1,2,4,5-tetraethylbenzene | 635-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetraethylbenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetraaethyl-benzol；1,2,4,5-Tetraethyl-benzol
• CAS: 635-81-4
• 化学式: C₁₄H₂₂
• mdl: MFCD07780616
• 分子量: 190.329
• InChiKey: NSOYZSQQDPNCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10.01°C
• 沸点：
  260.85°C (estimate)
• 密度：
  0.8750
• 保留指数：
  1388

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetraethylbenzene 生成 均苯四甲酸
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetraethylbenzene 在 三氯化铝 作用下， 生成 1,2,4,5-tetraethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The Action of Aluminum Chloride on Aromatic Hydrocarbons. III. The Polyethylbenzenes and Tetramethylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01857a074

文献信息

• The Direct lodination of Polyalkylbenzenes by the Crossed Jacobsen Reaction
  作者：Hitomi Suzuki、Takashi Sugiyama、Ryozo Goto

  DOI：10.1246/bcsj.37.1858

  日期：1964.12

  A method has been developed for the direct iodination of certain polyalkylbenzenes by the transfer of an iodine atom of iodoanisole. It consists of the simultaneous addition of iodoanisole and sulfuric acid to the polyalkylbenzene to which the transfer is to be made. In this way, iodo compounds have been prepared from eight polyalkylbenzenes.

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• Anomalous Products Obtained by Nitration of Pentamethylbenzene, Pentaethylbenzene, and Some Mixed Penta-alkylbenzenes
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.43.473

  日期：1970.2

  Pentamethylbenzene has been nitrated with fuming nitric acid to give mainly a mixture of nitropentamethylbenzene and 2,3,4,5-tetramethylbenzyl nitrate. Other isomeric nitrates were not formed in any significant amount. 6-Nitro-2,3,4,5-tetramethylbenzyl nitrate, 2,3,4,5-tetramethylbenzyl alcohol, 2,3,4,5-tetramethylbenzaldehyde, 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6-nonamethyldiphenylmethane, and 2,2′,3,3′,4,4′,5,

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• Unraveling the Homologation Reaction Sequence of the Zeolite‐Catalyzed Ethanol‐to‐Hydrocarbons Process
  作者：Abhishek Dutta Chowdhury、Alessandra Lucini Paioni、Gareth T. Whiting、Donglong Fu、Marc Baldus、Bert M. Weckhuysen

  DOI：10.1002/anie.201814268

  日期：2019.3.18

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  尽管已工业化，但固体酸催化剂上生物乙醇的催化升级（即乙醇转化为碳氢化合物（ETH）反应）的机理尚未完全解决。此外，对 ETH 反应机理的理解在很大程度上依赖于其众所周知的“姐妹反应”，即甲醇转化为碳氢化合物 (MTH) 过程。然而，MTH 过程拥有 C 1实体反应物，因此无法揭示同系反应序列。使用互补的固态核磁共振和操作紫外/可见漫反射光谱以及在线质谱相结合，阐明了沸石 H-ZSM-5 催化的 ETH 过程的反应和失活机制。该方法通过分析已识别的反应性和失活物质的模式来确定同源反应序列的存在。此外，与 MTH 工艺相比，ETH 工艺过程中任何烯属烃池物种（即烯烃循环）的缺乏也值得注意。
• Preparation and Conformation of Octaethylbiphenylene
  作者：Mahmoud Taha、Vered Marks、Hugo E. Gottlieb、Silvio E. Biali

  DOI：10.1021/jo0010429

  日期：2000.12.1

  alternated conformation lacking any syn interaction. Molecular mechanics (MM3), semiempirical (AM1, PM3), and ab initio calculations indicate that the crystal conformation is a high energy form, and that the lowest energy conformation is the fully alternated form. The topomerization barrier of the methylene protons of the ethyl groups of 3 is 9.4 +/- 0.1 kcal mol(-)(1), which is between the rotational barriers

  四乙基苯甲酮的二聚作用（通过1，2-二溴3,4,5,6-四乙基苯（8）与1当量的BuLi反应生成）可提供低收率的八乙基联苯（3），以及一种主要产物，其特征为2,3,4,5,3'，4'，5'-七乙基-2'-乙烯基联苯（9）。X射线衍射表明联苯3在晶体中采用近似C（2）（h）（）对称性的构象，其中每个苯环内的乙基以交替上下的方式排列。值得注意的是，位于周围位置的邻位乙基对在晶体中以顺式排列取向。低温NMR光谱法与溶液中存在的晶体构象或缺乏任何同位相互作用的完全交替的构象一致。分子力学（MM3），半经验模型（AM1，PM3），从头算计算表明晶体构象是高能形式，最低能量构象是完全交替的形式。3的乙基亚甲基质子的拓扑异构化势垒为9.4 +/- 0.1 kcal mol（-）（1），介于8和1,2,3的旋转势垒之间，4-四乙苯7（9.9 +分别为0.1和8.2 +/- 0.1 kcal mol（-）（
• Control of functional group proximity and direction by conformational networks: synthesis and stereodynamics of persubstituted arenes
  作者：Kathleen V Kilway、Jay S Siegel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00248-4

  日期：2001.4

  6-tetraethylbenzenes) due to this cooperative conformational network. To illustrate this structural feature and probe its dynamics, 1,4-di-X-2,3,5,6-tetraethylbenzenes have been synthesized. The dynamic stereochemistry of the disubstituted compounds has been studied by variable temperature 1H NMR spectroscopy. Using the same strategy, the 1,3,5-tris(CH2Y)-2,4,6-triethylbenzenes have also been prepared. The

  六乙基苯中存在的协同非键相互作用导致烷基排列，从而1,3,5和2,4,6取代基指向苯环的相对面。相应地，六乙苯的衍生物具有收敛的官能团（间位为1,3,5-三取代-2,4,6-三乙苯）或发散的（邻位，对位为1,2-二取代-3,4,5， 6-四乙苯或1,4-二取代-2,3,5,6-四乙苯）由于这种协作构象网络。为了说明该结构特征并探究其动力学，已经合成了1,4-二-X-2,3,5,6-四乙苯。已通过可变温度研究了双取代化合物的动态立体化学11 H NMR光谱。使用相同的策略，还制备了1,3,5-三（CH 2 Y）-2,4,6-三乙苯。已经发现二取代化合物中取代基的空间体积会影响势垒高度。发现的趋势适用于将这些化合物用作配体，聚合物和超分子体系结构设计的有角构建基块。

表征谱图