methyl 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetate | 185336-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl (7-methoxy-1-naphthyl)acetate
• CAS: 185336-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HPHUJOWZEKGVQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型萘和生物立体异构相关的酰胺衍生物作为褪黑激素受体配体的合成与构效关系。

  摘要：

  先前的论文报道了褪黑激素受体配体的合成。为了完成结构-活性关系并获得褪黑激素受体的拮抗剂，已经合成了一系列新的褪黑激素萘类似物。修饰包括7-甲氧基的缺失，乙烯部分的取代，生物等位基因的取代酰胺功能，以及其他双环取代的萘核。几乎所有的结构修饰都会导致对褪黑激素受体的亲和力下降。但是，Nn丙基脲衍生物（27）在该受体上是非常有效的配体（pKi = 14.3）。最有趣的是，甲氧基的缺失导致了该系列的第一个拮抗剂。该分子，化合物12

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00147-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-萘酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts酰化反应和Willgerodt-Kindler反应全合成阿戈美拉汀

  摘要：

  据报道抗抑郁药阿戈美拉汀的全合成。区域选择性弗瑞德-克拉夫茨酰化反应，然后进行威尔格罗德-金德勒反应，是合成阿戈美拉汀的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.106

文献信息

• Aryl(alkyl)propylamides
  申请人：Adir Et Compagnie

  公开号：US05731352A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which A, R.sub.1, R'.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and n are as defined in the description, and medicinal product containing the same useful for treating a mammal afflicted with a disorder of the melatoninergic system.

  该发明涉及选择自式(I)的化合物：##STR1##其中A、R.sub.1、R'.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和n如描述中所定义，并且含有相同化合物的药物制剂，用于治疗患有褪黑激素系统紊乱的哺乳动物。
• Novel Conformationally Constrained Analogues of Agomelatine as New Melatoninergic Ligands
  作者：Marouan Rami、Elodie Landagaray、Mohamed Ettaoussi、Koussayla Boukhalfa、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.3390/molecules18010154

  日期：——

  Novel conformationally restricted analogues of agomelatine were synthesized and pharmacologically evaluated at MT1 and MT2 melatoninergic receptors. Replacement of the N-acetyl side chain of agomelatine by oxathiadiazole-2-oxide (compound 3), oxadiazole-5(4H)-one (compound 4), tetrazole (compound 5), oxazolidinone (compound 7a), pyrrolidinone (compound 7b), imidazolidinedione (compound 12), thiazole (compounds 13 and 14) and isoxazole moieties (compound 15) led to a decrease of the melatoninergic binding affinities, particularly at MT1. Compounds 7a and 7b exhibiting nanomolar affinity towards the MT2 receptors subtypes have shown the most interesting pharmacological results of this series with the appearance of a weak MT2-selectivity.

  合成了新型构象限制的阿戈美拉丁类类似物，并在MT1和MT2褪黑激素受体上进行了药理评估。将阿戈美拉丁的N-乙酰侧链替换为噻二唑-2-氧化物（化合物3）、噁二唑-5（4H）-酮（化合物4）、四氮唑（化合物5）、氧杂氨基酮（化合物7a）、吡咯烷酮（化合物7b）、亚胺二酮（化合物12）、噻唑（化合物13和14）以及异噁唑基（化合物15）导致了褪黑激素结合亲和力的下降，特别是在MT1上。化合物7a和7b对MT2受体亚型表现出纳摩尔级亲和力，显示出这一系列中最有趣的药理结果，且具有弱MT2选择性。
• From Acenaphthenes to (+)-Delavatine A: Visible-Light-Induced Ring Closure of Methyl (α-Naphthyl) Acrylates
  作者：Theodor Peez、Jan-Niclas Luy、Klaus Harms、Ralf Tonner、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201804735

  日期：2018.12.3

  Disclosed herein is a visible light mediated cyclization of methyl (α‐naphthyl) acrylates and heteroaromatic analogues yielding substituted acenaphthenes and azaacenaphthenes. This highly functional‐group‐tolerant transformation was put to the test in an enantioselective formal synthesis of delavatine A. Mechanistic details were elucidated by DFT‐calculations revealing an unusual intramolecular H‐transfer

  本文公开了可见光介导的丙烯酸（α-萘基）丙烯酸酯和杂芳族类似物的环化反应，产生取代的substituted啶和氮杂za啶。这种对官能团具有高度耐受性的转化被用于法拉第汀A的对映选择性正式合成中。通过DFT计算阐明了机理细节，揭示了伯胺介导的异常分子内H转移。这种转变的普遍性使得在晚期可以进行五元环空环合成的新颖合成策略，从而允许对萘化学的依赖直至of的构建。
• Process for the preparation of agomelatine
  申请人：Procos S.p.A.

  公开号：EP2703383A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  Disclosed is a process for the synthesis of Agomelatine (1), N-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)acetamide from ethyl 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetate (4). Said synthesis method is particularly advantageous compared with known procedures because it uses low-cost reagents under mild reaction conditions and allows the isolation of a product with excellent yields and quality.

  本发明公开了一种合成Agomelatine（1），即N-（2-（7-甲氧基萘-1-基）乙基）乙酰胺的方法，该方法从乙酸2-（7-甲氧基萘-1-基）乙酯（4）开始。该合成方法与已知的方法相比具有特别的优势，因为它使用低成本试剂在温和反应条件下，可以得到产量和质量均优异的产物。
• Visible-Light-Induced Photoannulation of α-Naphthyl Cyclopropane Carboxylic Esters to Functionalized Dihydrophenalenes
  作者：Veronika Schmalz、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03784

  日期：2022.1.14

  BnNMe2 or DABCO as electron donor, HAT-catalyst, and proton source. A broad scope of substituted naphthyl and azanaphthyl derivatives provided the photoannulation products in high yield. Deuteration studies support a photoredox mechanism involving the photoreductive cyclopropane opening to an enolate radical followed by an aryl radical trapping.

  已发现使用萘基-环丙烷酯作为起始材料来合成官能化二氢苯烯。使用可见光、Ir(Fppy) 3作为光催化剂、BnNMe 2或 DABCO 作为电子供体、HAT 催化剂和质子源，可以实现所需的环化。广泛的取代萘基和氮杂萘基衍生物以高产率提供了光环化产物。氘代研究支持光还原机制，涉及光还原性环丙烷对烯醇自由基开放，然后是芳基自由基捕获。