3-(4-chlorophenyl)-4-ureidobutyric acid methyl ester | 213407-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-ureidobutyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl I(2)-[[(aminocarbonyl)amino]methyl]-4-chlorobenzenepropanoate；methyl 4-(carbamoylamino)-3-(4-chlorophenyl)butanoate
• CAS: 213407-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 270.716
• InChiKey: JOSADGKACRLREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4-ureidobutyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-(4-chlorophenyl)perhydro-1,3-diazepine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过脲基丁酸合成新的6-（4-氯苯基）过氢-1,3-二氮杂-2,4-二酮

  摘要：

  从4-氨基-3-（4-氯苯基）丁酸（巴氯芬）开始完成新的6-（4-氯苯基）过氢-1,3-二氮杂-2,4-二酮的合成。化学途径涉及各种3-（4-氯苯基）-4-脲基丁酸的环化。然而，没有一种新的衍生物保留其六元环同系物的抗惊厥活性，该六族环同系物属于我们最近描述的苯基嘧啶二酮系列。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350308
• 作为产物：
  描述：

  巴氯芬 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 反应 6.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-ureidobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脲基丁酸合成新的6-（4-氯苯基）过氢-1,3-二氮杂-2,4-二酮

  摘要：

  从4-氨基-3-（4-氯苯基）丁酸（巴氯芬）开始完成新的6-（4-氯苯基）过氢-1,3-二氮杂-2,4-二酮的合成。化学途径涉及各种3-（4-氯苯基）-4-脲基丁酸的环化。然而，没有一种新的衍生物保留其六元环同系物的抗惊厥活性，该六族环同系物属于我们最近描述的苯基嘧啶二酮系列。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350308

文献信息

• Perhydro-1,3-diazepine-2,4-diones by cyclization of 4-ureidobutyric acids with thionyl chloride: A reinvestigation
  作者：Roland Heckendorn、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/jhet.5570370118

  日期：2000.1

  The structures of the previously reported aryl-perhydro-1,3-diazepine-2,4-diones are shown to be pyrro-lidinone carboxamide derivatives by nmr spectroscopy.

  先前报道的芳基-过氢-1,3-二氮杂-2,4-二酮的结构通过核磁共振光谱法显示为吡咯烷酮酮酰胺衍生物。
• Pharmacological Evaluation of New Baclofen Derivatives
  作者：J. Guillon、V. Levasseur、P. Sonnet、S. Stiebing、M. Boulouard、P. Dallemagne、M-A. Quermonne、S. Rault

  DOI：10.1211/146080899128734686

  日期：1999.3.1