(S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxyhexanoic acid ethyl ester | 475603-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxyhexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-hydroxyhexanoate；ethyl (2S)-6-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 475603-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: OVNPBIKLYLPTJA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxyhexanoic acid ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-cyanohexanoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OFL-INDOSPICINE

  摘要：

  Preparation of L-indospicine in eight steps by a reaction sequence starting with L-lysine.

  DOI：

  10.1081/scc-120004860
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitroprusside 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxyhexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OFL-INDOSPICINE

  摘要：

  Preparation of L-indospicine in eight steps by a reaction sequence starting with L-lysine.

  DOI：

  10.1081/scc-120004860

文献信息

• Syntheses of bifunctional 2,3-diamino propionic acid-based chelators as small and strong tripod ligands for the labelling of biomolecules with 99mTc
  作者：Yu Liu、Bruno L. Oliveira、João D. G. Correia、Isabel C. Santos、Isabel Santos、Bernhard Spingler、Roger Alberto

  DOI：10.1039/c002796k

  日期：——

  The labelling of targeting biomolecules requires small and hydrophilic complexes in order to not affect the binding properties of the vectors. 2,3-Diamino propionic acid (dap) is a small and strong, albeit scarcely used, tripod ligand for the fac-[99mTc(CO)3]+ moiety. We have introduced at the α-carbon atom in the basic dap structure various second functionalities such as carboxylato, amino and α-amino acid groups via various spacers in order to yield bifunctional chelators. These dap derivatives can be coupled to targeting molecules for application in molecular imaging. Full characterizations of the bifunctional chelators, X-ray structures of intermediates and of one rhenium complex, as well as labelling studies with 99mTc, are presented.

  靶向生物分子的标记需要小而亲水的复合物，以免影响载体的结合特性。2,3-二氨基丙酸（dap）是一种小巧且强力的三脚架配体，尽管使用较少，但适用于fac-[99mTc(CO)3]+基团。我们在基本的dap结构的α碳原子上引入了各种第二功能基团，如羧酸根、氨基和α-氨基酸基团，通过不同的连接体，以便获得双功能螯合剂。这些dap衍生物可以与靶向分子偶联，以应用于分子成像。本文展示了双功能螯合剂的完整表征，中间体和一个铼配合物的X射线结构，以及与99mTc的标记研究。
• Amino Acids Labeled with [^99mTc(CO)₃]⁺ and Recognized by the <scp>l</scp>-type Amino Acid Transporter LAT1
  作者：Yu Liu、Jae Kyoung Pak、Paul Schmutz、Matthias Bauwens、John Mertens、Hector Knight、Roger Alberto

  DOI：10.1021/ja066002m

  日期：2006.12.1

  We have synthesized amino acids conjugated at the alpha-carbon through an alkyl spacer to a small tripod ligand. The tripod coordinates to the fac-[M(CO)3]+ moiety (M = Re, 99mTc). Depending on the lengths of the spacers, these metal complexes with pendent alpha-amino acids are recognized and transported by the l-type amino acid transporter LAT1. The best result was achieved with a butyl spacer. The

  我们已经合成了通过烷基间隔与小三脚架配体在 α-碳上共轭的氨基酸。三脚架坐标到 fac-[M(CO)3]+ 部分（M = Re，99mTc）。根据间隔物的长度，这些带有悬垂α-氨基酸的金属复合物被l型氨基酸转运蛋白LAT1识别和转运。最好的结果是使用丁基间隔物实现的。相应复合物的 Ki 值与人工氨基酸 BCH 的 Ki 值相当。[3H]-l-苯丙氨酸的流出表明标记的氨基酸不仅与转运蛋白结合，而且被转运到细胞中。这些是第一个被积极内化到细胞内空间的金属标记的小分子。
• SYNTHESIS OF<scp>L</scp>-INDOSPICINE
  作者：Aimee K. Bence、Peter A. Crooks

  DOI：10.1081/scc-120004860

  日期：2002.1

  Preparation of L-indospicine in eight steps by a reaction sequence starting with L-lysine.