4-(2-{(2R)-2-[(1Z,3E)-4-methylocta-1,3-dienyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)benzoic acid methyl ester | 757965-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-{(2R)-2-[(1Z,3E)-4-methylocta-1,3-dienyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(2-{(2R)-2-[(1Z,3E)-4-methyl-1,3-octadienyl]-5-oxopyrrolidinyl}ethyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(2-{(2R)-2-[(1Z,3E)-4-methylocta-1,3-dienyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)benzoate；methyl 4-(2-{(2R)-2-[(1Z,3E)-4-methyl-1,3-octadienyl]-5-oxopyrrolidinyl}ethyl)-benzoate；methyl 4-[2-[(2R)-2-[(1Z,3E)-4-methylocta-1,3-dienyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]ethyl]benzoate
• CAS: 757965-51-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: YNZPHWFZUHBQAW-QQMSICNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-{(2R)-2-[(1Z,3E)-4-methylocta-1,3-dienyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 AS701715
  参考文献：
  名称：

  发现新的PGE2前列腺素类似物作为有效的和选择性的EP2和EP4受体激动剂。

  摘要：

  已经合成了在欧米茄侧链上引入二烯基的PGE（2）类似物，并评估了它们对EP（2）和EP（4）受体的结合亲和力。一种优化的类似物（化合物9b）对EP（4）受体显示出比其他已知受体更高的效价和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-(2-(2-formyl-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl)benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-{(2R)-2-[(1Z,3E)-4-methylocta-1,3-dienyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新的PGE2前列腺素类似物作为有效的和选择性的EP2和EP4受体激动剂。

  摘要：

  已经合成了在欧米茄侧链上引入二烯基的PGE（2）类似物，并评估了它们对EP（2）和EP（4）受体的结合亲和力。一种优化的类似物（化合物9b）对EP（4）受体显示出比其他已知受体更高的效价和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.025

文献信息

• G-lactam derivatives as prostaglandin agonists
  申请人：Araldi Luca Gian

  公开号：US20060194865A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention relates γ-lactam derivatives, in particular for use as medicaments, as well as pharmaceutical formulations containing such γ-lactam derivatives. Said γ-lactam derivatives are useful in the treatment and/or prevention of asthma, hypertension, osteoporosis, sexual dysfunction and fertility disorders.

  本发明涉及γ-内酰胺衍生物，特别是用作药物，以及含有这种γ-内酰胺衍生物的制药配方。所述γ-内酰胺衍生物在哮喘、高血压、骨质疏松症、性功能障碍和生育障碍的治疗和/或预防中有用。
• G-LACTAM DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN AGONISTS
  申请人：Laboratoires Serono SA

  公开号：EP1603874B1

  公开（公告）日：2008-05-07
• US7276531B2
  申请人：——

  公开号：US7276531B2

  公开（公告）日：2007-10-02
• Discovery of novel prostaglandin analogs of PGE2 as potent and selective EP2 and EP4 receptor agonists
  作者：Yufang Xiao、Gian Luca Araldi、Zhong Zhao、Nadia Brugger、Srinivasa Karra、David Fischer、Elizabeth Palmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.025

  日期：2007.8

  introduction of diene groups at the omega-side chain have been synthesized and evaluated for their binding affinity for EP(2) and EP(4) receptors. An optimized analog (compound 9b) showed high potency and selectivity for the EP(4) receptor over other known receptors.

  已经合成了在欧米茄侧链上引入二烯基的PGE（2）类似物，并评估了它们对EP（2）和EP（4）受体的结合亲和力。一种优化的类似物（化合物9b）对EP（4）受体显示出比其他已知受体更高的效价和选择性。