2-[(2R)-cyclopentylmethyl-3-(formylhydroxyamino)-propionyl]-tetrahydropyridazine-1-carboxylic acid methylphenylamide | 706778-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R)-cyclopentylmethyl-3-(formylhydroxyamino)-propionyl]-tetrahydropyridazine-1-carboxylic acid methylphenylamide
• 英文别名: 2-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-3-[formyl(hydroxy)amino]propanoyl]-N-methyl-N-phenyldiazinane-1-carboxamide
• CAS: 706778-55-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₄
• 分子量: 416.52
• InChiKey: KVAYZBZSEVWIHB-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(benzyloxyformylamino)-(2R)-cyclopentylmethyl-propionyl]-tetrahydropyridazine-1-carboxylic acid methylphenylamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以41%的产率得到2-[(2R)-cyclopentylmethyl-3-(formylhydroxyamino)-propionyl]-tetrahydropyridazine-1-carboxylic acid methylphenylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTERIENS

  摘要：

  式(I)的化合物具有抗菌活性；其中Q代表式-N(OH)CH(=O)的基团或式-C(=O)NH(OH)的基团；Y代表-C(=O)-、-C(=S)-、-S(=O)-或-SO2-；R1代表氢、Cl-C6烷基或一个或多个卤素原子取代的Cl-C6烷基，或者除非Q是式-N(OH)CH(=O)的基团，否则为羟基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烯氧基、卤素、氨基、Cl-C6烷基氨基或双-(Cl-C6烷基)氨基；R2代表取代或未取代的Cl-C6烷基、Cl-C3烷基-O-C1-C3烷基、C1-C3烷基-S-Cl-C3烷基、环烷基(Cl-C3烷基)-、芳基(C1-C3烷基)-、杂环烷基(Cl-C3烷基)-，或R1R2N-C1-C3烷基基团，其中R1代表氢或C1-C3烷基，R2代表Cl-C3烷基，或R1R2N-代表一个环状氨基基团；R3和R4与它们分别连接的氮原子一起形成由4至7个环原子组成的饱和杂环环，可以与第二个碳环或杂环环融合，其中任一环均可选择性地被取代；A代表主要的、次要的或三级胺基团或一个基团-R5、-OR5，其中R5是取代或未取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、环烷基、芳基、杂环烷基、Cl-C3烷基-O-C1-C3烷基、Cl-C3烷基-S-Cl-C3烷基、环烷基(Cl-C3烷基)-、杂环烷基(Cl-C3烷基)、芳基(Cl-C3烷基)-或R1R2N-C1-C3烷基基团，其中R1代表氢或Cl-C3烷基，R2代表Cl-C3烷基，或R1R2N-代表一个环状氨基基团。

  公开号：

  WO2004050638A1

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：East Peter Stephen

  公开号：US20060128811A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity; wherein Q represents a radical of formula —N(OH)CH(═O) or formula —C(═O)NH(OH); Y represents —C(═O)—, —C(═S)—, —S(═O)—, or —SO 2 —; R 1 represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyl substituted by one or more halogen atoms, or, except when Q is a radical of formula —N(OH)CH(═O), a hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkenyloxy, halogen, amino, C 1 -C 6 alkylamino, or di-(C 1 -C 6 alkyl)amino group; R 2 represents a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 alkyl-O—C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkyl-S—C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl(C 1 -C 3 alkyl)-, aryl(C 1 -C 3 alkyl)-, heterocyclyl(C 1 -C 3 alkyl)-, or R 1 R 2 N—C 1 -C 3 alkyl group wherein R 1 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl and R 2 represents C 1 -C 3 alkyl, or R 1 R 2 N-represents a cyclic amino group; R 3 and R 4 taken together with the nitrogen atoms to which they are respectively attached form a saturated heterocyclic ring of from 4 to 7 ring atoms, which may be fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring, either of which rings may optionally be substituted; and A represents a primary, secondary or tertiary amino group or a group —R 5 , —OR 5 , wherein R 5 is a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, C 1 -C 3 alkyl-O—C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkyl-S—C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl(C 1 -C 3 alkyl)-, heterocyclic(C 1 -C 3 alkyl, aryl(C 1 -C 3 alkyl)-or R 1 R 2 N—C 1 -C 3 alkyl group wherein R 1 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl and R 2 represents C 1 -C 3 alkyl, or R 1 R 2 N-represents a cyclic amino group.

  式 (I) 的化合物具有抗菌活性；其中 Q 代表式 -N(OH)CH(═O) 或式 -C(═O)NH(OH) 的基团；Y 代表 -C(═O)-、-C(═S)-、-S(═O)- 或 -SO 2 -; R 1 代表氢、C 1 -C 6 烷基或 C 1 -C 6 被一个或多个卤素原子取代的烷基，或除 Q 为式 -N(OH)CH(═O) 的基团外，羟基、C 1 -C 6 烷氧基、C 1 -C 6 烯氧基、卤素、氨基、C 1 -C 6 烷基氨基，或二-（C 1 -C 6 烷基）氨基； R 2 代表取代或未取代的 C 1 -C 6 烷基，C 1 -C 3 烷基-O-C 1 -C 3 烷基，C 1 -C 3 烷基-S-C 1 -C 3 烷基、环烷基（C 1 -C 3 烷基）-，芳基（C 1 -C 3 烷基）-，杂环烷基（C 1 -C 3 烷基）-，或 R 1 R 2 N-C 1 -C 3 烷基，其中 R 1 代表氢或 C 1 -C 3 烷基，而 R 2 代表 C 1 -C 3 烷基，或 R 1 R 2 N 代表环状氨基；R 3 和 R 4 代表环状氨基；R 3 和 R 4 与它们分别连接的氮原子一起形成一个由 4 至 7 个环原子组成的饱和杂环，该环可与第二个碳环或杂环融合，其中任一环可任选被取代；以及 A 代表伯氨基、仲氨基或叔氨基或基团-R 5 、-OR 5 其中 R 5 是取代或未取代的 C 1 -C 6 烷基、C 2 -C 6 烯基、C 2 -C 6 炔基、环烷基、芳基、杂环基、C 1 -C 3 烷基-O-C 1 -C 3 烷基，C 1 -C 3 烷基-S-C 1 -C 3 烷基、环烷基（C 1 -C 3 烷基）-，杂环（C 1 -C 3 烷基、芳基（C 1 -C 3 或 R 1 R 2 N-C 1 -C 3 烷基，其中 R 1 代表氢或 C 1 -C 3 烷基，而 R 2 代表 C 1 -C 3 烷基，或 R 1 R 2 N 代表环状氨基。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Vernalis (Oxford) Ltd

  公开号：EP1567504A1

  公开（公告）日：2005-08-31
• US7192953B2
  申请人：——

  公开号：US7192953B2

  公开（公告）日：2007-03-20
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：VERNALIS OXFORD LTD

  公开号：WO2004050638A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity; wherein Q represents a radical of formula -N(OH)CH(=O) or formula -C(=O)NH(OH); Y represents -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)-, or -SO2-; R1 represents hydrogen, Cl-C6 alkyl or Cl-C6 alkyl substituted by one or more halogen atoms, or, except when Q is a radical of formula -N(OH)CH(=O), a hydroxy, Cl-C6 alkoxy, C1-C6 alkenyloxy, halogen, amino, Cl-C6 alkylamino, or di-( Cl-C6 alkyl)amino group; R2 represents a substituted or unsubstituted Cl-C6 alkyl, Cl-C3 alkyl-O-C1-C3 alkyl, C1-C3 alkyl-S-Cl-C3 alkyl, cycloalkyl(Cl-C3 alkyl)-, aryl(C1-C3 alkyl)-, heterocyclyl(Cl-C3 alkyl)-, or R1R2N-C1-C3 alkyl group wherein R1 represents hydrogen or C1-C3 alkyl and R2 represents Cl-C3 alkyl, or R1R2N- represents a cyclic amino group; R3 and R4 taken together with the nitrogen atoms to which they are respectively attached form a saturated heterocyclic ring of from 4 to 7 ring atoms, which may be fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring, either of which rings may optionally be substituted; and A represents a primary, secondary or tertiary amino group or a group -R5, -OR5, wherein R5 is a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, Cl-C3 alkyl-O-C1-C3 alkyl, Cl-C3 alkyl-S-Cl-C3 alkyl, cycloalkyl(Cl-C3 alkyl)-, heterocyclic(Cl-C3 alkyl, aryl(Cl-C3 alkyl)-or R1R2N-C1-C3 alkyl group wherein R1 represents hydrogen or Cl-C3 alkyl and R2 represents Cl-C3 alkyl, or R1R2N- represents a cyclic amino group.

  式(I)的化合物具有抗菌活性；其中Q代表式-N(OH)CH(=O)的基团或式-C(=O)NH(OH)的基团；Y代表-C(=O)-、-C(=S)-、-S(=O)-或-SO2-；R1代表氢、Cl-C6烷基或一个或多个卤素原子取代的Cl-C6烷基，或者除非Q是式-N(OH)CH(=O)的基团，否则为羟基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烯氧基、卤素、氨基、Cl-C6烷基氨基或双-(Cl-C6烷基)氨基；R2代表取代或未取代的Cl-C6烷基、Cl-C3烷基-O-C1-C3烷基、C1-C3烷基-S-Cl-C3烷基、环烷基(Cl-C3烷基)-、芳基(C1-C3烷基)-、杂环烷基(Cl-C3烷基)-，或R1R2N-C1-C3烷基基团，其中R1代表氢或C1-C3烷基，R2代表Cl-C3烷基，或R1R2N-代表一个环状氨基基团；R3和R4与它们分别连接的氮原子一起形成由4至7个环原子组成的饱和杂环环，可以与第二个碳环或杂环环融合，其中任一环均可选择性地被取代；A代表主要的、次要的或三级胺基团或一个基团-R5、-OR5，其中R5是取代或未取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、环烷基、芳基、杂环烷基、Cl-C3烷基-O-C1-C3烷基、Cl-C3烷基-S-Cl-C3烷基、环烷基(Cl-C3烷基)-、杂环烷基(Cl-C3烷基)、芳基(Cl-C3烷基)-或R1R2N-C1-C3烷基基团，其中R1代表氢或Cl-C3烷基，R2代表Cl-C3烷基，或R1R2N-代表一个环状氨基基团。