4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)benzoic acid ethyl ester | 100059-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)-benzoate；ethyl 3,5-bis(hydroxymethyl)-4-hydroxybenzoate；ethyl 4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)benzoate；4-hydroxy-3,5-bis-hydroxymethyl-benzoic acid ethyl ester；4-Hydroxy-3,5-bis-hydroxymethyl-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 100059-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: VNELJSFVZFBIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  434.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)benzoic acid ethyl ester 在 acid 作用下， 生成 diethyl 11,17,23,35,41,47-hexa(tert-butyl)-49,50,51,52,53,54,55,56-octahydroxycalix[8]arene-5,29-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Calix[8]arene with Regioselectively Functionalized Upper Rim. Apparent Observation of Intramolecular Hydrogen-Bond Flipping

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9804947
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 聚合甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 216.0h， 以41%的产率得到4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于上下环取代的六亚甲基三氧杂ox [3]芳烃的对位受体：阳离子控制的阴离子氢键

  摘要：

  合成了能够以协作方式同时结合阴离子和阳离子的异位六氧三氧杂lix [3]芳烃受体。三酰胺衍生物之一的结构已通过单晶X射线衍射确认。已通过1 H NMR滴定实验研究了碱金属在下边缘的结合以及阴离子（氯离子，溴离子）在上边缘的结合。下部边缘的碱金属粘合力控制了杯状腔。Li + -离子与下边缘的结合可将阴离子在上边缘酰胺部分的结合能力提高15倍，因此表明对阴离子的识别具有很强的正变构作用。但是，当Na +阳离子结合在下缘的离子载体上，杯状腔从“扁平圆锥体”变为更直立的形式，这有利于相邻的NH和CO基团之间的分子内氢键结合；这种变化会阻止阴离子在上边缘的酰胺部分上的包容，这强烈暗示了Na +离子结合的负变构作用，从而控制了协同识别系统。

  DOI：

  10.1002/asia.201100926

文献信息

• Homoselenacalix[4]arenes: synthetic exploration and metallosupramolecular chemistry
  作者：Joice Thomas、Liliana Dobrzańska、Kristof Van Hecke、Mahendra P. Sonawane、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Krzysztof Woźniak、Mario Smet、Wouter Maes、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c2ob25760b

  日期：——

  homoselenacalix[4]arenes and the analogous homothiacalix[4]arenes and provided insight into the metal binding potential of the Se-bridged macrocycles. The homoselenacalix[4]arenes were found to bind Ag(I). Complexation was visualized in the solid state and different packing networks were formed depending on the counter ions applied.

  Homoselenacalix [4]芳烃是通过有利于环四聚体的[2 + 2]还原偶联方案合成的。内圈和外圈装饰各不相同，并且通过类似的一锅法制备双环衍生物。在溶液和固态中的构象分析表明，同硒异杯[4]芳烃和类似异硫杯[4]芳烃之间存在显着差异，并提供了对硒桥接大环化合物金属结合潜力的深入了解。发现同型硒异杯[4]芳烃与Ag（I）结合。在固态下观察到络合物，并根据所施加的抗衡离子形成了不同的堆积网络。
• Autoinductive Exponential Signal Amplification: A Diagnostic Probe for Direct Detection of Fluoride
  作者：Rotem Perry-Feigenbaum、Eran Sella、Doron Shabat

  DOI：10.1002/chem.201101796

  日期：2011.10.17

  an exponential signal amplification strategy for the direct detection of fluoride is demonstrated. The amplification occurred through reaction of fluoride with a responsive chromogenic probe. The probe activity is based on a unique dendritic chain reaction that generates a fluoride anion, which is the analyte of interest, during the disassembly pathway of the dendritic probe. This autoinductive amplification

  展示了直接检测氟化物的指数信号放大策略的新示例。扩增是通过氟化物与响应性生色探针的反应而发生的。探针的活性基于独特的树枝状链反应，该反应在树枝状探针的分解过程中会生成氟化物阴离子，这是目标分析物。通过修饰探针与氟化物放大器的活性偶合，该自动感应扩增机制可用于检测其他分析物。
• ipso-Substitution Reaction in the Convergent Stepwise Synthesis of Calix[8]arene with Regioselectively Functionalized Upper Rim
  作者：Hirohito Tsue、Kazutaka Enyo、Ken-ichi Hirao

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<849::aid-hlca849>3.0.co;2-a

  日期：2001.4.18

  The acid-catalyzed multi-step synthesis of calix[8]arene 1, which contains a regioselectively functionalized upper rim, has been investigated through the careful separation of the resulting by-products. A total of 11 types of cyclic and acyclic by-products were isolated and identified by spectral and microanalytical data. Semiempirical molecular-orbital calculations demonstrated that the synthetic

  通过仔细分离所得副产物，研究了酸催化多步合成杯 [8] 芳烃 1，其中包含区域选择性功能化的上边缘。通过光谱和微量分析数据，共分离鉴定了 11 种环状和非环状副产物。半经验分子轨道计算表明，合成过程涉及两种类型的反应机制，一种导致有利构建的框架，而另一种通过同位取代导致不希望的碎裂反应。理论预测和观察到的副产物的比较表明，空间位阻以及反应的区域选择性也是确定反应途径的重要因素。
• Fragmentation Reaction via an Ipso-Attack in the Multistep Synthesis of Regioselectively Functionalized Calix[8]arene
  作者：Hirohito Tsue、Kazutaka Enyo、Ken-ichi Hirao

  DOI：10.1021/ol006195x

  日期：2000.10.1

  The acid-catalyzed convergent synthesis of a calix[8]arene containing a regioselectively functionalized upper rim has been investigated through the isolation and identification of cyclic and acyclic byproducts. Theoretical calculations demonstrated that the synthetic process involves two types of reaction mechanisms, one of which leads to the favorably constructed framework, while the other causes

  通过分离和鉴定环状和非环状副产物，研究了杯形[8]芳烃的酸催化聚合合成，该芳烃具有区域选择性官能化的上边缘。理论计算表明，合成过程涉及两种类型的反应机制，其中一种导致构筑良好的构架，而另一种则导致通过ipso取代产生不希望的断裂。提出了一个可能的原理来解释衍生出杯[8]芳烃和副产物的全部反应途径。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Schreiber Stuart L.

  公开号：US20120094939A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention is directed to compounds of formulae (I) and (II) and pharmaceutically acceptable forms thereof; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating a viral infection, such as a hepatitis C virus (HCV) infection, by administering to a subject diagnosed with or being susceptible to the viral infection a compound of formulae (I) and (II), a pharmaceutically acceptable form thereof, or a pharmaceutical composition thereof. The present invention is also directed to high-throughput methods of identifying compounds able to modulate hepatitis C virus (HCV) replication activity.

  本发明涉及公式（I）和（II）的化合物及其药学上可接受的形式；其药物组合物；以及通过向诊断或易感染病毒感染的受试者投与公式（I）和（II）的化合物，其药学上可接受的形式或其药物组合物来治疗病毒感染，例如丙型肝炎病毒（HCV）感染。本发明还涉及高通量方法，用于鉴定能够调节丙型肝炎病毒（HCV）复制活性的化合物。