N-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]aniline | 21719-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 21719-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 265.142
• InChiKey: IWZKRFCQRXJQIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]aniline 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-(2,4-Dichlorophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Milcent, Rene; Barbier, Geo; Capelle, Sylvie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻氯化芳腙分子内 N-芳基化合成 N-苯基和 N-噻唑基-1H-吲唑

  摘要：

  1 H-吲唑的广泛应用促使开发了几种合成此类化合物的方法，包括原位生成或分离的邻卤代芳基腙的无金属、钯或铜促进分子内N-芳基化。此类方法主要从邻溴衍生物开始，因为与从邻氯芳腙获得的方法相比，观察到的产率更高。然而，邻氯芳醛和邻用于制备芳基腙的-氯芳基酮比溴化类似物更易商购且更便宜。为了弥补文献中的不足，这项工作报告了一种方便的方案，用于通过铜催化邻氯代芳腙的分子内N-芳基化合成N-苯基和N-噻唑基-1 H-吲唑。因此，在搅拌o _-氯化芳基腙、CuI、KOH 和 1,10-菲咯啉在 DMF 中 120 °C 下 12-48 小时。通过硅胶柱色谱分离产物。所有产品均通过 HRMS 以及1 H 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。因此，该方法对于促进N-苯基-1 H-吲唑的合成具有价值，其产率高于文献中报道的使用铜催化和相同底物的方法。该研究还促使首次报道了具有药理学意义的N-噻唑基衍生物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.110

文献信息

• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• Copper-Catalyzed Transformation of Hydrazones into Halogenated Azabutadienes, Versatile Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexey V. Shastin、Vladimir M. Gorbachev、Sergey V. Shorunov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Anna I. Lukianova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/acscatal.6b03196

  日期：2017.1.6

  A one-step copper-catalyzed reaction of aldehyde-derived N-substituted hydrazones with CCl4 resulted in efficient synthesis of 4,4-dichloro-1,2-diazabuta-1,3-dienes. It was proven that this C–C bond-forming cascade reaction operates via an addition of trichloromethyl radical to the C═N bond of hydrazone followed by a base-induced elimination of HCl. The reaction was found to be very general, as diverse

  醛衍生的N-取代的azo与CCl 4的一步铜催化反应可有效合成4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。事实证明，这种C–C键形成级联反应是通过在的C═N键中添加三氯甲基自由基，然后通过碱诱导的HCl去除而实现的。发现该反应非常笼统，因为在N位具有各种芳族基团以及C位具有芳族，脂族和杂环取代基的各种azo是能够与多种多卤代化合物（CCl 3 Br，CBr 4，CCl 3 CN，CCl 3 COOEt，CCl 3 CF 3，CBr3 CF 3）来生产一族功能化的1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。已证明，所制备的杂二烯是用于各种有价值的无环和杂环分子的直接组装的高度通用的构建基。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Pyrazoles from Phenylhydrazones and Dialkyl Ethylenedicarboxylates in the Presence of Bases
  作者：Guosheng Huang、Chaowei Ma、Yanmei Li、Ping Wen、Rulong Yan、Zhiyong Ren

  DOI：10.1055/s-0030-1260552

  日期：2011.6

  An easy and efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of polysubstituted pyrazoles from phenylhydrazones and dialkyl ethylenedicarboxylates is described. This reaction can tolerate a range of functionalities, and the corresponding adducts can be obtained in moderate to good yields.

  本研究介绍了一种简单高效的铜催化反应，用于从苯肼和二烷基乙二酸酯合成多取代吡唑。该反应可容忍一系列官能团，并能以中等至良好的产率获得相应的加合物。
• Structural assessment of novel spiro-naphthalene-1.2'- [1,3,4]oxadiazol-4-ones prepared under batch and flow chemistry with a concise antifungal and anti(myco)bacterial activity
  作者：Lange Yakubu Saleh、Bahadır Altıntaş、Layla Filiciotto、Yunus Zorlu、Rafael Luque、Mahmut Ülger、H. Ali Döndaş、Cevher Altug

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133231

  日期：2023.1

  characterized by single crystal X-ray diffraction technique. The synthesized molecules have been subjected to theoretical analysis by quantum chemical calculations at DFT/B3LYP/def2-TVZP level, which provided supporting data for the experimental findings. In addition, a concise biological evaluation of some selected novel spirocyclic molecules is reported.

  肼酰氯与 2,3-二氯-1,4-萘醌的反应在分批和流动合成方法下产生了药学上重要的螺-萘-1,2'-[1,3,4]恶二唑-4-酮。区域选择性环加成方案在温和条件下运行，可耐受多种结构部分，并高效提供多功能螺恶二唑基序。所得产物经IR、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和化合物6h鉴定采用单晶 X 射线衍射技术对其进行了表征。合成的分子在 DFT/B3LYP/def2-TVZP 水平上通过量子化学计算进行了理论分析，为实验结果提供了支持数据。此外，还报道了一些选定的新型螺环分子的简明生物学评价。
• Visible-light-absorbing C–N cross-coupling for the synthesis of hydrazones involving C(sp²)–H/C(sp³)–H functionalization
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Suresh Kumar Maury、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Shikha Pandey、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d2cc07001d

  日期：——

  An efficient C–N cross-coupling approach for the synthesis of hydrazones was developed through C(sp2)–H and C(sp3)–H functionalization of indole and methylarene under visible light irradiation using photocatalyst eosin Y, ethanol:water as a green solvent and atmospheric air as an oxidant. With the aid of eosin Y, the C–H bonds of indole and methylarenes were activated followed by coupling with arylhydrazines

  通过 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 功能化吲哚和甲基芳烃在可见光照射下使用光催化剂曙红 Y，乙醇：水作为绿色溶剂和大气空气作为氧化剂。在曙红 Y 的帮助下，吲哚和甲基芳烃的 C-H 键被激活，然后与芳基肼偶联。该程序适用于具有良好官能团相容性的各种底物，提供了一种创造性的方法，可以用廉价且易于获得的原材料制造腙。没有金属、低成本、环境友好、绿色溶剂、无毒、易于处理以及利用可见光等可再生能源是该方法的一些主要优势。