4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol | 17078-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol
• 英文别名: (4-amino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanol；4-(hydroxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
• CAS: 17078-34-1
• 化学式: C₇H₅F₄NO
• 分子量: 195.116
• InChiKey: NULIIQTXUKJUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tuning activation and self-immolative properties of the bioorthogonal alkene–azide click-and-release strategy

  摘要：

  芳基叠氮化物和反式环辛烯的组合已在生物正交点击释放策略中进行研究，两种反应配对可以快速释放微摘米浓度的酚。

  DOI：

  10.1039/d0ob00936a
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醇 在 氨 作用下， 生成 4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  多氟羟基苯酚和羧基苯作为与18冠6醚自组装的新型H受体：合成，超分子结构和共晶体的稳定性

  摘要：

  探索了含有OH，COOH和混合的H-供体的多氟芳族化合物在与18-冠-6醚共结晶中作为共形成剂的潜力。当溶液与大气中的水分接触时，五氟苯酚，1,3-和1,4-二羟基四氟苯与五氟苯甲酸与18个皇冠6个水合共晶体形成一个水分子，每个H供体基团含有一个水分子。五氟苯酚产生的共晶体与在EtOH水溶液中的水量加倍。氨基四氟苄醇和氨基四氟苯甲酸能够与18-crown-6形成无水1：1和2：1共结晶。在结晶水合物中，共形成物分子通过水介导的合成子[C（O）] O H⋯O（H）H⋯O cr连接。根据量子化学计算，每个水连接分子参与H键合将超分子结构的稳定性提高约100kJ mol -1。双官能团的缔合体表现出H键合的1D组装作为唯一的结构决定基元。在共晶的单官能芳烃的分子通过结合π ˚F ⋯π ˚F堆叠，得到H-粘结/π堆叠1D组件。计算出的π-堆积能取决于H-给体功能（NH 2，OH，COOH）的性质，随着分子偶极矩的减小而减小。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109577

文献信息

• Switching on prodrugs using radiotherapy
  作者：Jin Geng、Yichuan Zhang、Quan Gao、Kevin Neumann、Hua Dong、Hamish Porter、Mark Potter、Hua Ren、David Argyle、Mark Bradley

  DOI：10.1038/s41557-021-00711-4

  日期：2021.8

  Chemotherapy is a powerful tool in the armoury against cancer, but it is fraught with problems due to its global systemic toxicity. Here we report the proof of concept of a chemistry-based strategy, whereby gamma/X-ray irradiation mediates the activation of a cancer prodrug, thereby enabling simultaneous chemo-radiotherapy with radiotherapy locally activating a prodrug. In an initial demonstration, we show the activation of a fluorescent probe using this approach. Expanding on this, we show how sulfonyl azide- and phenyl azide-caged prodrugs of pazopanib and doxorubicin can be liberated using clinically relevant doses of ionizing radiation. This strategy is different to conventional chemo-radiotherapy radiation, where chemo-sensitization of the cancer takes place so that subsequent radiotherapy is more effective. This approach could enable site-directed chemotherapy, rather than systemic chemotherapy, with ‘real time’ drug decaging at the tumour site. As such, it opens up a new era in targeted and directed chemotherapy. Prodrugs offer one route to treat cancer, but they require activation once they have been delivered to the tumour. Now, a simultaneous chemo-radiotherapy strategy has been demonstrated in mice that uses gamma or X-ray irradiation to locally activate an anticancer prodrug.

  化疗是抗击癌症的有力武器，但由于其全身性的毒性，存在诸多问题。在此，我们报告了一种基于化学的策略的概念验证，该策略通过γ射线/X射线辐射介导激活一种癌症前药，从而实现化疗与局部激活前药的放射疗法的同步进行。在初步演示中，我们展示了利用这种方法激活荧光探针的过程。在此基础上，我们展示了如何利用临床相关剂量的电离辐射释放pazopanib和doxorubicin的磺酰叠氮化物和苯基叠氮化物笼蔽前药。这种策略与传统化疗-放射疗法中通过化疗增敏使后续放射疗法更有效的辐射不同。这种方法可能实现靶向局部化疗，而非全身性化疗，在肿瘤部位实现“实时”药物释放。因此，它开启了靶向和定向化疗的新纪元。 前药为治疗癌症提供了一条途径，但一旦送达肿瘤后需要激活。现在，在小鼠身上展示了一种同步化疗-放射疗法策略，使用γ或X射线辐射在局部激活抗癌前药。
• Mechanistic Evaluation of Bioorthogonal Decaging with <i>trans</i>-Cyclooctene: The Effect of Fluorine Substituents on Aryl Azide Reactivity and Decaging from the 1,2,3-Triazoline
  作者：Siddharth S. Matikonda、Jessica M. Fairhall、Franziska Fiedler、Suchaya Sanhajariya、Robert A. J. Tucker、Sarah Hook、Anna L. Garden、Allan B. Gamble

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00665

  日期：2018.2.21

  subsequent release from the 1,2,3-triazoline are reported. As the number of fluorine substituents on the PABC linker increases from one to four, the rate of cycloaddition increases by almost one order of magnitude. Using a combination of fluorescence, 1H/19F NMR, and computational experiments, we have been able to determine how substituents on the PABC ring can influence the degradation rates and also the product

  生物正交前药的激活/减少策略必须是选择性的，快速的，并在激活后将其从掩蔽组中释放出来。反式-环辛烯（TCO）与一系列氟取代的叠氮基-PABC自消化间隔基在两种模型药物之间发生的1,3-偶极环加成速率以及随后从1,2,3-三唑啉的释放是报告。随着PABC接头上氟取代基的数量从一增加到四，环加成速率增加了几乎一个数量级。使用荧光的组合，1 H / 19通过NMR和计算实验，我们已经能够确定PABC环上的取代基如何影响降解速率以及1,2,3-三唑啉的产物分布。我们还能够确定这些取代基如何影响亚胺水解的速率以及生成的苯胺的1，6-自消灭的降解速率。NMR和计算研究表明，芳环上的氟取代基降低了通过双原子氮的挤出将三唑啉转化为亚胺或氮丙啶中间体所需的过渡态能量，而在四氟取代的芳环的情况下，则是亚胺水解和1，6-自焚是限速的。这些知识进一步增强了对影响三唑啉稳定性的因素的理解，
• Tetrafluoroaryl azide as an N-terminal capping group for click-to-dissolve diphenylalanine hydrogels
  作者：Sumit Dadhwal、Jessica M. Fairhall、Sarah Hook、Allan B. Gamble

  DOI：10.1039/d0ra01013h

  日期：——

  A tetrafluoroaryl azide group attached to diphenylalanine via a carbamate linker provides a strong and stable hydrogel that undergoes a gel-to-solution transition following a rapid bioorthogonal 1,3,-dipolar cycloaddition.

  通过碳酸酯连接剂连接到二苯丙氨酸上的四氟芳基叠氮基团提供了一种强大且稳定的水凝胶，随后通过快速的生物正交1,3-双极环加成发生凝胶-溶液转变。
• Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0031199A1

  公开（公告）日：1981-07-01

  This invention relates to novel esters, useful as insecticides, of formula:- where R1 and R2 are methyl, halomethyl or halo; X is oxygen, sulphur, sulphonyl or NR4 where R4 is hydrogen, alkyl or carboxylic acyl; R3 is alkyl, alkenyl or benzyl and additionally R3 may be hydrogen when X is NR4; m =0 or 1 and n = 1 to 4. The compounds may be prepared by esterification processes from the corresponding benzyl alcohols which are also new compounds.

  本发明涉及可用作杀虫剂的新型酯类，其式如下 其中 R1 和 R2 是甲基、卤代甲基或卤代；X 是氧、硫、磺酰基或 NR4，其中 R4 是氢、烷基或羧酰基；R3 是烷基、烯基或苄基，此外，当 X 是 NR4 时，R3 可能是氢；m =0 或 1，n = 1 至 4。 这些化合物可通过酯化工艺从相应的苄醇制备，这些苄醇也是新化合物。
• Fluorobenzyl cyclopropane carboxylates, their preparation, compositions and use as insecticides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0060617A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Fluorobenzyl esters of tetramethylcyclopropane carboxylic acid in which the phenyl ring may also be substituted with halo, alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio, amino, alkoxyalkyl or alkylaminoalkyl groups. A typical example is pentafluorobenzyl, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane carboxylate. The compounds and their compositions are useful as insecticides.

  四甲基环丙烷羧酸氟苄酯，其中的苯基环也可被卤代、烷基、烯基、烷氧基、烷硫基、氨基、烷氧基烷基或烷基氨基烷基取代。一个典型的例子是 2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸五氟苄酯。这些化合物及其组合物可用作杀虫剂。