N-(2,6-dideuterio-4-hydroxyphenyl)acetamide | 98624-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dideuterio-4-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 98624-53-4
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 153.149
• InChiKey: RZVAJINKPMORJF-PBNXXWCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 rhodium(III) chloride 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到N-(2,6-dideuterio-4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  均相三氯化铑催化剂对多种药物的区域特异性氘化和Tri化作用

  摘要：

  使用均相三氯化铑作为催化剂，已经研究了许多含有羧基，酰胺，芳烷基胺和苯胺官能团的药物的氘化和tri化作用。观察到氘的良好结合，并且对于大多数研究药物而言，邻位交换的区域特异性非常高。同样，在许多情况下，使用tri可以实现良好的结合（特定活性）和区域特异性。从本研究中包括的少量含杂环药物中也获得了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1002/jps.2600800917

文献信息

• Scalable and selective deuteration of (hetero)arenes
  作者：Wu Li、Jabor Rabeah、Florian Bourriquen、Dali Yang、Carsten Kreyenschulte、Nils Rockstroh、Henrik Lund、Stephan Bartling、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Aiwen Lei、Matthias Beller

  DOI：10.1038/s41557-021-00846-4

  日期：2022.3

  phenols, indoles and other heterocycles, using inexpensive D2O under hydrogen pressure. This methodology represents an easily scalable deuteration (demonstrated by the synthesis of deuterium-containing products on the kilogram scale) and the air- and water-stable catalyst enables efficient labelling in a straightforward manner with high quality control.

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。
• LOCKLEY, W. J. S., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1985, 22, N 6, 623-630
  作者：LOCKLEY, W. J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific Deuteriation and Tritiation of Various Drugs Using a Homogeneous Rhodium Trichloride Catalyst
  作者：David Hesk、John R. Jones、William J.S. Lockley

  DOI：10.1002/jps.2600800917

  日期：1991.9

  The deuteriation and tritiation of a number of drugs containing carboxyl, amide, aralkylamine, and anilide functional groups have been investigated using homogeneous rhodium trichloride as a catalyst. Good incorporation of deuterium was observed and the regiospecificity for ortho exchange was very high for most of the drugs studied. Similarly, with tritium, good incorporation (specific activities)

  使用均相三氯化铑作为催化剂，已经研究了许多含有羧基，酰胺，芳烷基胺和苯胺官能团的药物的氘化和tri化作用。观察到氘的良好结合，并且对于大多数研究药物而言，邻位交换的区域特异性非常高。同样，在许多情况下，使用tri可以实现良好的结合（特定活性）和区域特异性。从本研究中包括的少量含杂环药物中也获得了令人满意的结果。