(2S,4S,8R)-2-((R)-hydroxy(6-methoxy-1-oxidoquinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine 1-oxide | 101655-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (2S,4S,8R)-2-((R)-hydroxy(6-methoxy-1-oxidoquinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine 1-oxide
• 英文别名: Chinin-N,N'-dioxid；Quinine N,N'-Dioxide (7CI); Quinine Di-N-Oxide; Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, 1,1'-dioxide, (8alpha,9R)-；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-oxido-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium-4-yl)methanol
• CAS: 101655-92-9；101756-89-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: BTIIQUQYRAFYJP-YFFAKUMASA-N

物化性质

• 熔点：
  137-142°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(2S,4S,8R)-2-((R)-hydroxy(6-methoxy-1-oxidoquinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂将叔胺和叠氮氧化为N-氧化物

  摘要：

  通过使用多氟烷基酮作为有效的有机催化剂，可以廉价，温和且环保地将叔胺和嗪氧化为相应的N-氧化物。2,2,2-三氟苯乙酮被确定为脂族叔胺和嗪氧化的最佳催化剂。这种氧化具有化学选择性，并利用10 mol％的催化剂和H 2 O 2作为氧化剂，以高至定量的产率进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201303360
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 苯甲醛 在 (2S,4S,8R)-2-((R)-hydroxy(6-methoxy-1-oxidoquinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine 1-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂将叔胺和叠氮氧化为N-氧化物

  摘要：

  通过使用多氟烷基酮作为有效的有机催化剂，可以廉价，温和且环保地将叔胺和嗪氧化为相应的N-氧化物。2,2,2-三氟苯乙酮被确定为脂族叔胺和嗪氧化的最佳催化剂。这种氧化具有化学选择性，并利用10 mol％的催化剂和H 2 O 2作为氧化剂，以高至定量的产率进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201303360

文献信息

• 2,2,2-Trifluoroacetophenone as an Organocatalyst for the Oxidation of Tertiary Amines and Azines to<i>N</i>-Oxides
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.201303360

  日期：2014.1.7

  A cheap, mild and environmentally friendly oxidation of tertiary amines and azines to the corresponding N‐oxides is reported by using polyfluoroalkyl ketones as efficient organocatalysts. 2,2,2‐Trifluoroacetophenone was identified as the optimum catalyst for the oxidation of aliphatic tertiary amines and azines. This oxidation is chemoselective and proceeds in high‐to‐quantitative yields utilizing

  通过使用多氟烷基酮作为有效的有机催化剂，可以廉价，温和且环保地将叔胺和嗪氧化为相应的N-氧化物。2,2,2-三氟苯乙酮被确定为脂族叔胺和嗪氧化的最佳催化剂。这种氧化具有化学选择性，并利用10 mol％的催化剂和H 2 O 2作为氧化剂，以高至定量的产率进行。