2-pentenyl-CoA | 110549-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-pentenyl-CoA
• 英文别名: trans-2-pentenyl-coenzyme A；trans-2-pentenyl-CoA；pent-2-enoyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (E)-pent-2-enethioate
• CAS: 110549-95-6
• 化学式: C₂₆H₄₂N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 849.643
• InChiKey: GJSFKOVNQYGUGN-JQVZGLFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentenyl-CoA 、 碳酸氢钠 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 propylmalonyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Salinosporamides from α,β-Unsaturated Fatty Acids: Implications for Extending Polyketide Synthase Diversity

  摘要：

  A new series of coenzyme A-tethered polyketide synthase extender units were discovered in relation to the biosynthesis of the salinosporamide family of anticancer agents from the marine bacterium Salinispora tropica. In vivo and in vitro experiments revealed that the crotonyl-CoA reductase/carboxylase SalG has broad substrate tolerance toward 2-alkenyl-CoAs that give rise to the salinosporamide C-2 substitution pattern.

  DOI：

  10.1021/ja9042824
• 作为产物：
  描述：

  pentanoyl coenzyme A 在 ferrocenium hexafluorophosphate 、 short chain acyl-CoA dehydrogenase PP₂₂₁₆ from Pseudomonas putida KT₂₄₄₀ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-pentenyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的细菌酰基辅酶A脱氢酶区域选择性的结构机制

  摘要：

  末端烯烃很容易衍生化，使其成为聚酮合酶 (PKS) 工程的理想官能团目标。然而，它们在自然 PKS 系统中很少遇到。PKS 中末端烯烃形成的一种机制是通过酰基辅酶 A 脱氢酶 (ACAD) 的活性。在此，我们使用生化和结构分析来了解聚酮化合物天然产物 FK506、TcsD 的生物合成中由 γ,ẟ-ACAD 催化形成末端烯烃的机制。虽然 TcsD 与经典的 α,β-ACAD 同源，但它在 γ,ẟ 位置具有区域选择性，并且仅作用于 α,β-不饱和底物。此外，这种区域选择性是由活性位点中的庞大残基和酶内 FAD 辅因子定位的横向移动的组合控制的。底物建模表明 TcsD 利用一组新的氢键供体进行底物活化和定位，防止底物 α,β 位置的脱氢。从 TcsD 的结构和生化特征中，确定了有助于区域选择性和蛋白质家族独有的关键残基，并用于识别属于不同天然产物生物合成基因簇的其他推定 γ,ẟ-ACAD。这些预测得到了

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09187

文献信息

• NOVEL TACROLIMUS ANALOGUES, A NEUROPROTECTIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AN IMMUNOSUPPRESSIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME, A METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND A MUTANT FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：EWHA UNIVERSITY- INDUSTRY COLLABORATION FOUNDATION

  公开号：US20130230559A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to novel tacrolimus analogues, a composition for the prevention or treatment of neurological diseases or immune hypersensitivity disorders comprising the same, a method for preventing or treating neurological diseases or immune hypersensitivity disorders comprising administering the analogues to a subject, a method for preparing the analogues using an isolated modified Streptomyces sp. strain wherein the activity of one or more enzymes selected from the group consisting of TcsA, TcsB, TcsC and TcsD is reduced; and the isolated modified Streptomyces sp. strain for prepare the analogues.

  本发明涉及新型他克莫司类似物，一种用于预防或治疗神经疾病或免疫过敏性疾病的组合物，包括相同的组成部分，一种通过向受试者施用类似物来预防或治疗神经疾病或免疫过敏性疾病的方法，一种使用经过改良的分离链霉菌菌株制备类似物的方法，其中来自于TcsA、TcsB、TcsC和TcsD组中选择的一个或多个酶的活性被降低；以及用于制备类似物的经过改良的分离链霉菌菌株。
• Biosynthesis of Salinosporamides from α,β-Unsaturated Fatty Acids: Implications for Extending Polyketide Synthase Diversity
  作者：Yuan Liu、Christopher Hazzard、Alessandra S. Eustáquio、Kevin A. Reynolds、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/ja9042824

  日期：2009.8.5

  A new series of coenzyme A-tethered polyketide synthase extender units were discovered in relation to the biosynthesis of the salinosporamide family of anticancer agents from the marine bacterium Salinispora tropica. In vivo and in vitro experiments revealed that the crotonyl-CoA reductase/carboxylase SalG has broad substrate tolerance toward 2-alkenyl-CoAs that give rise to the salinosporamide C-2 substitution pattern.
• Structural Mechanism of Regioselectivity in an Unusual Bacterial Acyl-CoA Dehydrogenase
  作者：Jacquelyn M. Blake-Hedges、Jose Henrique Pereira、Pablo Cruz-Morales、Mitchell G. Thompson、Jesus F. Barajas、Jeffrey Chen、Rohith N. Krishna、Leanne Jade G. Chan、Danika Nimlos、Catalina Alonso-Martinez、Edward E. K. Baidoo、Yan Chen、Jennifer W. Gin、Leonard Katz、Christopher J. Petzold、Paul D. Adams、Jay D. Keasling

  DOI：10.1021/jacs.9b09187

  日期：2020.1.15

  natural product biosynthetic gene clusters. These predictions are supported by the demonstration that a phylogenetically distant homolog of TcsD also regioselectively oxidizes α,β-unsaturated substrates. This work exemplifies a powerful approach to understand unique enzymatic reactions and will facilitate future enzyme discovery, inform enzyme engineering, and aid natural product characterization efforts

  末端烯烃很容易衍生化，使其成为聚酮合酶 (PKS) 工程的理想官能团目标。然而，它们在自然 PKS 系统中很少遇到。PKS 中末端烯烃形成的一种机制是通过酰基辅酶 A 脱氢酶 (ACAD) 的活性。在此，我们使用生化和结构分析来了解聚酮化合物天然产物 FK506、TcsD 的生物合成中由 γ,ẟ-ACAD 催化形成末端烯烃的机制。虽然 TcsD 与经典的 α,β-ACAD 同源，但它在 γ,ẟ 位置具有区域选择性，并且仅作用于 α,β-不饱和底物。此外，这种区域选择性是由活性位点中的庞大残基和酶内 FAD 辅因子定位的横向移动的组合控制的。底物建模表明 TcsD 利用一组新的氢键供体进行底物活化和定位，防止底物 α,β 位置的脱氢。从 TcsD 的结构和生化特征中，确定了有助于区域选择性和蛋白质家族独有的关键残基，并用于识别属于不同天然产物生物合成基因簇的其他推定 γ,ẟ-ACAD。这些预测得到了