(±)-4-isobutyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid | 871577-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (±)-4-isobutyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-isobutyl-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid；4-(2-Methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 871577-75-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: VOPQXWXHHIIKRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-isobutyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(R,S)-3-iso-butyl-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸作为共轭加成的无痕激活基团：(±)-普瑞巴林的三步合成

  摘要：

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja505964r
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基丁亚基)丙二酸二乙酯 在 四氢吡咯 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (±)-4-isobutyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO BUTYRIC ACIDS AND ANALOGS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES GAMMA-AMINO-BUTYRIQUES ET DE LEURS ANALOGUES

  摘要：

  本发明涉及制备伽玛-氨基丁酸衍生物I式的过程，特别是普瑞巴林、巴氯芬和其类似物的制备过程。此外，该过程包括制备I式化合物的方案，涉及迈克尔加成和贝克曼重排策略。

  公开号：

  WO2021161346A1

文献信息

• PROCESSES FOR MAKING PREGABALIN AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Thijs Lambertus

  公开号：US20090312560A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Processes for making a diester compound of formula (B) and for converting it to pregabalin, especially via a compound of formula (2), can provide several advantages. The compound (B) can be converted to the compound (2) via reductive hydrogenation.

  制备化合物（B）的双酯类化合物以及将其转化为普拉巴林的过程，特别是通过化合物（2）的过程，可以提供几个优势。化合物（B）可以通过还原氢化反应转化为化合物（2）。
• Preparation of pregabalin and related compounds
  申请人：Hu Shanghui

  公开号：US20050283023A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Materials and methods for preparing (S)-(+)-3-aminomethyl-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enzymatic kinetic resolution are disclosed.

  本发明揭示了通过酶动力学分辨法制备（S）-（+）-3-氨甲基-5-甲基-己酸及其结构相关化合物的材料和方法。
• Preparation of Pregabalin and Related Compounds
  申请人：Hu Shanghui

  公开号：US20120015412A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Materials and methods for preparing (S)-(+)-3-aminomethyl-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enzymatic kinetic resolution are disclosed.

  本发明揭示了通过酶动力学分辨法制备（S）-（+）-3-氨甲基-5-甲基-己酸及其结构相关化合物的材料和方法。
• Processes For Making Pregabalin And Intermediates Therefor
  申请人：THIJS Lambertus

  公开号：US20110245508A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Processes for making a diester compound of formula (B) and for converting it to pregabalin, especially via a compound of formula (2), can provide several advantages. The compound (B) can be converted to the compound (2) via reductive hydrogenation.

  制备二酯化合物（B）以及将其转化为普瑞巴林的过程，尤其是通过化合物（2）的过程，可以提供多种优势。化合物（B）可以通过还原氢化反应转化为化合物（2）。
• PREPARATION OF PREGABALIN AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1831154B1

  公开（公告）日：2010-01-13