hex-5-ynoic acid anhydride | 119837-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hex-5-ynoic acid anhydride
• 英文别名: hex-5-ynoic anhydride；hex-5-ynoyl hex-5-ynoate
• CAS: 119837-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VJYWQVHGRFVTFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-ynoic acid anhydride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(benzyltriazolylmethyl)amine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(1-{4-[3,5-bis(6-octanoylaminopyridin-2-ylcarbamoyl)phenylcarbamoyl]phenyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)butyric acid 3-(dioctylphosphinoyl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Surface-modified nanoparticles via thermal and Cu(i)-mediated “click” chemistry: Generation of luminescent CdSe nanoparticles with polar ligands guiding supramolecular recognition

  摘要：

  本文描述了一种基于1,3-偶极环加成反应的新型、简单且高度通用的发光硒化镉纳米粒子（CdSe NPs）表面改性方法。制备了均匀的三辛基氧化膦（TOPO）覆盖的CdSe NPs，并使其发生两次配体交换反应：首先，用吡啶完成配体交换，完全去除CdSe表面上的TOPO配体。第二步，加入1-[(3-叠氮丙基)辛基膦酰]辛烷或己-5-炔酸3-(二辛基膦酰)丙酯，将叠氮或乙炔部分连接到NP表面。在残留的叠氮/乙炔部分上进一步发生热或Cu(I)介导的1,3-偶极环加成反应，与各种乙炔/叠氮反应，使改性CdSe NPs表面具有超分子受体（即巴比妥酸、胸腺嘧啶、寡乙二醇）。光致发光测量显示，配体改性后残留量子产率为50%以下（相对于TOPO覆盖的CdSe NPs），从而为发光、表面改性的CdSe NPs提供了有效途径。1H-NMR、31P-NMR光谱以及纳米粒子结合螺吡喃染料和随后的荧光淬灭实验证明了不同

  DOI：

  10.1039/b618510j
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 hex-5-ynoic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  用于监测蛋白质乙酰化的生物正交化学报告基因

  摘要：

  蛋白质乙酰化是一种关键的翻译后修饰，可调节真核生物中的多种生物活动。在这里，我们报告了生物正交化学报告基因，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（通常称为“点击化学”），可以直接进行凝胶内荧光可视化和蛋白质组范围内的乙酰化蛋白质鉴定。我们证明了两种炔基-乙酰基-CoA 类似物，4-戊炔基-CoA 和 5-己炔基-CoA，可作为赖氨酸乙酰转移酶 p300 的有效底物，并用作监测体外 p300 催化的蛋白质乙酰化的敏感试剂。此外，我们证明了三种炔基乙酸盐类似物，即 3-丁炔酸钠、4-戊炔酸钠和 5-己炔酸钠，可以通过生物合成机制代谢结合到细胞蛋白质上，以分析不同细胞类型中的乙酰化蛋白质。对富集的 4-戊烯酸标记蛋白质的质谱分析揭示了许多报道的以及来自 Jurkat T 细胞和赖氨酸乙酰化特定位点的新候选乙酰化蛋白质。此处描述的生物正交化学记者应作为研究蛋白质乙酰化的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja908871t

文献信息

• Diels-Alder reactions of 1,5-dihydropyrano[3,4-b]pyrrol-5(1H)-ones, pyrrole-2,3-quinodimethane analogues; a new synthesis of indoles
  作者：P.Mark Jackson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90360-6

  日期：1992.9

  The pyrano[3,4-b]pyrrol-5-(1H)-ones 7 are stable cyclic analogues of pyrrole-2,3-quinodimethane, and undergo Diels-Alder reaction with a range of acetylenes (dimethyl acetylenedicarboxylate, ethyl propiolate, ethyl trimethylsilylpropynoate, benzyne and the acetylene equivalent, phenyl vinyl sulfoxide), to give, after loss of carbon dioxide, indoles. The Diels-Alder reaction can be extended to the intramolecular

  吡喃并[3,4- b ]吡咯-5-（1 H）-ones 7是吡咯-2,3-喹二甲烷的稳定环状类似物，并与一定范围的乙炔（乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸乙酯）进行狄尔斯-阿尔德反应，三甲基甲硅烷基丙酸乙酯，苯炔和乙炔当量，苯基乙烯基亚砜），在失去二氧化碳后得到吲哚。Diels-Alder反应可以扩展到分子内变体，得到环烷基-[ e ]-和[ g ]-吲哚。
• PRODRUGS AND DRUG-MACROMOLECULE CONJUGATES HAVING CONTROLLED DRUG RELEASE RATES
  申请人：Santi Daniel V.

  公开号：US20110263502A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides methods and compositions that permit controlled and prolonged drug release in vivo. The compounds are either prodrugs with tunable rates of release, or conjugates of the drug with macromolecules which exhibit tunable controlled rates of release.

  本发明提供了一种允许体内控制和延长药物释放的方法和组合物。这些化合物要么是具有可调节释放速率的前药，要么是药物与大分子结合物，其具有可调节的控制释放速率。
• Light-Enabled Synthesis of Anhydrides and Amides
  作者：Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00003

  日期：2015.3.6

  Recently, we have demonstrated that the photogeneration of Vilsmeier-Haack reagents is possible using only dimethylformamide (DMF) and tetrabromomethane (CBr4) in the bromination of alcohols. Extending these findings to carboxylic acid substrates has produced a mild and facile approach to the in situ formation of symmetric anhydrides, which were conveniently converted to amide derivatives in a one-pot process. The efficient protocols discussed herein are marked by use of UVA LEDs (365 nm), which have reduced the reaction times and come with a low setup cost.
• Moody, Christopher J.; Shah, Pritom; Knowles, Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3249 - 3254
  作者：Moody, Christopher J.、Shah, Pritom、Knowles, Philip

  DOI：——

  日期：——
• Labeling Lysine Acetyltransferase Substrates with Engineered Enzymes and Functionalized Cofactor Surrogates
  作者：Chao Yang、Jiaqi Mi、You Feng、Liza Ngo、Tielong Gao、Leilei Yan、Yujun George Zheng

  DOI：10.1021/ja311636b

  日期：2013.5.29

  Elucidating biological and pathological functions of protein lysine acetyltransferases (KATs) greatly depends on the knowledge of the dynamic and, spatial localization of their enzymatic targets in the cellular proteome. We report the design and application of chemical probes for facile labeling and detection of substrates of the three major human KAT enzymes. In this approach, we create engineered KATs in junction with synthetic Ac-CoA surrogates to effectively label KAT, substrates even in the presence of competitive nascent cofactor acetyl-CoA. The functionalized and transferable acyl moiety of the Ac-CoA analogs further allowed the labeled substrates to be probed with alkynyl or azido-tagged fluorescent reporters by the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition. The synthetic cofactors, in combination with either native or rationally engineered KAT enzymes, provide a versatile chemical biology strategy to label and profile cellular targets of KATs at the proteomic level.