1,2,3,5-tetraethylbenzene | 38842-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetraethylbenzene
• 英文别名: 1,2,3,5-Tetraethyl-benzol
• CAS: 38842-05-6
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: QJEXLOSCNXHBAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21°C
• 沸点：
  260.85°C (estimate)
• 密度：
  0.8780
• 保留指数：
  1390

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetraethylbenzene 在 氯仿 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,2,3,5-tetraethyl-4,6-dinitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Polyalkylbenzenes. XXX.¹ Nitration of Tetra-, Penta- and Hexa-ethylbenzenes; Bromination of the Tetraethylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01867a016
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetraethylbenzene 在 三氯化铝 作用下， 生成 1,2,3,5-tetraethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The Action of Aluminum Chloride on Aromatic Hydrocarbons. III. The Polyethylbenzenes and Tetramethylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01857a074

文献信息

• Preparation and Conformation of Octaethylbiphenylene
  作者：Mahmoud Taha、Vered Marks、Hugo E. Gottlieb、Silvio E. Biali

  DOI：10.1021/jo0010429

  日期：2000.12.1

  alternated conformation lacking any syn interaction. Molecular mechanics (MM3), semiempirical (AM1, PM3), and ab initio calculations indicate that the crystal conformation is a high energy form, and that the lowest energy conformation is the fully alternated form. The topomerization barrier of the methylene protons of the ethyl groups of 3 is 9.4 +/- 0.1 kcal mol(-)(1), which is between the rotational barriers

  四乙基苯甲酮的二聚作用（通过1，2-二溴3,4,5,6-四乙基苯（8）与1当量的BuLi反应生成）可提供低收率的八乙基联苯（3），以及一种主要产物，其特征为2,3,4,5,3'，4'，5'-七乙基-2'-乙烯基联苯（9）。X射线衍射表明联苯3在晶体中采用近似C（2）（h）（）对称性的构象，其中每个苯环内的乙基以交替上下的方式排列。值得注意的是，位于周围位置的邻位乙基对在晶体中以顺式排列取向。低温NMR光谱法与溶液中存在的晶体构象或缺乏任何同位相互作用的完全交替的构象一致。分子力学（MM3），半经验模型（AM1，PM3），从头算计算表明晶体构象是高能形式，最低能量构象是完全交替的形式。3的乙基亚甲基质子的拓扑异构化势垒为9.4 +/- 0.1 kcal mol（-）（1），介于8和1,2,3的旋转势垒之间，4-四乙苯7（9.9 +分别为0.1和8.2 +/- 0.1 kcal mol（-）（
• Reaction of a Double Bond of Zirconacyclopentadienes:  Formation of 1,2,3,5-Tetrasubstituted Benzenes via the C−C Bond Cleavage
  作者：Tamotsu Takahashi、Masanori Ishikawa、Shoquan Huo

  DOI：10.1021/ja017163n

  日期：2002.1.1

  Reactions of zirconacyclopentadienes with dichlorocarbene afforded cyclopropanation products in good yields. In a similar manner, reactions of zirconacyclopentadienes with a Simmons-Smith type cyclopropanation reagent also gave vinylcyclopropanes in good yields after hydrolysis. Before hydrolysis, the formation of 1-zirconabicyclo[3.1.0]hexene was observed by 13C NMR spectroscopy. The 1-zirconabicyclo[3

  氧化锆环戊二烯与二氯卡宾的反应以良好的收率提供环丙烷化产物。以类似的方式，氧化锆环戊二烯与 Simmons-Smith 型环丙烷化试剂的反应也在水解后以良好的产率得到乙烯基环丙烷。在水解之前，通过 13C NMR 光谱观察到 1-锆双环 [3.1.0] 己烯的形成。1-锆双环[3.1.0]己烯衍生物与CO反应，通过环丙烷环的CC键断裂以良好的产率生成1,2,3,5-四取代苯衍生物。这与通常由锆并环戊二烯形成的 1,2,3,4-四取代苯衍生物形成鲜明对比。
• The Coördination of Polyalkylbenzenes with Silver Ion
  作者：N. Ogimachi、L. J. Andrews、R. M. Keefer

  DOI：10.1021/ja01591a051

  日期：1956.5
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.3.3.3, page 97 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Formation of Intermediate Compounds in Hydrocarbon Syntheses by the Friedel and Crafts Reaction, and the Preparation of Certain Symmetrical Trialkylbenzenes
  作者：James F. Norris、David. Rubinstein

  DOI：10.1021/ja01874a046

  日期：1939.5