种选自锌、镉、铝和锰的金属形成，可选择在溶剂中与之接触 - 由锌、镉、铝和锰中选出的金属与二氧化硫形成的还原剂，或由碱金属二亚硫酸盐或碱金属、碱土金属或金属羟基甲烷硫酸盐形成的还原剂，或由甲酸根阴离子和二氧化硫形成的还原剂、 - 二硫化物 - 全氟烷基卤化物。
• Yagupol'skii,L.M.; Aleksandrov,A.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 726 - 731
  作者：Yagupol'skii,L.M.、Aleksandrov,A.M.

  DOI：——

  日期：——