12-hexyl-3-methylbenzo[3,4]chromeno[7,8-b][1,4]oxazine-2,6-dione | 1491148-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 12-hexyl-3-methylbenzo[3,4]chromeno[7,8-b][1,4]oxazine-2,6-dione
• 英文别名: 12-Hexyl-3-methylisochromeno[3,4-f][1,4]benzoxazine-2,6-dione；12-hexyl-3-methylisochromeno[3,4-f][1,4]benzoxazine-2,6-dione
• CAS: 1491148-39-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: USHNCSOJMYQNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solvent: Dichloromethane; Acetone)
• 沸点：
  560.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-己基间苯二酚 在 2 mol-% Pd/C 、 硝酸 、 甲酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 12-hexyl-3-methylbenzo[3,4]chromeno[7,8-b][1,4]oxazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[c]香豆素的颜色可调荧光染料

  摘要：

  Hurtley 缩合被证明是一种完美的工具，可以用来组装苯并 [c] 香豆素衍生物的多样化文库。不仅简单的间苯二酚和邻溴苯甲酸会发生这种反应，而且二羟基萘和 3-溴噻吩-2-羧酸也会发生这种反应，以中等产率提供所需的化合物。在萘二醇的情况下，观察到了有趣的区域选择性，这有望用于合成以前无法获得的分子。进一步的转化使得在不同位置获得带有氨基和硝基的苯并[c]香豆素成为可能，这些作为制备1,4-苯并恶嗪-2-酮和苯并[c]香豆素的复杂杂化物的切入点。羟基被证明是合成手柄，能够合成强溶剂化变色的可溶性类似物。对近 30 种化合物的结构变化对光物理性质的影响进行了详细研究。通过与简单的类似物（香豆素、苯并恶嗪酮）进行比较，彻底阐明了结构和光物理特性之间的关系。所有获得的化合物都表现出中到大的斯托克斯位移（3300-12500 cm-1）。发色团的 π 扩展类型强烈影响整体光学现象。在苯并[c]香豆

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300374