2-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl) isoindoline-1,3-dione | 1206788-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl) isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(7-methoxy-1-naphthalenyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione；7-methoxy-1-(N-phthalimidoethyl)naphthalene；2-[2-(7-Methoxy-1-naphthyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl] phthalimide；N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]phthalimide；2-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1206788-15-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: RGDNOAUQSNCJIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl) isoindoline-1,3-dione 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.57h， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of agomelatine and its intermediates

  摘要：

  本申请的方面涉及到阿戈美拉汀及其中间体的制备过程，这些中间体用于阿戈美拉汀的制造过程。

  公开号：

  EP2562151A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-萘酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl) isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts酰化反应和Willgerodt-Kindler反应全合成阿戈美拉汀

  摘要：

  据报道抗抑郁药阿戈美拉汀的全合成。区域选择性弗瑞德-克拉夫茨酰化反应，然后进行威尔格罗德-金德勒反应，是合成阿戈美拉汀的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.106

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014064706A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Provided herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Agomelatine or a salt thereof, in high yield and purity, using novel intermediates.

  本文提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备阿戈美拉汀或其盐，高产率和纯度，使用新颖的中间体。
• Process for the synthesis of agomelatine
  申请人：Hardouin Christophe

  公开号：US20100036162A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Process for the industrial synthesis of the compound of formula (I)

  化合物（I）的工业合成过程
• Process for the preparation of agomelatine
  申请人：Procos S.p.A.

  公开号：EP2703383A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  Disclosed is a process for the synthesis of Agomelatine (1), N-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)acetamide from ethyl 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetate (4). Said synthesis method is particularly advantageous compared with known procedures because it uses low-cost reagents under mild reaction conditions and allows the isolation of a product with excellent yields and quality.

  本发明公开了一种合成Agomelatine（1），即N-（2-（7-甲氧基萘-1-基）乙基）乙酰胺的方法，该方法从乙酸2-（7-甲氧基萘-1-基）乙酯（4）开始。该合成方法与已知的方法相比具有特别的优势，因为它使用低成本试剂在温和反应条件下，可以得到产量和质量均优异的产物。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AGOMELATINE
  申请人：HARDOUIN Christophe

  公开号：US20120245363A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Process for the industrial synthesis of the compound of formula (I)

  化合物(I)的工业合成过程。
• Process for the manufacture of agomelatine and its intermediate
  申请人：Zhang Guisen

  公开号：US08653281B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  A process for the manufacture of agomelatine and its intermediate N-[2-(7-methoxy- 1-naphthy)ethyl]phthalimide is provided and inclues reacting 7-methoxy-1-naphthyl ethanol (III) with benzenesulfonyl chloride to obtain 7-methoxy-1 -naphthylethyl benzene sulfonate (IV), which is reacted with potassium phthalimide to produce N-[2-(7-methoxy-1-naphthy)ethyl]phthalimide (II); and subjecting N-[2-(7-methoxy-1-naphthy)ethyl]phthalimide (II) to alkaline hydrolysis and acetylation, to obtain agomelatine.

  提供了一种制造阿戈美拉汀及其中间体N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]邻二甲酰亚胺的方法，包括将7-甲氧基-1-萘乙醇(III)与苯磺酰氯反应，得到7-甲氧基-1-萘基乙基苯磺酸酯(IV)，将其与邻二甲酰亚胺钾反应，制得N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]邻二甲酰亚胺(II)；将N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]邻二甲酰亚胺(II)进行碱性水解和乙酰化，制得阿戈美拉汀。