benzyl 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate | 1001067-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate
• 英文别名: Z-NT；Benzyl 3-nitro-1,2,4-triazole-1-carboxylate
• CAS: 1001067-06-6
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.198
• InChiKey: QSDUPHSUBRKHKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate 、 D-薄荷醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到苄基(1S,2R,5S)-2-异丙基-5-甲基环己基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  制备氨基甲酸酯，碳酸盐和硫代碳酸盐的简便方法。

  摘要：

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。

  DOI：

  10.1021/ol7024108
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以95%的产率得到benzyl 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备氨基甲酸酯，碳酸盐和硫代碳酸盐的简便方法。

  摘要：

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。

  DOI：

  10.1021/ol7024108

文献信息

• Novel protective group for synthesis of RNA and derivative
  申请人：WADA Takeshi

  公开号：US20110178284A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A protective group represented by the following general formula (I) (the oxygen atom attached with * represents oxygen atom of 2′-hydroxyl group of a ribonucleoside, a ribonucleotide or a derivative thereof; R 1 and R 2 both represent hydrogen atom, or represent a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, or a C 1-6 halo-substituted alkyl group; R 3 and R 4 represent hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, or a C 1-6 halo-substituted alkyl group; and R 5 and R 6 represent a halogen atom, a C 1-6 halo-substituted alkyl group, cyano group, nitro group, or the like), which is stable under the reaction conditions of the nucleic acid synthetic cycles and has little steric hindrance, and can be removed under mild conditions using fluoride ions as a base.

  一个保护基团，其通式为(I)（带有*的氧原子代表核苷酸、核苷酸衍生物或其衍生物的2'-羟基氧原子；R1和R2均代表氢原子，或代表卤素原子、C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R3和R4代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R5和R6代表卤素原子、C1-6卤代烷基、氰基、硝基或类似物），在核酸合成循环的反应条件下稳定，且具有较小的空间位阻，可以在温和条件下使用氟化物离子作为碱剂去除。
• Development of Column-Free Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, and Acyl Transfer Reagents
  作者：Mikiko Sodeoka、Mamoru Shimizu

  DOI：10.3987/com-08-s(n)95

  日期：——
• NOVEL PROTECTING GROUP FOR SYNTHESIZING RNA AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Wave Life Sciences Japan, Inc.

  公开号：EP2479182B8

  公开（公告）日：2016-07-13
• US8470987B2
  申请人：——

  公开号：US8470987B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• Convenient Method for the Preparation of Carbamates, Carbonates, and Thiocarbonates
  作者：Mamoru Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol7024108

  日期：2007.12.1

  A convenient, rapid, and efficient method for the preparation of carbamates from amines with 1-alkoxycarbonyl-3-nitro-1,2,4-triazole transfer reagents is reported. Reactions of newly synthesized stable crystalline reagents with alkyl amines were completed in a few minutes without any additional base, and highly pure carbamates were obtained without chromatographic purification. These highly active

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。