3-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)propanoic acid | 63216-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)propanoic acid
• 英文别名: N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-alanine；Troc-β-alanine；3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propionic acid；3-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 63216-40-0
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO₄
• 分子量: 264.493
• InChiKey: UPZFSBPRBIFPAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-13-O-[3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propionyl]avermectin B1a aglycone
  参考文献：
  名称：

  Avermectin chemistry and action: ester- and ether-type candidate photoaffinity probes

  摘要：

  Avermectin B-1a (1) is a potent anthelmintic, insecticide, miticide and chloride channel activator on interaction with a specific nerve membrane site analyzed by binding assays with [H-3]1. Candidate photoaffinity probes were prepared replacing the dioleandrosyl substituent with potential isosteric esters and ethers approximating the original overall atom length and terminating in a phenyl moiety substituted with azido, iodo or hydroxy. Several of the candidates met the goal of high potency on mouse, housefly and fruit fly brain chloride channels with IC50 values of 7-57 nM in competing for the [H-3]1 binding site. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00259-x
• 作为产物：
  描述：

  β-丙氨酸 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以84 %的产率得到3-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基硼酸与 α,β-不饱和内酰胺的不对称共轭加成：饱和含氮杂环中全碳季立构中心的对映选择性构建

  摘要：

  立构含氮杂环在天然产物和药物化合物中普遍存在，但其对映选择性构建方法仍然难以捉摸。我们报道了一种将芳基硼酸不对称共轭加成到β-烷基/芳基α,β-不饱和内酰胺上的通用方法，得到手性β,β-二取代内酰胺。该转化操作简单，耐空气和耐湿气，并使用市售的 ( S )-t - Bu-PyOx 配体。该方法对多种芳基硼酸和 α,β-不饱和内酰胺（包括具有不同环尺寸的内酰胺）具有高产率（产率高达 95%）和对映选择性（高达 97% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02064

文献信息

• Direct C-H Alkylation of Naphthoquinones with Amino Acids Through a Revisited Kochi-Anderson Radical Decarboxylation: Trends in Reactivity and Applications
  作者：Guillaume Naturale、Marc Lamblin、Claude Commandeur、François-Xavier Felpin、Jean Dessolin

  DOI：10.1002/ejoc.201200722

  日期：2012.10

  into the discovery of new anticancer drugs , we were interested in the preparation of naphthoquinone scaffolds bearing aminoalkyl side-chains. Following this aim, we revisited the Kochi–Anderson radical decarboxylation of amino acids in order to set up a versatile route to the direct functionalization of naphthoquinones. The best reaction conditions were applied to a selected series of compounds in a systematic

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，
• Rhizoxin derivates and their use as anti-tumor agents
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0350315A1

  公开（公告）日：1990-01-10

  Rhizoxin and rhizoxin-2-ene derivatives of formula (I): [in which: n is 1 to 25; A is an extra bond or oxygen, X is oxygen, sulphur, nitrogen or carbonyl; and R is hydrogen, carboxylic acyl having from 1 to 25 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having from 2 to 26 carbon atoms, phosphono, alkylphosphono group in which the alkyl part has from 1 to 25 carbon atoms, dialkyl­phosphono group in which each alkyl part has from 1 to 25 carbon atoms, alkyl group having from 1 to 25 carbon atoms, aralkyl, cycloalkyl, heterocyclic, alkylthio group in which the alkyl part has from 1 to 25 carbon atoms, aralkylthio, or heterocyclylthio, or when X represents a nitrogen atom, R is R¹ and R², where R¹ and R² are hydrogen, alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, phosphono, alkylphosphono or dialkylphosphono] have valuable anti-tumour activity. They may be prepared by acylation of rhizoxin or rhizoxin-2-ene.

  式(I)的根肿灵和根肿灵-2-烯衍生物： 其中n 为 1 至 25；A 为额外键或氧，X 为氧、硫、氮或羰基；和 R 是氢、具有 1 至 25 个碳原子的羧酰基、具有 2 至 26 个碳原子的烷氧羰基、膦酰基、烷基膦酰基（其中烷基部分具有 1 至 25 个碳原子）、二烷基膦酰基（其中每个烷基部分具有 1 至 25 个碳原子）、具有 1 至 25 个碳原子的烷基、或当 X 代表氮原子时，R 为 R¹ 和 R²，其中 R¹ 和 R²为氢、烷基、酰基、烷氧羰基、膦酰基、烷基膦酰基或二烷基膦酰基]具有重要的抗肿瘤活性。它们可通过 rhizoxin 或 rhizoxin-2-ene 的酰化反应制备。
• Stereocontrolled synthesis of cis-bicyclic compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0618196A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  This invention provides a process for the stereocontrolled synthesis of cis-bicyclic compounds, including cis-hexahydro-6-isoquinolones, cis-dihydroisochromanones, cis-dihydrothiochromanones, and cis-bicyclo[4.4.0]dec-3-ene-2-ones.

  本发明提供了一种立体控制合成顺式双环化合物的工艺，包括顺式六氢-6-异喹啉酮、顺式二氢异色满酮、顺式二氢硫代色满酮和顺式双环[4.4.0]癸-3-烯-2-酮。
• Kricheldorf,H.R. et al., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 570 - 572
  作者：Kricheldorf,H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5352689A
  申请人：——

  公开号：US5352689A

  公开（公告）日：1994-10-04