(+)-N,N-Phthaloyl-L-isoleucinol | 152903-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-N,N-Phthaloyl-L-isoleucinol
• 英文别名: (2R,3S)-3-methyl-2-phthalimido-pentanol；2-[(2S,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 152903-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JSNQKOOQZZKVLB-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N,N-Phthaloyl-L-isoleucinol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2R,3S)-3-methyl-2-phthalimido-pentanal
  参考文献：
  名称：

  α-酰亚胺取代基的立体选择反应

  摘要：

  由相应的氨基酸衍生物6和14合成的Barton酯17和18在有或没有外部阱的情况下原位照射。因此，当自由基20和21被Barton酯17和18或PhSeSePh，丙烯酸甲酯或Bu捕获时，分离出了硫代吡啶22和23，苯硒化物24和25，酯26和27以及氘代产物34和35。3 SnD。在所有情况下，均以优异至中等的选择性分离出反异构体作为主要产物。自由基反应的立体化学过程可以通过烯丙基应变模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85232-7
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 L-异亮氨醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(+)-N,N-Phthaloyl-L-isoleucinol
  参考文献：
  名称：

  α-酰亚胺取代基的立体选择反应

  摘要：

  由相应的氨基酸衍生物6和14合成的Barton酯17和18在有或没有外部阱的情况下原位照射。因此，当自由基20和21被Barton酯17和18或PhSeSePh，丙烯酸甲酯或Bu捕获时，分离出了硫代吡啶22和23，苯硒化物24和25，酯26和27以及氘代产物34和35。3 SnD。在所有情况下，均以优异至中等的选择性分离出反异构体作为主要产物。自由基反应的立体化学过程可以通过烯丙基应变模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85232-7

文献信息

• Synthesen und Untersuchungen von [Oxazolo[2,3-a]isoindol-9b(2H)-yl]phosphonaten und -phosphinaten: Eine neue Klasse von Heterocyclen
  作者：Richard Neidlein、Peter Greulich、Walter Kramer

  DOI：10.1002/hlca.19930760627

  日期：1993.9.22

  Syntheses and Investigations of [Oxazolo[2,3-a]isoindol-9b(2H)-yl]phosphonates and -phosphinates: a New Class of Heterocycles

  [Oxazolo [2,3 - a ] isoindol -9b（2 H）-yl ]膦酸酯和-膦酸酯的合成与研究：一类新的杂环