p-bromodibenzoyl peroxide | 1712-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromodibenzoyl peroxide
• 英文别名: bis(p-bromobenzoyl) peroxide；4-Brom-benzoylperoxid；4-bromobenzoyl peroxide；Bis-(4-brom-benzoyl)-peroxid；Bis(4-bromobenzoyl) peroxide；(4-bromobenzoyl) 4-bromobenzenecarboperoxoate
• CAS: 1712-82-9
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₄
• 分子量: 400.023
• InChiKey: NDLGGYYBMQTCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  456.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-diphenylsulphoximine 、 p-bromodibenzoyl peroxide 在 copper acetylacetonate 、 三氟甲苯 作用下， 反应 15.0h， 以35%的产率得到N-(4-bromophenyl)-S,S-diphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶的自由基N-芳基化/烷基化

  摘要：

  开发了一种新型的铜催化的亚砜/亚砜酰基亚砜/酰基过氧化物作为芳基/烷基源的N-芳基化/烷基化反应。该方法经历自由基途径，代表构建N-芳基化/烷基化的亚磺酰亚胺的替代补体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.042
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-bromodibenzoyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Diacyl Peroxides with N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a002

文献信息

• Uncatalyzed, on water oxygenative cleavage of inert C–N bond with concomitant 8,7-amino shift in 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Vinayak Botla、NavyaSree Pilli、Chandrasekharam Malapaka

  DOI：10.1039/c9gc00289h

  日期：——

  Oxygenative cleavage of an inert CAr–NH2 bond with concomitant 1,2 amine migration in 8-aminoquinoline derivatives is reported in water at room temperature. The reaction is highly atom- and step-economical as both C- and N-containing fragments of the C–N bond cleavage are incorporated into the target molecule and is effected without the need for N-oxide. The reaction is scalable to gram level, and

  据报道，在室温下，水中8-氨基喹啉衍生物中惰性C Ar -NH 2键的氧裂解伴随着1,2胺的迁移。该反应在原子和步骤上都是高度经济的，因为C–N键断裂的含C和N片段都掺入了目标分子中，并且不需要N氧化物即可进行。该反应可扩展至克级，并且该产物可用作偶联反应，催化中的配体和生物活性化合物的亲电子伴侣。
• 一种氘代二甲羟胺苯甲酸酯类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN109265374B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明提供了一种氘代二甲羟胺苯甲酸酯类化合物及其制备方法和应用。该化合物具有如下结构式：其中R1、R2、R3、R4、R5彼此相互独立地表示氢、甲氧基、苄氧基、甲基、苯基、氟、氯、溴、三氟甲基、氧三氟甲基、硝基、氰基或磺酰基，制备步骤包括在无机盐存在的条件下，将氘代二甲胺盐和过氧苯甲酰或其衍生物于有机溶剂中避光，于15至35℃反应15至20h后猝灭反应；无机盐为碱金属盐。该化合物可作为氘代二甲胺试剂，参与氘代二甲胺芳基化合物的合成。该合成策略具有条件温和、产率高、反应速率快、氘代率高等特点。
• Palladium(II)-Catalyzed othro-C–H-Benzoxylation of 2-Arylpyridines by Oxidative Coupling with Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Nga Sit、Chun-Wo Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.3390/molecules18044403

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed ortho-benzoxylation of 2-arylpyridines with aryl acylperoxides was developed. With pyridyl as directing group, the benzoxylation reaction exhibits remarkable regioselectivity and excellent functional group tolerance, providing the products in up to 87% yield.

  开发了一种钯(II)催化的2-芳基吡啶与芳基过氧化酮的邻位苯氧基化反应。以吡啶基作为指导基团，该苯氧基化反应表现出显著的区域选择性和优异的功能团耐受性，产物的收率高达87%。
• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。