Fmoc-4,5-didehydro-DL-leucine | 131177-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-4,5-didehydro-DL-leucine
• 英文别名: 2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-4-methylpent-4-enoic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 131177-58-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: YUPPKUMKKSBZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-139 °C
• 沸点：
  569.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-4,5-didehydro-DL-leucine 在 钯 p-Benzyloxybenzyl alcohol resin 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (D-丙2,D-亮5)-脑啡肽
  参考文献：
  名称：

  Hasegawa, Hiroshi; Shinohara, Yoshihiko; Baba, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2641 - 2644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-γ,δ-didehydroleucine 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91.6%的产率得到Fmoc-4,5-didehydro-DL-leucine
  参考文献：
  名称：

  Hasegawa, Hiroshi; Shinohara, Yoshihiko; Baba, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2641 - 2644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An In-tether Chiral Center Modulates the Helicity, Cell Permeability, and Target Binding Affinity of a Peptide
  作者：Kuan Hu、Hao Geng、Qingzhou Zhang、Qisong Liu、Mingsheng Xie、Chengjie Sun、Wenjun Li、Huacan Lin、Fan Jiang、Tao Wang、Yun-Dong Wu、Zigang Li

  DOI：10.1002/anie.201602806

  日期：2016.7.4

  The addition of a precisely positioned chiral center in the tether of a constrained peptide is reported, yielding two separable peptide diastereomers with significantly different helicity, as supported by circular dichroism (CD) and NMR spectroscopy. Single crystal X‐ray diffraction analysis suggests that the absolute configuration of the in‐tether chiral center in helical form is R, which is in agreement

  据报道，在受约束的肽链中添加了一个精确定位的手性中心，这得到了两个可分离的肽非对映异构体，它们的螺旋度明显不同，这是由圆二色性（CD）和NMR光谱法支持的。单晶X射线衍射分析表明，螺旋形式的束缚手性中心的绝对构型为R，这与理论模拟是一致的。短肽的二级结构与其生化/生物物理特性之间的关系仍然难以捉摸，这在很大程度上是由于缺乏适当的控制。本策略提供了研究纯构象差异对肽的生物化学/生物物理特性的影响的唯一方法。肽非对映异构体之间在渗透性和靶标结合亲和力上的显着差异证明了螺旋构象的重要性。
• HASEGAWA, HIROSHI;SHINOHARA, YOSHIHIKO;BABA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2641-2644
  作者：HASEGAWA, HIROSHI、SHINOHARA, YOSHIHIKO、BABA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Hasegawa, Hiroshi; Shinohara, Yoshihiko; Baba, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2641 - 2644
  作者：Hasegawa, Hiroshi、Shinohara, Yoshihiko、Baba, Shigeo

  DOI：——

  日期：——