androsten-3,5-dienyl-17-one 3-triflate | 95667-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androsten-3,5-dienyl-17-one 3-triflate
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 95667-41-7
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃O₄S
• 分子量: 418.477
• InChiKey: QMGQGLLUPISEBS-QAGGRKNESA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androsten-3,5-dienyl-17-one 3-triflate 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17-oxoandrosta-3,5-dien-3-methyl Sulfonate as Stable Analog of Dehydroepiandrosterone Sulfate

  摘要：

  The synthesis of 17-oxoandrosta-3,5-dien-3-methyl sulfonate 3, a stable analog of memory-enhancing neurosteroid dehydroepiandrosterone sulfate, is described. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00006-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 雄烯二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 androsten-3,5-dienyl-17-one 3-triflate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17-oxoandrosta-3,5-dien-3-methyl Sulfonate as Stable Analog of Dehydroepiandrosterone Sulfate

  摘要：

  The synthesis of 17-oxoandrosta-3,5-dien-3-methyl sulfonate 3, a stable analog of memory-enhancing neurosteroid dehydroepiandrosterone sulfate, is described. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00006-3

文献信息

• Palladium-catalysed coupling of aryl and vinyl triflates or halides with 2-ethynylaniline: An efficient route to functionalized 2-substituted indoles
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80456-1

  日期：1989.1

  vinyl triflates or halides with the easily available 2-ethynylaniline, followed by a palladium(II)-catalysed cyclization step, provides an efficient and very versatile procedure for the synthesis of functionalyzed 2-substituted indoles.

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。
• The palladium-catalysed vinylic substitution of vinyl triflates with β-substituted-α,β-unsaturated carbonyl compounds. An application to the synthesis of cardenolides
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Paola Pace

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00303-1

  日期：1996.5

  Vinyl triflates react with β-substituted-α,β-unsaturated aldehydes, ketones, and esters in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and an exeess of KOAc, omitting phosphine ligands, to give vinylic substitution products in good to high yield with high regioselectivity. The added vinyl unit is preferentially linked to the β-carbon atom. As to the stereochemistry, vinylic substitution products

  在催化量的Pd（OAc）2和KOAc的存在下，乙烯基三氟甲磺酸酯与β-取代的α，β-不饱和醛，酮和酯反应，省去了膦配体，从而得到了高至高的乙烯基取代产物具有高区域选择性的收率。添加的乙烯基单元优先连接至β-碳原子。关于立体化学，乙烯基取代产物在预先存在的β-取代基的同一侧上含有羰基。事实证明，使用KOAc不仅优于叔胺，而且在添加或不添加盐（例如LiCl和n -Bu 4）的情况下均优于碳酸或碳酸氢盐碱。NCl。报道了该反应在腰果内酯衍生物的合成中的应用。根据β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的性质，该反应可产生氢乙烯基化（正式的共轭加成）产物。
• 2-Substituted-3-acylindoles through the Palladium-Catalysed Carbonylative Cyclization of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Aryl Halides and Vinyl Triflates
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Veronica Carnicelli、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80766-3

  日期：1994.1

  The palladium-catalysed reaction of readily accessible 2-alkynyltrifluoroacetanilides with aryl hanides and vinyl triflates under a carbon monoxide atmosphere (1 or 7 atm) the presence of potassium carbonate produce s 2-substituted-3-acyl indoles in fair to good yield. The acidity of the nitrogen-hydrogen bond proved to be of primary importance for the success of the reaction. The methodology has been

  在碳酸钾的存在下，在一氧化碳气氛（1或7 atm）下，钯易于催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，可公平地以良好的收率产生s 2-取代的3-酰基吲哚。事实证明，氮氢键的酸度对于反应的成功至关重要。该方法已被用于合成普鲁瓦多林，该药物对人的术后疼痛具有镇痛作用。
• Synthesis of 2-vinylic dihydroindoles and tetrahydroquinolines via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Paola Pace、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00154-3

  日期：1998.4

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-vinylic and o-allylic anilides with vinylic halides and triflates produces 2-vinylic dihydroindoles and tetrahydroquinolines respectively in good to high yields.

  钯催化的邻乙烯基和邻烯丙基苯甲酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高产率产生2-乙烯基二氢吲哚和四氢喹啉。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Enol Triflates with 1-Alkynes. A New Route to Conjugated Enynes
  作者：Sandro Cacchi、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1055/s-1986-31599

  日期：——

  Cross coupling of enol triflates with 1-alkynes in the presence of a base and bis[triphenylphosphine]-palladium(II) diacetate as catalyst at 60°C affords conjugated enynes in good yields. The addition of copper(I) iodide as co-catalyst allows the reactions to proceed at room temperature.

  在碱和双[三苯基膦]-二乙酸钯（II）作为催化剂的存在下，在 60°C 的温度下，三羟基烯醇与 1-炔的交叉偶联能以良好的收率生成共轭炔。加入碘化铜（I）作为辅助催化剂，可使反应在室温下进行。