(2S,4S,8R)-2-((R)-hydroxy(6-methoxy-1-oxidoquinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine 1-oxide | 101655-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (2S,4S,8R)-2-((R)-hydroxy(6-methoxy-1-oxidoquinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine 1-oxide
• 英文别名: Chinin-N,N'-dioxid；Quinine N,N'-Dioxide (7CI); Quinine Di-N-Oxide; Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, 1,1'-dioxide, (8alpha,9R)-；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-oxido-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium-4-yl)methanol
• CAS: 101655-92-9；101756-89-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: BTIIQUQYRAFYJP-YFFAKUMASA-N

物化性质

• 熔点：
  137-142°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(2S,4S,8R)-2-((R)-hydroxy(6-methoxy-1-oxidoquinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂将叔胺和叠氮氧化为N-氧化物

  摘要：

  通过使用多氟烷基酮作为有效的有机催化剂，可以廉价，温和且环保地将叔胺和嗪氧化为相应的N-氧化物。2,2,2-三氟苯乙酮被确定为脂族叔胺和嗪氧化的最佳催化剂。这种氧化具有化学选择性，并利用10 mol％的催化剂和H 2 O 2作为氧化剂，以高至定量的产率进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201303360
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 苯甲醛 在 (2S,4S,8R)-2-((R)-hydroxy(6-methoxy-1-oxidoquinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine 1-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂将叔胺和叠氮氧化为N-氧化物

  摘要：

  通过使用多氟烷基酮作为有效的有机催化剂，可以廉价，温和且环保地将叔胺和嗪氧化为相应的N-氧化物。2,2,2-三氟苯乙酮被确定为脂族叔胺和嗪氧化的最佳催化剂。这种氧化具有化学选择性，并利用10 mol％的催化剂和H 2 O 2作为氧化剂，以高至定量的产率进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201303360