1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(4-chlorophenyl) thiourea | 74717-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(4-chlorophenyl) thiourea
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)carbamothioyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide
• CAS: 74717-18-3
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₄S
• 分子量: 380.852
• InChiKey: SNNKWLGEUVMZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(4-chlorophenyl) thiourea 、 乙酸酐 反应 8.0h， 以71%的产率得到5-(1-hydroxyethylidene)-3-(4-chlorophenyl)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-乙酰基-3-芳基-2-硫代-二氢嘧啶-4,6（1H，5H）-二酮类化合物：一锅三组分合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  一系列新的5-取代的硫代巴比妥酸衍生物5-乙酰基-3-芳基-2-硫代二氢嘧啶-4,6（1H，5H）-二酮（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）是通过在乙酸酐存在下将1-芳酰基-3-芳基硫脲与丙二酸进行一锅式缩合反应合成的。这些化合物以其烯键式互变异构形式5-（1-羟基亚乙基）-3-芳基-2-硫代-二氢嘧啶-4,6-（1H，5H）-二酮平衡存在。结构已通过光谱数据，元素分析和第二维情况进行了确认由单晶X射线衍射数据得出。还提出了一种合理的产品形成机理。使用左氧氟沙星作为参考药物评估化合物（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌代表菌群的初步抗菌活性，发现它们具有良好的活性。所测试的化合物对细菌菌株显示出不同水平的抑制作用。化合物2b 显示出最大的抗病原菌功效，并被确定为进一步结构修饰的先导分子。

  DOI：

  10.1002/jhet.1681
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 对氯苯胺 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(4-chlorophenyl) thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, crystal structures, and antibacterial activity of some new 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-aryl thioureasreas

  摘要：

  一些新型 1-(3,4,5-三甲氧基)苯甲酰基-3-芳基硫脲衍生物 (1a-o) 的合成分两步完成。 合成路线是将 1-(3,4,5-三甲氧基)苯甲酰氯与硫氰酸钾以 1:1 的摩尔比在丙酮中反应，得到相应的异硫氰酸钾，然后用适当取代的苯胺进行处理。 通过元素分析、红外光谱、^1H- 和 ^{13}C-NMR、质谱以及单晶 X 射线衍射数据，确定了 1b 和 1m 产物的结构。 对所有合成的化合物（1a-o）都进行了抗菌活性筛选，与标准药物氯霉素相比，这些化合物对革兰氏阳性和阴性细菌菌株的抗菌活性较低。

  DOI：

  10.3906/kim-0810-44

文献信息

• Novel 5-Acetyl-3-aryl-2-thioxo-dihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-diones: One Pot Three-Component Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity
  作者：Aamer Saeed、Naeem Abbas、Zaman Ashraf、Michael Bolte

  DOI：10.1002/jhet.1681

  日期：2014.3

  5‐acetyl‐3‐aryl‐2‐thioxo‐dihydropyrimidine‐4,6(1H,5H)‐diones (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h) were synthesized by one pot cyclocondensation of 1‐aroyl‐3‐arylthioureas with malonic acid in the presence of acetic anhydride. These compounds exist in equilibrium with their enolic tautomeric forms 5‐(1‐hydroxy ethylidene)‐3‐aryl‐2‐thioxo‐dihydropyrimidine‐4,6‐(1H,5H)‐diones. The structures were confirmed by

  一系列新的5-取代的硫代巴比妥酸衍生物5-乙酰基-3-芳基-2-硫代二氢嘧啶-4,6（1H，5H）-二酮（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）是通过在乙酸酐存在下将1-芳酰基-3-芳基硫脲与丙二酸进行一锅式缩合反应合成的。这些化合物以其烯键式互变异构形式5-（1-羟基亚乙基）-3-芳基-2-硫代-二氢嘧啶-4,6-（1H，5H）-二酮平衡存在。结构已通过光谱数据，元素分析和第二维情况进行了确认由单晶X射线衍射数据得出。还提出了一种合理的产品形成机理。使用左氧氟沙星作为参考药物评估化合物（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌代表菌群的初步抗菌活性，发现它们具有良好的活性。所测试的化合物对细菌菌株显示出不同水平的抑制作用。化合物2b 显示出最大的抗病原菌功效，并被确定为进一步结构修饰的先导分子。
• Synthesis, characterization, crystal structures, and antibacterial activity of some new 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-aryl thioureasreas
  作者：AAMER SAEED、RASHEED AHMAD KHERA、NAEEM ABBAS、MUHAMMAD LATIF、IMRAN SAJID、ULRICH FLÖRKE

  DOI：10.3906/kim-0810-44

  日期：——

  Synthesis of some novel 1-(3,4,5-trimethoxy)benzoyl-3- arylthiourea derivatives (1a-o) was accomplished in 2 steps. The synthetic route involves the reaction of 1-(3,4,5-trimethoxy)benzoyl chloride with potassium thiocyanate in 1:1 molar ratio in acetone to afford the corresponding isothiocyante followed by treatment with suitably substituted anilines. The structures of the products were established by elemental analyses, IR, ^1H- and ^13}C-NMR, and mass spectroscopy and for 1b and 1m from single crystal X-ray diffraction data. All of the synthesized compounds (1a-o) were screened for antibacterial activity against gram positive and gram negative bacterial strains and were found to exhibit low activity towards the tested microorganisms, compared to chloramphenicol, the standard drug.

  一些新型 1-(3,4,5-三甲氧基)苯甲酰基-3-芳基硫脲衍生物 (1a-o) 的合成分两步完成。 合成路线是将 1-(3,4,5-三甲氧基)苯甲酰氯与硫氰酸钾以 1:1 的摩尔比在丙酮中反应，得到相应的异硫氰酸钾，然后用适当取代的苯胺进行处理。 通过元素分析、红外光谱、^1H- 和 ^13}C-NMR、质谱以及单晶 X 射线衍射数据，确定了 1b 和 1m 产物的结构。 对所有合成的化合物（1a-o）都进行了抗菌活性筛选，与标准药物氯霉素相比，这些化合物对革兰氏阳性和阴性细菌菌株的抗菌活性较低。