11-(F-butyl)-undecanoyl chloride | 118624-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 11-(F-butyl)-undecanoyl chloride
• 英文别名: 12,12,13,13,14,14,15,15,15-Nonafluoropentadecanoyl chloride
• CAS: 118624-68-3
• 化学式: C₁₅H₂₀ClF₉O
• 分子量: 422.762
• InChiKey: HDQATQLPXACQSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(F-butyl)-undecanoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-Tridecafluoro-heptadecanoic acid [(S)-2-benzyloxy-1-(12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoro-pentadecylcarbamoyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的单链和双链碳氟化合物和烃类β-连接的半乳​​糖两亲物的合成

  摘要：

  合成了衍生自丝氨酸的单链和双链β-连接的半乳​​糖两亲物。两种类型的化合物均具有作为脂质体药物载体和靶向系统的配制材料以及作为HIV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02335-9
• 作为产物：
  描述：

  十五烷酸,12,12,13,13,14,14,15,15,15-九氟- 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 11-(F-butyl)-undecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Formulation of PEG–folic acid coated nanometric DNA particles from perfluoroalkylated cationic dimerizable detergents and in vitro folate-targeted intracellular delivery

  摘要：

  目前，以合成载体为介导的基因传递尝试主要针对纳米 DNA 复合物的配制，让人联想到病毒。设计这种多功能基因传输系统的目的是利用病毒载体的特性。这就要求，除其他外，配制出非常小且大小均匀的 "隐形 "以及配体标记的 DNA 纳米颗粒。在本文中，我们报告了一种源自半胱氨酸、含有单配位氨基三乙二醇的原始可二聚化全氟烷基硫醇去垢剂和一种含有三阳离子线性精胺极性头的已知类似物的直接合成方法（三个步骤，总产率 45%-50%）。经ZETA电位和琼脂糖凝胶电泳实验证实，这些衍生物可将DNA凝结成单分散的带负电或带正电的病毒大小（§40â80 nm）的[F-洗涤剂]2/DNA纳米颗粒。这些稳定的纳米颗粒很可能由单分子DNA颗粒组成，但也不排除含有极少量DNA拷贝的颗粒。当 DNA 与阳离子去垢剂混合后，浓度接近其临界胶束浓度时，就会发生单分子 DNA 缩合过程，随后硫醇去垢剂氧化成 DNA 基质上的二硫化脂质二聚体（[F-去垢剂]2），由此产生的复合物就会稳定下来。研究还表明，当 DNA 被凝结成阳离子纳米粒子时，DNA 会受到完全保护，无法被接触到。ZETA电位测量结果表明，这些颗粒的表面进一步标记了两性-聚乙二醇-叶酸共轭物。尺寸测量和 TEM 分析表明，这些标记的 DNA 纳米粒子具有纳米级尺寸（§100 nm）。值得注意的是，我们发现阳离子、无包被的[F-去垢剂]2/DNA制剂是KB细胞的高效 "非特异性 "转染剂，尤其比PEI多聚体更有效。不过，尽管使用（未）包被和YOYO标记的[F-洗涤剂]2/DNA纳米颗粒进行的FACS分析表明，叶酸包被的纳米颗粒能特异性地被叶酸缺失的KB细胞吸收，但根据荧光素酶表达测量进行的转染实验并未显示这种靶向性对基因表达有任何特异性改善。

  DOI：

  10.1039/b806043f

文献信息

• Synthesis and evaluation of the in vivo tolerance of amido fiuorocarbon/fluorocarbon and fluorocarbon/hydrocarbon double-chain phosphocholines deriving from diaminopropanols and serine
  作者：Laurence Clary、Catherine Santaella、Pierre Vierling

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00837-x

  日期：1995.11

  The syntheses of various fluorocarbon/fluorocarbon and fluorocarbon/hydrocarbon amido-connected phosphocholines derived from diaminopropanols and serine are described. They were best obtained by phosphorylation of suitable alcohol precursors using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane and subsequent ring opening with trimethylamine. The di-alkylamidopropanols were prepared by acylation, using perfluoroalkylated

  描述了衍生自二氨基丙醇和丝氨酸的各种碳氟化合物/碳氟化合物和碳氟化合物/烃基酰胺连接的磷胆碱的合成。它们最好通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧戊环烷对合适的醇前体进行磷酸化并随后用三甲胺进行开环来获得。通过使用全氟烷基化的酰氯酰化1，3-二氨基-2-丙醇或2，3-二氨基-1-丙酸甲基酯，然后还原酯键，来制备二烷基酰胺基丙醇。通过Boc- O的缩合制备全氟烷基化的N-烷酰基-丝氨酸烷基酰胺-Bn-L-丝氨酸与脂族或全氟烷基化的胺，Boc脱保护，酰化，然后氢解苄基脱保护。急性毒性评估表明，这些系列的酰胺基连接的化合物在体内的耐受性非常好。
• Synthesis and characterization of new perfluoroalkylated side-chain ferrocenes and ferricinium salts
  作者：Christophe Guillon、Pierre Vierling

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05723-3

  日期：1996.1

  The synthesis and characterization of various mono- and 1,1′-bis-[ω-(F-alkyl)acyl]ferrocenes, 1,1′-bis-[ω-(F-alkyl)alkyl]ferrocenes and 1,1′-bis-[ω-(F-alkyl)-α-(hydroxy)-alkyl]ferrocenes are described (where F-alkyl denotes perfluoroalkylation). The [(F-alkyl)acyl]ferrocenes were obtained by Friedel-Crafts acylation of ferrocene with (F-alkyl)acyl chlorides. The (F-alkyl)alkyl and (F-alsyl)-α-(hydroxyl)alkyl

  各种单和1,1'-双-[ ω-（F-烷基）酰基]二茂铁，1,1'-双-[ ω-（F-烷基）烷基]二茂铁和1,1的合成与表征描述了′-双-[ ω-（F-烷基）-α-（羟基）-烷基]二茂铁（其中F-烷基表示全氟烷基化）。[（F-烷基）酰基]二茂铁是通过二茂铁与（F-烷基）酰氯的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化获得的。通过用LiAlH 4还原酰基衍生物，选择性地制备了（F-烷基）烷基和（F-烷基）-α-（羟基）烷基类似物。AlCl 3和的LiAlH 4分别。这些反应说明了（F-烷基）酰基和（F-烷基）烷基链在强烈还原条件下的化学惰性。当用ω- [2-（F-烷基）乙烯基]酰氯对二茂铁进行酰化时，得到了二茂铁，但它们的侧链含有（Z）CFCHCH（CL）-序列。这些链的形成是由于高度立体有择（E）CF 2 CHCH-至（Z）CFCHCH（Cl）的转化，其涉及在
• Synthesis of single- and double-chain fluorocarbon and hydrocarbon galactosyl amphiphiles and their anti-HIV-1 activity
  作者：Barbara Faroux-Corlay、Laurence Clary、Catherine Gadras、Djilali Hammache、Jacques Greiner、Catherine Santaella、Anne-Marie Aubertin、Pierre Vierling、Jacques Fantini

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00055-0

  日期：2000.7

  envelope and cellular membrane. To inhibit HIV uptake and infection, we designed and synthesized analogs of GalCer. These amphiphiles and bolaamphiphiles consist of single and double hydrocarbon and/or fluorocarbon chain beta-linked to galactose and galactosamine. They derive from serine (GalSer), cysteine (GalCys), and ethanolamine (GalAE). The anti-HIV activity and cytotoxicity of these galactolipids

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。
• Fluorinated aldoketene dimer and their use as combination oil and water resistant sizes for cellulosic materials
  申请人：HERCULES INCORPORATED

  公开号：EP0543363A1

  公开（公告）日：1993-05-26

  Aldoketene dimer sizing agents that can efficiently impart both oil and water sizing properties to paper, of an unsaturated β-lactone structure containing terminal perfluoralkyl groups separated from the ketene moiety by at least three carbon atoms, which may be attached to a halogen other than fluorine, or an ether, ester, secondary amide, ketone, thioether, tertiary amine, or a side chain having oxygen, nitrogen, sulfur or fluorine functionality.

  醛酮二聚体施胶剂可有效地赋予纸张油性和水性施胶性能，其结构为不饱和 β-内酯，含有末端全氟烷基，与烯酮分子之间至少隔有三个碳原子，这些全氟烷基可连接到除氟以外的卤素或醚、酯、仲酰胺、酮、硫醚、叔胺或具有氧、氮、硫或氟官能团的侧链上。
• Perfluoroalkylated monoesters of 1,4-D-sorbitan, isosorbide and isomannide: new surfactants for biomedical applications
  作者：Leila Zarif、Jacques Greiner、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84372-9

  日期：1989.7