2,3,4-Trihydro-5-methyl-benzochinoxalin-6-on | 55464-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,4-Trihydro-5-methyl-benzochinoxalin-6-on
• 英文别名: 5-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[f]quinoxalin-6-one；2,3,4-Trihydro-5-methyl-6-oxo-benzochinoxalin；5-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[f]quinoxalin-6-one
• CAS: 55464-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: APYNZMWJVSVOIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Trihydro-5-methyl-benzochinoxalin-6-on 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31%的产率得到5-Methyl-benzochinoxalin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Chinon-Amin-Reaktionen，14. 手套。苯并草酰草胺脱氢

  摘要：

  Benzochinoxalinone 1 hydrolysieren in saurer Lösung zu 2- oder 3-substituierten Hydroxy-1.4-naphthochinonen 4 und erleiden in saurer undalkalischer Lösung Dehydrierung zu Benzochinoxalin-6-olen 5. Dehydrieren disk In der Chinoxalinon-Reihe werden 7.8-Dimethyl-und 5.7.8-Trimethylchinoxalinol 11e/f synthetisiert, wobei 11e direkt aus 2.3-Dimethyl-1.4-benzochinon (9e) 和Ethyllendiamin erhalten

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181002
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 乙二胺 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2,3,4-Trihydro-5-methyl-benzochinoxalin-6-on
  参考文献：
  名称：

  Chinon-Amin-Reaktionen，4. 手套。2,3,4-Trihydro-benzo[f]chinoxalin-6-one

  摘要：

  1,4-Naphthochinone 2 reagieren mit Ethylendiamin (3) zu 5-substituierten 2,3,4-Trihydro-benzo[f]-chinoxalin-6-onen 7. Die类似物 Reaktionen mit N-Acetyl-ethylendiamin (12) zeigen, daß die Amino-1,4-naphthochinone 6 und nicht die 1,4-Naphthochinon-imine 4 Zwischenstufen sind。Die Verbindungen 6 entstehen nach einem Additions-Enolisierungs-Oxidations-oder Additions-Eliminierungs-Mechanismus。Beide Mechanismen

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130705

文献信息

• Chinon-Amin-Reaktionen, 12. Mitt. Synthese und Farbe von Naphthothiazinonen
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karlheinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19853180412

  日期：——

  Naphthothiazinone 8 absorbieren im sichtbaren Bereich auf Grund des NH‐/S‐Austausches in neutraler Lösung um 10 und in saurer Lösung um 20 nm kurzwelliger als die entsprechenden Benzochinoxalinone 3. Diese hypsochrome Verschiebung ist geringer als die des NH‐/NAc‐Austausches bei 4. Die Thiazinone 8 werden aus den Naphthochinonen 1 und Cysteamin (5) synthetisiert.

  在可见光范围内，由于中性溶液中的NH / S交换，萘并噻嗪酮8比相应的苯并喹喔啉酮3吸收短10 nm，在酸性溶液中吸收20 nm。这种低色移小于4中的NH / NAc交换吸收。 8 是由萘醌 1 和半胱胺 (5) 合成的。
• KALLMAYER H.-J.; SEYFANG K.-H., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 7, 603-611
  作者：KALLMAYER H.-J.、 SEYFANG K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• KALLMAYER, H. -J.;SEYFANG, K., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 10, 865-870
  作者：KALLMAYER, H. -J.、SEYFANG, K.

  DOI：——

  日期：——
• KALLMAYER, H. -J.;SEYFANG, K., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 12, 1100-1104
  作者：KALLMAYER, H. -J.、SEYFANG, K.

  DOI：——

  日期：——
• Chinon-Amin-Reaktionen, 4. Mitt. 2,3,4-Trihydro-benzo[f]chinoxalin-6-one
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karl-Heinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19803130705

  日期：——

  1,4‐Naphthochinone 2 reagieren mit Ethylendiamin (3) zu 5‐substituierten 2,3,4‐Trihydro‐benzo[f]‐chinoxalin‐6‐onen 7. Die analogen Reaktionen mit N‐Acetyl‐ethylendiamin (12) zeigen, daß die Amino‐1,4‐naphthochinone 6 und nicht die 1,4‐Naphthochinon‐imine 4 Zwischenstufen sind. Die Verbindungen 6 entstehen nach einem Additions‐Enolisierungs‐Oxidations‐ oder Additions‐Eliminierungs‐Mechanismus. Beide

  1,4-Naphthochinone 2 reagieren mit Ethylendiamin (3) zu 5-substituierten 2,3,4-Trihydro-benzo[f]-chinoxalin-6-onen 7. Die类似物 Reaktionen mit N-Acetyl-ethylendiamin (12) zeigen, daß die Amino-1,4-naphthochinone 6 und nicht die 1,4-Naphthochinon-imine 4 Zwischenstufen sind。Die Verbindungen 6 entstehen nach einem Additions-Enolisierungs-Oxidations-oder Additions-Eliminierungs-Mechanismus。Beide Mechanismen