N-[(pyren-1-yl)methoxycarbonyl]-2-(4'-hydroxy-1'-phenyl)-2-hydroxyethylamine | 1448344-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-[(pyren-1-yl)methoxycarbonyl]-2-(4'-hydroxy-1'-phenyl)-2-hydroxyethylamine
• 英文别名: Pmoc-octopamine；pyren-1-ylmethyl N-[2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1448344-25-9
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₄
• 分子量: 411.457
• InChiKey: NBFOCHIENPYNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥克巴胺 、 1-芘甲醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以36%的产率得到N-[(pyren-1-yl)methoxycarbonyl]-2-(4'-hydroxy-1'-phenyl)-2-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and light triggered release of catecholamines from pyrenylmethyl carbamate cages

  摘要：

  一系列儿茶酚胺（多巴胺、去甲肾上腺素、酪胺和八氨酸）及其在生物合成途径中的相应氨基酸前体（L-苯丙氨酸、L-酪氨酸和L-3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA））与1-羟基甲基芘在N,N′-碳酰亚胺（CDI）的存在下反应。对相应的碳酸酯共轭物进行了光解研究，采用不同波长（250、300和350 nm）的照射，并通过HPLC/UV和1H NMR进行分析，目的是评估N-芘基甲氧基羰基团作为神经活性胺和氨基酸氨基功能的光敏保护基团的适用性。研究发现，儿茶酚胺与芘基甲氧基羰基单位之间的碳酸酯键很容易断裂，且在350 nm波长下的照射结果对于实际应用颇具前景。

  DOI：

  10.1039/c3nj00247k

文献信息

• Synthesis and light triggered release of catecholamines from pyrenylmethyl carbamate cages
  作者：Maria José G. Fernandes、Susana P. G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1039/c3nj00247k

  日期：——

  A series of catecholamines (dopamine, norepinephrine, tyramine and octopamine) and their corresponding amino acid precursors in the biosynthetic pathway, L-phenylalanine, L-tyrosine and L-3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA), were reacted with 1-hydroxymethylpyrene in the presence of N,N′-carbonyldiimidazole (CDI). Photolysis studies on the corresponding carbamate conjugates were carried out under irradiation at different wavelengths (250, 300, and 350 nm), followed by HPLC/UV and 1H NMR, with the aim of evaluating the applicability of the N-pyrenylmethoxycarbonyl group as a photolabile protecting group for the amino function of neuroactive amines and amino acids. It was found that the carbamate bond between the catecholamine and the pyrenylmethoxycarbonyl unit cleaved readily with the results obtained by irradiation at 350 nm being promising for practical applications.

  一系列儿茶酚胺（多巴胺、去甲肾上腺素、酪胺和八氨酸）及其在生物合成途径中的相应氨基酸前体（L-苯丙氨酸、L-酪氨酸和L-3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA））与1-羟基甲基芘在N,N′-碳酰亚胺（CDI）的存在下反应。对相应的碳酸酯共轭物进行了光解研究，采用不同波长（250、300和350 nm）的照射，并通过HPLC/UV和1H NMR进行分析，目的是评估N-芘基甲氧基羰基团作为神经活性胺和氨基酸氨基功能的光敏保护基团的适用性。研究发现，儿茶酚胺与芘基甲氧基羰基单位之间的碳酸酯键很容易断裂，且在350 nm波长下的照射结果对于实际应用颇具前景。