oct-7-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 889882-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oct-7-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Oct-7-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 889882-46-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: ZKRYSOJYWIBHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-7-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 Py*TsOHY 、 氨 、 氧气 、 三氯化铁 、 lithium 、 sodium bromide 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.8h， 生成 9,9-ethylenedioxydec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues XL. Synthesis of dodec-3Z-EN-11RS-olide (ferrulactone II — A racemic analogue of a component of the aggregation pheromone of Cryptolestes ferrugineus

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630261
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷-6-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 oct-7-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钴复杂的大环炔烃的环加成反应：跨环鲍森-汉德反应

  摘要：

  Pauson-Khand反应是通过有效的[2 + 2 + 1]二苯甲醚炔烃与烯烃的环加成反应来合成环戊烯酮的有力工具。尽管分子间和分子内的变体是众所周知的，但是该反应的跨环版本是未知的，并且是这项研究的基础。大环烯炔和二烯炔配合物很容易通过钯（II）催化双（乙烯基硼酸酯）的氧化大环化或闭环易位反应，然后与二钴二羰基八羰基配合而合成。这些大环配合物的几种反应方式被发现。除了第一个成功的跨环形波森-汉德反应之外，其他分子间和跨环形环加成反应还包括分子间波森-汉德反应，跨环[4 + 2]环加成反应，分子间[2 + 2 + 2]环加成反应和分子间[2 + 2 +1 + 1]环加成反应。介绍了每个过程的结构和反应要求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01369

文献信息

• Long-Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by <i>Pseudomonas</i> and <i>Micromonospora</i> Bacteria
  作者：Diogo Montes Vidal、Anna-Lena von Rymon-Lipinski、Srinivasa Ravella、Ulrike Groenhagen、Jennifer Herrmann、Nestor Zaburannyi、Paulo H. G. Zarbin、Adithi R. Varadarajan、Christian H. Ahrens、Laure Weisskopf、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201611940

  日期：2017.4.3

  chain elongation and dehydration in the fatty acid biosynthesis leads to either unbranched saturated or unsaturated nitriles with an ω−7 double bond, such as (Z)‐11‐octadecenenitrile, or methyl‐branched unsaturated nitriles with the double bond located at C‐3, such as (Z)‐13‐methyltetradec‐3‐enenitrile. The nitrile biosynthesis starts from fatty acids, which are converted into their amides and finally

  对细菌培养物中挥发物的分析表明，长链脂族腈是一种新型的天然产物。尽管结构不同，但此类革兰氏阳性菌既由革兰氏阳性单孢菌也由革兰氏阴性假单胞菌产生。脂肪酸生物合成中链伸长和脱水的可变序列会导致带有ω-7双键的直链饱和或不饱和腈，例如（Z）-11-十八烯腈或带有双键的甲基支链的不饱和腈在C-3处，例如（Z）-13-甲基十四烷基-3-烯腈。腈的生物合成从脂肪酸开始，然后将脂肪酸转化为酰胺，最后脱水。通过质谱，合成和氘标记前体的进料实验阐明了19种天然化合物的结构和生物合成。一些腈显示出抗微生物活性，例如，对多抗金黄色葡萄球菌菌株具有抗微生物活性。
• Silicon-Containing Polyphilic Bent-Core Molecules:  The Importance of Nanosegregation for the Development of Chirality and Polar Order in Liquid Crystalline Phases Formed by Achiral Molecules
  作者：Christina Keith、R. Amaranatha Reddy、Anton Hauser、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1021/ja057685t

  日期：2006.3.1

  increasing length of the alkyl chains, segregation is lost and a transition from smectic to a columnar phase is found. In the columnar phase, the switching process is antiferroelectric and takes place by rotation of the molecules around the long axes, which reverses the layer chirality; that is, the racemic ground-state structure is switched into a homogeneous chiral structure upon application of an

  合成了由弯曲的芳香核、低聚（硅氧烷）单元和烷基链段组成的多亲分子，并研究了这些分子的自组织。大多数材料组织成极性近晶液晶相。这些中间相的转换过程从非甲硅烷化化合物的反铁电通过超顺电转变为表面稳定的铁电，随着甲硅烷化链段的分离增加。提出硅氧烷亚层稳定极性向斜铁电（SmC（s）P（F））结构，并且从宏观极性顺序以及空间效应的逃逸导致层变形，形成无序微畴，产生光学各向同性。另一个显着特征是具有相反旋向性的手性域的自发形成。对于两种化合物，发现这些域的旋光度随温度而变化，这与分子倾角从 < 45 度增加到 > 50 度有关。这一观察证实了最近提出的层光学手性概念（Hough, LE; Clark, NA Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 107802），这是超分子系统中光学活动的新来源。随着烷基链长度的增加，偏析消失并且发现从近晶相到柱状相的转变。在柱状相中，转换过程是反铁电的
• US7425281B2
  申请人：——

  公开号：US7425281B2

  公开（公告）日：2008-09-16
• Cycloaddition Reactions of Cobalt-Complexed Macrocyclic Alkynes: The Transannular Pauson–Khand Reaction
  作者：Sedef Karabiyikoglu、Byron A. Boon、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01369

  日期：2017.8.4

  ring-closing metathesis reactions followed by complexation with dicobalt octacarbonyl. Several reaction modalities of these macrocyclic complexes were uncovered. In addition to the first successful transannular Pauson–Khand reactions, other intermolecular and transannular cycloaddition reactions included intermolecular Pauson–Khand reactions, transannular [4 + 2] cycloaddition reactions, intermolecular [2

  Pauson-Khand反应是通过有效的[2 + 2 + 1]二苯甲醚炔烃与烯烃的环加成反应来合成环戊烯酮的有力工具。尽管分子间和分子内的变体是众所周知的，但是该反应的跨环版本是未知的，并且是这项研究的基础。大环烯炔和二烯炔配合物很容易通过钯（II）催化双（乙烯基硼酸酯）的氧化大环化或闭环易位反应，然后与二钴二羰基八羰基配合而合成。这些大环配合物的几种反应方式被发现。除了第一个成功的跨环形波森-汉德反应之外，其他分子间和跨环形环加成反应还包括分子间波森-汉德反应，跨环[4 + 2]环加成反应，分子间[2 + 2 + 2]环加成反应和分子间[2 + 2 +1 + 1]环加成反应。介绍了每个过程的结构和反应要求。
• Insect pheromones and their analogues XL. Synthesis of dodec-3Z-EN-11RS-olide (ferrulactone II — A racemic analogue of a component of the aggregation pheromone of Cryptolestes ferrugineus
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、L. P. Botsman、R. R. Vakhidov、I. M. Ladenkova、T. A. Kargapol'tseva、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630261

  日期：1992.5