propionic acid 3-methyl-but-2-enyl ester | 1189-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propionic acid 3-methyl-but-2-enyl ester
• 英文别名: 1-O-propionyl-3-methyl-2-buten-1-ol；3-methyl-2-butenyl propionate；propionic acid-(3-methyl-but-2-enyl ester)；Propionsaeure-(3-methyl-but-2-enylester)；1-propionyloxy-3-methyl-2-butene；3-Methyl-2-buten-1-yl Propionate；3-methylbut-2-enyl propanoate
• CAS: 1189-60-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VFPUFUGUGFKTJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-164 °C(Press: 710 Torr)
• 密度：
  0.9111 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionic acid 3-methyl-but-2-enyl ester 在 臭氧 作用下， 生成 乙醛,(1-羰基丙氧基)-
  参考文献：
  名称：

  （±）-氧杂环丁菌素的短合成

  摘要：

  所述photoadduct 2-甲基呋喃和propionyloxyacetaldohyde在一锅反应来转化，这给了奥塔诺及其差向异构体如所述5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97868-7
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 磷酸 、 丙酸 作用下， 生成 propionic acid 3-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methods for conversion of isoprene to prenyl alcohol and related compounds

  摘要：

  本发明揭示了在无机酸催化剂存在下，使用2-甲基-1,3-丁二烯（异戊二烯）和脂肪酸制备3-甲基-2-丁烯-1-醇（烯丙醇）酯衍生物的方法。所得到的烯丙醇酯（例如，烯丙醇醋酸酯）可以通过在适当的酶或碱存在下与水反应转化为烯丙醇。烯丙醇可以轻松转化为柠檬醛，柠檬醛是合成维生素A和E以及几种广泛使用的类胡萝卜素的化学中间体。

  公开号：

  US06278016B1

文献信息

• General and Efficient α-Oxygenation of Carbonyl Compounds by TEMPO Induced by Single-Electron-Transfer Oxidation of Their Enolates
  作者：Emanuela Dinca、Philip Hartmann、Jakub Smrček、Ina Dix、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201200736

  日期：2012.8

  for the synthesis of protected α-oxygenated carbonyl compounds is reported. It is based on the single-electron-transfer oxidation of easily generated enolates to the corresponding α-carbonyl radicals. Coupling with the stable free radical TEMPO provides α-(piperidinyloxy) ketones, esters, amides, acids or nitriles in moderate-to-excellent yields. Enolate aggregates influence the outcome of the oxygenation

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。
• Zinc Promoted Mild and Efficient Method for the Esterification of Acid Chlorides with Alcohols
  作者：J.S. Yadav、Gondi SudershanReddy、Dale Srinivas、Konuru Himabindu

  DOI：10.1080/00397919808004286

  日期：1998.7

  The esterification of variety of acid chlorides with alcohols in the presence of zinc is described. The easy formation of t-butyl and pivaloyl esters are the additional importance of this procedure.

  描述了在锌存在下各种酰氯与醇的酯化反应。叔丁酯和新戊酸酯的容易形成是该程序的额外重要性。
• [EN] PROCESSES FOR SYNTHESIZING ESTERS BY 1,4-ADDITION OF ALKANOIC ACIDS TO MYRCENE OR ISOPRENE<br/>[FR] PROCEDES POUR SYNTHETISER DES ESTERS PAR ADDITION 1,4 D'ACIDES ALCANOIQUES A DU MYRCENE OU A DE L'ISOPRENE
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2005044774A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Processes are disclosed for synthesizing esters useful in flavorings and fragrances from ß-pinene, myrcene and/or isoprene. The esters can be used in the manufacture of citral, precursors to citral and other products or precursors such as vitamins, nutritional supplements, flavorings, fragrances and other products. The process includes a 1,4-addition of an alkanoic acid to the conjugated diene of myrcene (which can be generated from ß-pinene) or the conjugated diene of isoprene to produce esters thereof.

  公开了一种从β-蒎烯、肉豆蔻烯和/或异戊二烯合成香精和香料中有用的酯的方法。这些酯可以用于制造柠檬醛、柠檬醛前体和其他产品或前体，如维生素、营养补充剂、香料、香精和其他产品。该过程包括将烷酸1,4-加成到肉豆蔻烯的共轭二烯（可以由β-蒎烯生成）或异戊二烯的共轭二烯上，以产生它们的酯。
• Photocatalyzed <i>ortho</i> ‐Alkylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides through Alkene Cleavage
  作者：Wang Zhou、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201801305

  日期：2018.4.23

  A photocatalyzed reaction of pyridine N‐oxides with alkenes gives ortho‐alkylated pyridines with cleavage of the carbon–carbon double bond. Benzyl and secondary alkyl groups are incorporated at the ortho position of pyridines in one pot.

  吡啶N-氧化物与烯烃的光催化反应产生邻烷基化吡啶，并带有碳-碳双键断裂。在一个罐中将吡啶基和仲烷基引入吡啶的邻位。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER COMPOUND, ASYMMETRIC COPPER COMPLEX, AND OPTICALLY ACTIVE SALICYLIDENEAMINOALCOHOL COMPOUND
  申请人：Masumoto Katsuhisa

  公开号：US20110166372A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A process for producing an optically active cyclopropanecarboxylic acid ester compound represented by the formula (4): (wherein R 5 , R 6 and * each represents the same meaning as defined below), comprising reacting a diazoacetic acid ester represented by the formula (2): N 2 CHCO 2 R 5 (2) (wherein R 5 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or the like) with a compound represented by the formula (3): (wherein R 6 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or the like), in the presence of an asymmetric copper complex obtained by reacting a copper compound and an optically active salicylideneaminoalcohol compound represented by the formula (1): (wherein R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom or the like, and * represents an asymmetric center).

  生产光学活性环丙基羧酸酯化合物的过程如下：将式（2）表示的重氮乙酸酯（其中R5代表具有1至15个碳原子的烷基基团或类似物）与式（3）表示的化合物（其中R6代表具有1至15个碳原子的烷基基团或类似物）在光学活性水杨醛亚氨基醇化合物与铜化合物反应得到的不对称铜配合物的存在下反应，所述光学活性水杨醛亚氨基醇化合物的结构如下：式（1）（其中R1代表具有1至4个碳原子的烷基基团或类似物，R2代表氢原子或类似物，R3和R4独立地代表氢原子或类似物，*代表不对称中心）。