O-(Cyclohexylcarbamoyl)quinine | 200946-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-(Cyclohexylcarbamoyl)quinine
• 英文别名: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 200946-59-4
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₃
• 分子量: 449.593
• InChiKey: JHZDYKLVWJVMGS-QSCAOHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八硫醇 、 O-(Cyclohexylcarbamoyl)quinine 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 C₄₅H₇₃N₃O₃S
  参考文献：
  名称：

  在基于金鸡纳的手性宿主化合物的帮助下，在离心接触分离器中连续分离外消旋的3,5-二硝基苯甲酰基氨基酸

  摘要：

  通过旋转解决：借助台式离心接触分离器和催化量的基于金鸡纳生物碱的手性主体化合物，可以对映选择性地提取3,5-二硝基苯甲酰基保护的氨基酸。单次通过可以达到高达80％的对映选择性。这允许开发出连续分离外消旋物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200800797
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 、 环己基异氰酸酯 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 O-(Cyclohexylcarbamoyl)quinine
  参考文献：
  名称：

  在基于金鸡纳的手性宿主化合物的帮助下，在离心接触分离器中连续分离外消旋的3,5-二硝基苯甲酰基氨基酸

  摘要：

  通过旋转解决：借助台式离心接触分离器和催化量的基于金鸡纳生物碱的手性主体化合物，可以对映选择性地提取3,5-二硝基苯甲酰基保护的氨基酸。单次通过可以达到高达80％的对映选择性。这允许开发出连续分离外消旋物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200800797

文献信息

• CINCHONAN BASED CHIRAL SELECTORS FOR SEPARATION OF STEREOISOMERS
  申请人：Lindner, Wolfgang, Prof. Dr.

  公开号：EP0912563A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• [EN] CINCHONAN BASED CHIRAL SELECTORS FOR SEPARATION OF STEREOISOMERS<br/>[FR] SELECTEURS CHIRAUX A BASE DE CINCHONANE, DESTINES A LA SEPARATION DE STEREO-ISOMERES
  申请人：LINDNER, Wolfgang

  公开号：WO1997046557A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) Enantioseparation methods using chemical compounds which contain the chiral 9,11-substituted-10,11-dihydro-cinchonan skeleton (9,11-Subst.-DHC) and the precursors thereof with the 9-substituted cinchonan skeleton (9-Subst.-C) are described and discussed. The chiral compounds of the present invention are based on cinchonan derivatives containing amide structure elements which support effectively and co-operatively the enantioseparation of chiral acidic selectands involving also ion-pair and ion-exchange binding mechanism between the strong amino group of the selector and the acidic group of the selectand. The methods of enantioseparation of the present invention are related to stereoselective liquid-liquid and liquid-solid type extraction principles and fractionated crystallization employing cinchonan derivative type selectors. In one embodiment of the present invention the chiral selector is immobilized onto support material or is incorporated within a polymer or is part of a polymer used for liquid-solid enantioseparation techniques.(FR) On décrit des procédés d'énantioséparation dans lesquels on utilise des composés chimiques qui contiennent le squelette chiral 9,11-substitué-10,11-dihydro-cinchonane (9,11-Subst.-DHC) et les précurseurs de celui-ci avec le squelette cinchonane substitué en position 9 (9-Subst.-C). Ces composés chiraux sont des dérivés de cinchonane contenant des éléments structurels amides qui favorisent de manière efficace et coopérative l'énantioséparation de coordinats acides chiraux, impliquant également un mécanisme de fixation par paire d'ions et échange d'ions entre le groupe amino fort de l'hôte chiral ('sélecteur') et le groupe acide de la molécule hôte ('sélectand'). Les procédés d'énantioséparation de l'invention s'apparentent aux principes d'extraction du type liquide-liquide et liquide-solide et à la cristallisation fractionnée dans laquelle on emploie des sélecteurs du type dérivés de cinchonane. Dans un mode de réalisation de la présente invention, le sélecteur chiral est immobilisé sur une matière support, ou il est incorporé dans un polymère, ou il constitue une partie d'un polymère utilisé pour des techniques d'énantioséparation liquide-solide.
• Continuous Separation of Racemic 3,5-Dinitrobenzoyl-Amino Acids in a Centrifugal Contact Separator with the Aid of Cinchona-Based Chiral Host Compounds
  作者：Andrew J. Hallett、Gerard J. Kwant、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.200800797

  日期：2009.2.16

  Resolution through revolution: It is possible to extract 3,5‐dinitrobenzoyl‐protected amino acids enantioselectively with the aid of a table‐top centrifugal contact separator and a catalytic amount of a chiral host compound based on the Cinchona alkaloids. Enantioselectivities of up to 80 % could be reached in a single pass. This allows the development of a process for the continuous separation of

  通过旋转解决：借助台式离心接触分离器和催化量的基于金鸡纳生物碱的手性主体化合物，可以对映选择性地提取3,5-二硝基苯甲酰基保护的氨基酸。单次通过可以达到高达80％的对映选择性。这允许开发出连续分离外消旋物的方法。