17-Ethylendioxy-androsten-(4)-on-(3) | 1044-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-Ethylendioxy-androsten-(4)-on-(3)
• 英文别名: 17,17-(Ethylenedioxy)androst-4-en-3-one；(8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-one
• CAS: 1044-89-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: KFDWIKRQOPJCDM-DEPCRRQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

制备方法与用途

17,17-(亚乙基二氧基)雄甾-4-烯-3-酮，即4-雄烯-3.17-迪翁-17-环乙烯缩酮，是化妆品中的有效成分，可用于治疗痤疮和促进毛发生长。研究显示，该物质能够抑制还原酶活性，并阻止受体蛋白与5α-DHT的结合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Ethylendioxy-androsten-(4)-on-(3) 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Aza-A-homo-4α-androstene-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  [FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21

  摘要：

  公开号：

  WO2012083112A3
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 17-Ethylendioxy-androsten-(4)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  制备表雄酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备表雄酮的方法，以4‑雄烯二酮（Ⅰ）为原料，制备得到表雄酮，反应式如下：。本发明首次以价格低廉的4‑雄烯二酮为原料，以温和的反应条件合成了表雄酮，极大地降低了生产成本，适合规模化工业生产。

  公开号：

  CN105503985B

文献信息

• Distannoxane-catalyzed acetilization of carbonyls
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92233-1

  日期：1992.2

  1,3-Disubstituted tetrabutyldistannoxanes catalyze acetilization of carbonyl compounds under mild conditions. Thorough investigations of factors influencing this reaction are given. A variety of synthetically useful carbonyl compounds are efficiently converted to acetals. In particular, acetilization of cyclic α,β-unsaturated ketones is readily achieved which have met with only limited success so far

  1,3-二取代的四丁基二氧杂环丁烷在温和的条件下催化羰基化合物的乙酰化。彻底研究了影响该反应的因素。各种合成上有用的羰基化合物可有效地转化为乙缩醛。特别是，环状α，β-不饱和酮的乙酰化容易实现，迄今为止仅获得有限的成功。
• The regio- and stereo-selective reduction of steroidal 4-en-3-ones using Na2S2O4/NaHCO3 and CuCl/NaBH4
  作者：Chunli Wang、Xiaoyu Chen、Yaoqing Huang、Jesse Yang、Ying Chen

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.09.011

  日期：2013.12

  and stereoselective reduction of big up tri, open(4)-3-keto moiety in certain steroids using Na(2)S(2)O(4)/NaHCO(3) and CuCl/NaBH(4), respectively. Using either one of the two reduction agents in the reaction, the 17-substituents in the D ring were observed to have clearly influenced the stereoselective reduction of 4-ene in the A ring by the so-called conformational transmission effect. Na(2)S(2)O(4)/NaHCO(3)

  本文介绍了使用Na（2）S（2）O（4）/ NaHCO（3）和CuCl / NaBH（4）在某些类固醇中大向上的tri，open（4）-3-keto部分的区域选择性和立体选择性还原）， 分别。在反应中使用两种还原剂中的任一种，观察到D环中的17个取代基通过所谓的构象传递效应明显影响了A环中4-烯的立体选择性还原。Na（2）S（2）O（4）/ NaHCO（3）区域选择性还原CC在17-取代-rost-4-en-3-one衍生物的4位到5alpha-H-3-one为主要异构体。并且作为扩展应用，还通过四个步骤从雄酮-4-en-3,17-二酮（AD）进一步合成了表雄酮（11）。由此产生的总产率为约45％。在存在CuCl / NaBH（4）的情况下，Tri变大，open（4）-3-keto共轭还原的17-螺环乙烯缩酮保护的androst-4-en-3-one衍生物主要产生3alpha-羟基-5be
• A systematic approach to the synthesis of androstane-based 3,17-dicarboxamides (homo- and mixed dicarboxamides) via palladium-catalyzed aminocarbonylation
  作者：Mercédesz Kiss、Noémi Pálinkás、Attila Takács、Sándor Mahó、László Kollár

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.02.013

  日期：2013.7

  derivatives possessing various amine moieties were synthesized under mild conditions using palladium-catalyzed homogeneous aminocarbonylation as key reaction. Compounds containing the corresponding iodoalkene functionalities, i.e., 17-iodo-16-ene and 3-iodo-3,5-diene structural motifs, were used in the aminocarbonylation and the N-nucleophiles were varied systematically. Three amines, such as tert-butylamine

  使用钯催化的均相氨基羰基化作为关键反应，在温和条件下合成了具有各种胺部分的 3,17-Dicarboxamido-androst-3,5,16-triene 衍生物。含有相应碘代烯烃官能团的化合物，即 17-iodo-16-ene 和 3-iodo-3,5-diene 结构基序，用于氨基羰基化，并且系统地改变 N-亲核试剂。三种胺，如叔丁胺、哌啶和丙氨酸甲酯在氨基羰基化中用作 N-亲核试剂。3,17-二甲酰胺的所有变体均使用该方法合成。Androst-4-ene-3,17-dione 用作原料。多步合成的合成策略基于三个不同反应的系统变异和连续使用：
• Iridium-catalyzed reductive etherification of α,β-unsaturated ketones and aldehydes with alcohols
  作者：Lu Ouyang、Yanping Xia、Rui Miao、Jianhua Liao、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob00122e

  日期：——

  An iridium complex-catalyzed reductive etherification of α,β-unsaturated ketones and aldehydes with primary alcohols is presented, affording allyl ethers in excellent yields. Deuterated and control experiments showed that this etherification transformation proceeded through a cascade transfer hydrogenation and alcohol condensation process. Moreover, the utility of this protocol is evidenced by the

  提出了一种铱络合物催化的α,β-不饱和酮和醛与伯醇的还原醚化反应，以优异的收率提供烯丙基醚。氘代和对照实验表明，这种醚化转化是通过级联转移氢化和醇缩合过程进行的。此外，克级性能证明了该协议的实用性。
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：