5,10-dioxo-5,10-dihydrobenzo[g]isoquinoline2-oxide | 21628-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dioxo-5,10-dihydrobenzo[g]isoquinoline2-oxide
• 英文别名: 5,10-Dioxo-5,10-dihydro-benzoisochinolin-N-oxid；2-oxy-benzo[g]isoquinoline-5,10-dione；2-Oxidobenzo[g]isoquinolin-2-ium-5,10-dione
• CAS: 21628-57-9
• 化学式: C₁₃H₇NO₃
• 分子量: 225.203
• InChiKey: ZWORNUJELANVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dioxo-5,10-dihydrobenzo[g]isoquinoline2-oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(p-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[g]isoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  1-和3-取代的苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成及抗结核活性

  摘要：

  在这项研究中，从2-甲基-1,4-萘醌（维生素K）开始，以新颖的简单方法合成了一个由20个苯并[ g ]异喹啉5,10-二酮组成的小文库。N-乙烯基乙酰胺的分子内Heck反应是合成路线中的关键步骤，在此步骤中，碳酸铯与庞大的富电子三烷基膦（t BuCy 2 P.HBF 4）的组合提供了很高的6-内-trig选择性。抗结核分枝杆菌的抗结核活性研究了H37Ra和针对J774 A.1巨噬细胞的急性细胞毒性。从结构活性关系可以得出，一般说来，位置3的取代产生具有更高抗结核效力的类似物。其中，两个类似物27a和27b表现出显着的活性，分别具有最小的抑制浓度分别为28.92μM和1.05μM，以及急性细胞毒性浓度大于128μM和34.85μM。此外，使用Vitotox™分析法评估了类似物及其可能的代谢产物，以研究遗传毒性的可能性。结果表明，所评估的类似物及其可能的代谢产物均未显示出遗传毒性的早期迹象。

  DOI：

  10.1039/c8ob02690d
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 dicyclohexyl(1,1-dimethylethyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 5,10-dioxo-5,10-dihydrobenzo[g]isoquinoline2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-和3-取代的苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成及抗结核活性

  摘要：

  在这项研究中，从2-甲基-1,4-萘醌（维生素K）开始，以新颖的简单方法合成了一个由20个苯并[ g ]异喹啉5,10-二酮组成的小文库。N-乙烯基乙酰胺的分子内Heck反应是合成路线中的关键步骤，在此步骤中，碳酸铯与庞大的富电子三烷基膦（t BuCy 2 P.HBF 4）的组合提供了很高的6-内-trig选择性。抗结核分枝杆菌的抗结核活性研究了H37Ra和针对J774 A.1巨噬细胞的急性细胞毒性。从结构活性关系可以得出，一般说来，位置3的取代产生具有更高抗结核效力的类似物。其中，两个类似物27a和27b表现出显着的活性，分别具有最小的抑制浓度分别为28.92μM和1.05μM，以及急性细胞毒性浓度大于128μM和34.85μM。此外，使用Vitotox™分析法评估了类似物及其可能的代谢产物，以研究遗传毒性的可能性。结果表明，所评估的类似物及其可能的代谢产物均未显示出遗传毒性的早期迹象。

  DOI：

  10.1039/c8ob02690d

文献信息

• HETERO-ANNULATED INDAZOLES
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP0750619B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US5596097A
  申请人：——

  公开号：US5596097A

  公开（公告）日：1997-01-21
• [EN] HETERO-ANNULATED INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES HETERO-ANNELES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA, S.P.A.

  公开号：WO1995024407A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) This invention is directed to hetero-annulated indazoles of formula (I) and namely to 2,5-disubstituted quinolino-, isoquinolino-, phthalazino-, and quinoxalino-annulated indazole-6(2H)-ones and related mono N-oxides. These compounds have been shown to have antitumor activity.(FR) L'invention concerne des indazoles hétéro-annelés de Formule (I), à savoir des indaxole-6(2H)-ones quinolino-, isoquinolino-, phtalazino- et quinoxalino 2,5- disubstitués et leurs mono N-oxydes apparentés. On a démontré que ces composés présentent une activité antitumorale.
• Synthesis and antitubercular activity of 1- and 3-substituted benzo[<i>g</i>]isoquinoline-5,10-diones
  作者：Robert J. Smets、Eveline Torfs、Filip Lemière、Paul Cos、Davie Cappoen、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c8ob02690d

  日期：——

  selectivity. The anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra and acute cytotoxicity against J774 A.1 macrophages were studied. From the structure activity relationship, it could be derived that in general the substitution of position 3 yielded analogs with a higher antitubercular potency. Among these, two analogs, 27a and 27b, showed remarkable activity with minimal inhibition concentrations

  在这项研究中，从2-甲基-1,4-萘醌（维生素K）开始，以新颖的简单方法合成了一个由20个苯并[ g ]异喹啉5,10-二酮组成的小文库。N-乙烯基乙酰胺的分子内Heck反应是合成路线中的关键步骤，在此步骤中，碳酸铯与庞大的富电子三烷基膦（t BuCy 2 P.HBF 4）的组合提供了很高的6-内-trig选择性。抗结核分枝杆菌的抗结核活性研究了H37Ra和针对J774 A.1巨噬细胞的急性细胞毒性。从结构活性关系可以得出，一般说来，位置3的取代产生具有更高抗结核效力的类似物。其中，两个类似物27a和27b表现出显着的活性，分别具有最小的抑制浓度分别为28.92μM和1.05μM，以及急性细胞毒性浓度大于128μM和34.85μM。此外，使用Vitotox™分析法评估了类似物及其可能的代谢产物，以研究遗传毒性的可能性。结果表明，所评估的类似物及其可能的代谢产物均未显示出遗传毒性的早期迹象。