4-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde | 72785-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-benzaldehyde；3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)benzaldehyde；O-(p-methoxy)benzyl isovanillin；4-Methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 72785-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: WIJLOVGUTYAFBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 溴 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 表雪花莲胺碱
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏和相关生物碱的合成-新方法。一世。

  摘要：

  保护基团的修饰和氧化偶联条件的改变在加兰他敏衍生物的合成中产生纯的结晶中间体，并以比以前报道的更好的产率得到了二烯酮A。结晶态的酰胺3'的-构型已经通过X射线衍射确定。将A还原为旋光性（-）-表兰硫胺衍生物C，其绝对构型由Bijvoet方法确定。降低外消旋乙。用外消旋B和旋光活性C的混合物。描述了其他一些微生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81012-7
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为c-Fms激酶抑制剂的5-取代苄基-2,4-二氨基嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要合成了一系列新型的5-取代的苄基-2,4-二氨基嘧啶衍生物，并通过标准MTT方法评估了其为c-Fms激酶的抑制剂。结果表明，化合物15,5- [3-甲氧基-4-（吡啶-3-基）苄基] -2,4-二氨基嘧啶具有1.45μmol/ L的IC 50抑制M-CSF的增殖。小鼠（NFS-60）依赖的髓样白血病细胞，与c-Fms激酶的选择性抑制剂GW2580相似。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.023

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016177690A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1a, R1b, R2, R3, (R4)n and ring (A) are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3、(R4)n和环(A)如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，制备这种式(I)化合物的方法，特别是作为TPH调节剂的用途。
• Novel diarylheptanoids as inhibitors of TNF-α production
  作者：Sameer Dhuru、Dilip Bhedi、Dnyaneshwar Gophane、Kiran Hirbhagat、Vijaya Nadar、Dattatray More、Sapna Parikh、Roda Dalal、Lyle C. Fonseca、Firuza Kharas、Prashant Y. Vadnal、Ram A. Vishwakarma、H. Sivaramakrishnan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.040

  日期：2011.6

  β-hydroxyketone by the reaction of substituted 4-phenyl butan-2-ones with pyridine-3-carboxaldehyde in presence of LDA and the subsequent dehydration of the same to obtain the α,β-unsaturated ketones. Compounds 4i, 5b, 5d, and 5g significantly inhibit lipopolysaccharide (LPS)-induced TNF-α production from human peripheral blood mononuclear cells in a dose-dependent manner. Of note, the in vitro TNF-α inhibition

  新型二芳基庚烷类化合物[5-羟基-1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-3-酮和1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-4的合成及抗炎活性[-en-3-ones]作为肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制剂描述在本文中。关键反应包括在LDA存在下，取代的4-苯基丁-2-酮与吡啶-3-甲醛反应，生成β-羟基酮，然后脱水得到α，β-不饱和酮。 。化合物4i，5b，5d和5g以剂量依赖的方式显着抑制人外周血单核细胞中脂多糖（LPS）诱导的TNF-α的产生。值得注意的是，体外对TNF-α的抑制潜力5b和5d与姜黄素（天然存在的二芳基庚烷）相当。最重要的是，口服4i，5b，5d和5g（各自为100 mg / kg）而不是姜黄素（100 mg / kg）显着抑制LPS诱导的BALB / c小鼠的TNF-α产生。总的来说，我们的发现表明这些化合物可能对TNF-α介导的自身免疫/炎症性疾病具有潜在的治疗意义。
• 4,5-Diaryl-3H-1,2-dithiole-3-thiones and related compounds as combretastatin A-4/oltipraz hybrids: Synthesis, molecular modelling and evaluation as antiproliferative agents and inhibitors of tubulin
  作者：Zhiwei Wang、Huan Qi、Qirong Shen、Guodong Lu、Mingyang Li、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.055

  日期：2016.10

  series of 4,5-diaryl-3H-1,2-dithiole-3-thiones and related compounds were designed and synthesised as combretastatin A-4/oltipraz hybrids. We evaluated the antiproliferative activities, inhibition of tubulin polymerization, and cell-cycle effects of these compounds. Several compounds in this series, such as 4d and 5c, displayed significant activity against SGC-7901, KB and HT-1080 cell lines, as determined

  设计并合成了一系列新的4,5-二芳基-3 H -1,2-二硫基-3-硫酮和相关化合物，作为康布雷他汀A-4 / oltipraz杂种。我们评估了这些化合物的抗增殖活性，对微管蛋白聚合的抑制作用以及细胞周期效应。使用MTT分析测定，该系列中的几种化合物（例如4d和5c）显示出对SGC-7901，KB和HT-1080细胞系的显着活性。活性最高的化合物4d显着抑制微管蛋白聚合，观察到IC 50值为4.44μM。在力学研究中，4d导致细胞停滞在G2 / M期，诱导凋亡细胞死亡，并破坏微管形成。分子对接研究表明4d与微管蛋白有效相互作用并结合。
• Regioselective Protection of the 4-Hydroxyl of 3,4-Dihydroxy-benzaldehyde
  作者：Guy Plourde、Randy Spaetzel

  DOI：10.3390/70900697

  日期：——

  The regioselective protection of the 4-hydroxyl group of 3,4-dihydroxy-benzaldehyde was accomplished with seven different protecting groups (benzyl, p-methoxybenzyl, o-nitrobenzyl, 2,6-dichlorobenzyl, 3,4-dichlorobenzyl, vinyl and propargyl) in yields ranging between 67-75%.

  使用 7 种不同的保护基团（苄基、对甲氧基苄基、邻硝基苄基、2,6-二氯苄基、3,4-二氯苄基、乙烯基和丙炔基）对 3,4- 二羟基苯甲醛的 4- 羟基进行了区域选择性保护，收率在 67-75% 之间。
• BIS(STYRYL)PYRIMIDINE OR BIS(STYRYL)BENZENE COMPOUNDS, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASES FEATURING AMYLOIDS COMPRISING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SHIN Kye Jung

  公开号：US20100190803A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are bis(styryl)pyrimidine or bis(styryl)benzene compounds, represented by Chemical Formula 1, pharmaceutically acceptable salts, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition for the prevention and treatment of amyloidosis-associated diseases, comprising the same as an active ingredient. Having the ability to inhibit the deposition of beta amyloid and to reduce the toxicity of beta amyloid, the derivatives can improve learning and memory and can be useful in the prevention and treatment of amyloidosis-associated diseases. (wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined in the specification)

  本发明涉及一种由化学式1表示的双(苯乙烯基)嘧啶或双(苯乙烯基)苯化合物，其药学上可接受的盐，其制备方法以及一种药物组合物，用于预防和治疗与淀粉样蛋白病相关的疾病，其中该化合物为活性成分。该衍生物具有抑制β淀粉样蛋白沉积和减少其毒性的能力，可以改善学习和记忆，并且可以在预防和治疗与淀粉样蛋白病相关的疾病方面有用。（其中R1、R2、R3和X如规范中所定义）