3-bromo-5-trimethysilyltoluene | 315668-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-trimethysilyltoluene
• 英文别名: 5-methyl-3-trimethylsilyl-1-bromobenzene；(3-Bromo-5-methylphenyl)trimethylsilane；(3-bromo-5-methylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 315668-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BrSi
• 分子量: 243.219
• InChiKey: HNSSADBVEDYJPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-trimethysilyltoluene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3,3'-diiodo-5,5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  一锅铃木-宫浦交叉偶联反应合成形状持久性大环

  摘要：

  环的形成：形状持久的大环结构是通过一锅催化剂转移的Suzuki-Miyaura交叉偶联（CTSMCC）反应制备的（见图）。3,6-二溴取代的咔唑与二硼酸酯单体的反应提供了形状持久的大环化合物，产率高达67％，而使用传统催化剂只能得到所需产物，产率约为16％。

  DOI：

  10.1002/chem.201002574
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,5-二溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到3-bromo-5-trimethysilyltoluene
  参考文献：
  名称：

  一锅铃木-宫浦交叉偶联反应合成形状持久性大环

  摘要：

  环的形成：形状持久的大环结构是通过一锅催化剂转移的Suzuki-Miyaura交叉偶联（CTSMCC）反应制备的（见图）。3,6-二溴取代的咔唑与二硼酸酯单体的反应提供了形状持久的大环化合物，产率高达67％，而使用传统催化剂只能得到所需产物，产率约为16％。

  DOI：

  10.1002/chem.201002574

文献信息

• An Easy and Multigram-Scale Synthesis of Versatile AA- and AB-Type<i>m</i>-Terphenylenes as Building Blocks for Kinked Polyphenylenes
  作者：Patrick Kissel、Simon Breitler、Viktoria Reinmüller、Patrick Lanz、Lukas Federer、A. Dieter Schlüter、Junji Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200900263

  日期：2009.6

  A set of m-terphenylenes having a readily functionalizable hydroxy group as well as either symmetric AA-type or unsymmetric AB-type halide termini have been prepared on a several-gram scale. The synthesis was carried out on the basis of the Suzuki-Miyaura cross-coupling in combination with a TMS masking strategy.

  已经以几克的规模制备了一组具有易于官能化的羟基以及对称 AA 型或不对称 AB 型卤化物末端的间三联苯。该合成是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联结合 TMS 掩蔽策略的基础上进行的。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING THE TRANSITION METAL ION COMPLEX, CATALYST FOR TRIMERIZATION, AND METHOD FOR PRODUCING 1-HEXENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPLEXE ION MÉTAL DE TRANSITION, CATALYSEUR DE TRIMÉRISATION, ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 1-HEXÈNE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012133929A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  An object of the present invention is to provide a silicon-bridged Cp-Ar transition metal complex that serves as a catalytic component capable of efficiently and highly selectively producing 1-hexene through the trimerization reaction of ethylene. The present invention provides a transition metal ion complex represented by any of formulae (1-1) to (1-3), etc.: wherein M represents a transition metal atom of Group 4 of the Periodic Table of the Elements; A represents a counter anion; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, X1 and X2 each independently represent a hydrogen atom or the like; R10 and R11 each independently represent a hydrogen atom or the like.

  本发明的一个目的是提供一种硅桥联的Cp-Ar过渡金属配合物，作为一种催化组分，能够通过乙烯三聚反应高效且高选择性地产生1-己烯。本发明提供了一种过渡金属离子配合物，其表示为任一化学式（1-1）至（1-3）等：其中M表示元素周期表第4族的过渡金属原子；A表示反离子；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、X1和X2每个独立地表示氢原子或类似物；R10和R11每个独立地表示氢原子或类似物。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING THE TRANSITION METAL COMPLEX, CATALYST FOR TRIMERIZATION, METHOD FOR PRODUCING 1-HEXENE, METHOD FOR PRODUCING THE SUBSTITUTED CYCLOPENTADIENE COMPOUND (2)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPLEXE MÉTAL DE TRANSITION, CATALYSEUR DE TRIMÉRISATION, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 1-HEXÈNE, PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ DE CYCLOPENTADIÈNE SUBSTITUÉ (2)
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012133925A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  An object of the present invention is to provide a silicon-bridged Cp-Ar transition metal complex that serves as a catalytic component capable of efficiently and highly selectively producing 1-hexene through the trimerization reaction of ethylene. A transition metal complex represented by formula (1), etc. wherein M represents a transition metal atom of Group 4 of the Periodic Table of the Elements; X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom, an aralkyloxy group having 7 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom, etc.

  本发明的目的是提供一种硅桥联的Cp-Ar过渡金属配合物，作为催化组分，能够通过乙烯三聚反应高效、高选择性地产生1-己烯。其中，M代表元素周期表第4族的过渡金属原子；X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9各自独立地代表氢原子、卤素原子、具有1至20个碳原子的烷基基团，可能带有卤素原子，具有1至20个碳原子的烷氧基团，可能带有卤素原子，具有6至20个碳原子的芳基基团，可能带有卤素原子，具有6至20个碳原子的芳氧基团，可能带有卤素原子，具有7至20个碳原子的芳基烷基基团，可能带有卤素原子，具有7至20个碳原子的芳基烷氧基团，可能带有卤素原子等。
• Synthesis of Shape‐Persistent Macrocycles by a One‐Pot Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reaction
  作者：Weiguo Huang、Ming Wang、Chun Du、Yulan Chen、Ruiping Qin、Linjie Su、Chi Zhang、Zhengping Liu、Cuihong Li、Zhishan Bo

  DOI：10.1002/chem.201002574

  日期：2011.1.10

  Ring creation: Shape‐persistent macrocyclic structures were prepared by a one‐pot catalyst‐transfer Suzuki–Miyaura cross‐coupling (CTSMCC) reaction (see figure). The reaction of 3,6‐dibromo‐substituted carbazoles and diboronic ester monomers afforded shape‐persistent macrocycles in yields of up to 67 %, whereas the use of a traditional catalyst gave the desired product only in a yield of about 16 %

  环的形成：形状持久的大环结构是通过一锅催化剂转移的Suzuki-Miyaura交叉偶联（CTSMCC）反应制备的（见图）。3,6-二溴取代的咔唑与二硼酸酯单体的反应提供了形状持久的大环化合物，产率高达67％，而使用传统催化剂只能得到所需产物，产率约为16％。