N-(4-(but-3-en-1-yloxy)phenyl)acetamide | 753017-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(but-3-en-1-yloxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: 4-(3-butenyloxy)acetamidobenzene；N-(4-but-3-enoxyphenyl)acetamide
• CAS: 753017-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CZAHDNVGIZIDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(but-3-en-1-yloxy)phenyl)acetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以46%的产率得到(+/-)-4-(p-acetamidophenoxy)-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对环氧化物开环的荧光测定和筛选

  摘要：

  末端环氧化物如 1 与亲核试剂（H2O、Cl-、Br-、N3- 和 CN-）在主要环氧乙烷碳原子上反应，主要生成抗马尔科夫尼科夫型区域异构体 5a-d。环氧化物 (R)-1 与氯化物 (5a)、溴化物 (5b) 和叠氮化物 (5c) 的开环产物被马肝醇脱氢酶和 NAD+ 氧化，得到相应的酮 7a-c，随后通过 β 生成伞形酮 4 -消除，导致在 λem = 460 ± 20 nm (λex = 360 ± 20 nm) 处荧光增加。环氧化物水解产物没有给出信号。我们使用这种对映体和化学选择性荧光分析进行环氧化物开放，以寻找针对 1,2-叠氮铵半抗原 8 产生的亲核环氧化物开放的催化抗体，作为叠氮化物开放环氧化物的模拟物，以及针对氯甲基膦酸酯半抗原 9 , 作为氯醇形成过渡态的模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400024
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 对乙酰氨基酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以16%的产率得到N-(4-(but-3-en-1-yloxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对环氧化物开环的荧光测定和筛选

  摘要：

  末端环氧化物如 1 与亲核试剂（H2O、Cl-、Br-、N3- 和 CN-）在主要环氧乙烷碳原子上反应，主要生成抗马尔科夫尼科夫型区域异构体 5a-d。环氧化物 (R)-1 与氯化物 (5a)、溴化物 (5b) 和叠氮化物 (5c) 的开环产物被马肝醇脱氢酶和 NAD+ 氧化，得到相应的酮 7a-c，随后通过 β 生成伞形酮 4 -消除，导致在 λem = 460 ± 20 nm (λex = 360 ± 20 nm) 处荧光增加。环氧化物水解产物没有给出信号。我们使用这种对映体和化学选择性荧光分析进行环氧化物开放，以寻找针对 1,2-叠氮铵半抗原 8 产生的亲核环氧化物开放的催化抗体，作为叠氮化物开放环氧化物的模拟物，以及针对氯甲基膦酸酯半抗原 9 , 作为氯醇形成过渡态的模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400024

文献信息

• Copper‐Catalyzed 1,2‐Trifluoromethylation Carbonylation of Unactivated Alkenes: Efficient Access to β‐Trifluoromethylated Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Fu‐Peng Wu、Yang Yuan、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202112609

  日期：2021.12

  A novel procedure on carbonylative trifluoromethylation of unactivated alkenes has been developed. Catalyzed by a copper catalyst, carbonylative difunctionalization of alkenes with Togni-CF3 and nitrogen (or oxygen) nucleophiles occurred successfully. A variety of valuable β-trifluoromethyl amides, esters and acids were obtained in good yields under mild conditions. Ethylene gas can also be successfully

  已开发出未活化烯烃的羰基化三氟甲基化的新方法。在铜催化剂的催化下，烯烃与 Togni-CF 3和氮（或氧）亲核试剂的羰基化双官能化成功发生。在温和的条件下以良好的收率获得了多种有价值的β-三氟甲基酰胺、酯和酸。乙烯气体也可以成功应用。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Bistrifluoromethylation of Terminal Alkenes
  作者：Hyunseok Oh、Areum Park、Kyu‐Sung Jeong、Soo Bong Han、Hyuk Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801675

  日期：2019.4.23

  to alkenes is well known, and many components such as azides, cyanides, amines, and halides have been inserted into alkenes with CF3. However, to date the double catalytic insertion of CF3 into an alkene is unknown. Herein, we report the catalytic 1,2‐bistrifluoromethylations of alkenes catalyzed by Copper (Cu). We used two CF3 sources, namely Umemoto's reagent and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  已经报道了许多用于引入三氟甲基（CF 3）的有效催化方法。其中，将CF 3和其他组分添加到烯烃中是众所周知的，并且许多组分例如叠氮化物，氰化物，胺和卤化物已与CF 3插入到烯烃中。然而，迄今为止，尚不知道CF 3双重催化插入烯烃中。本文中，我们报道了铜（Cu）催化的烯烃的1,2-双三氟甲基化反应。我们使用了两种CF 3来源，即梅本氏试剂和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）。在这种转化过程中，每种试剂都扮演着独特的角色。梅本试剂产生CF 3自由基，而TMSCF 3用于形成CF 3阴离子。溴化铜（I）（CuBr）对这一反应表现出最佳的催化活性。我们认为，CuBr将通过将CF 3自由基加成至烯烃而产生的烷基自由基氧化为相应的烷基阳离子，然后该烷基阳离子与来自TMMSCF 3的CF 3阴离子反应以生成所需的产物。该反应可耐受各种带有官能团的底物，例如酰胺，酯，醚，酮，受保护的胺，叔胺和邻苯二
• Fluorescence Assay and Screening of Epoxide Opening by Nucleophiles
  作者：Fabrizio Badalassi、Gérard Klein、Paolo Crotti、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/ejoc.200400024

  日期：2004.6

  fluorescence increase at λem = 460 ± 20 nm (λex = 360 ± 20 nm). The epoxide hydrolysis products give no signal. We used this enantio- and chemo-selective fluorogenic assay for epoxide opening to search for catalytic antibodies for nucleophilic epoxide opening that were raised against 1,2-azidoammonium hapten 8, as a mimic for epoxide opening by azide, and against chloromethyl phosphonate hapten 9, as a mimic

  末端环氧化物如 1 与亲核试剂（H2O、Cl-、Br-、N3- 和 CN-）在主要环氧乙烷碳原子上反应，主要生成抗马尔科夫尼科夫型区域异构体 5a-d。环氧化物 (R)-1 与氯化物 (5a)、溴化物 (5b) 和叠氮化物 (5c) 的开环产物被马肝醇脱氢酶和 NAD+ 氧化，得到相应的酮 7a-c，随后通过 β 生成伞形酮 4 -消除，导致在 λem = 460 ± 20 nm (λex = 360 ± 20 nm) 处荧光增加。环氧化物水解产物没有给出信号。我们使用这种对映体和化学选择性荧光分析进行环氧化物开放，以寻找针对 1,2-叠氮铵半抗原 8 产生的亲核环氧化物开放的催化抗体，作为叠氮化物开放环氧化物的模拟物，以及针对氯甲基膦酸酯半抗原 9 , 作为氯醇形成过渡态的模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany