1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-amine | 1152711-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-amino-1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole；1-Phenyl-3-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-5-amine；2-phenyl-5-pyridin-3-ylpyrazol-3-amine
• CAS: 1152711-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• mdl: MFCD11209742
• 分子量: 236.276
• InChiKey: WNDRYBHNLPLQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-amine 、 苯甲酰乙腈 、 4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 以86%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1,6-diphenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下多组分反应合成吡唑并[3,4- b ]吡啶及其抗肿瘤和抗菌活性–第1部分

  摘要：

  一种高效的一锅多组分系统合成反应，通过5-氨基-1-苯基-3-（吡啶-3-基）-的反应制备吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物1 H-吡唑与4-茴香醛和对位取代的β-乙腈或在丙酮介质中与丙酮酸和一些芳族醛一起存在。反应通过两种不同的技术进行，常规加热和微波辐射。筛选了这些化合物对革兰氏阳性菌（芽孢杆菌），革兰氏阴性菌（大肠埃希氏菌，泄殖腔肠杆菌和沙雷氏菌）的抗菌活性以及对镰孢镰刀菌（Fusarium Oxysporum）和扩展青霉。同样，在合成的化合物4a – f中测试了对肝细胞系的抗肿瘤活性。化合物6-（4-氟苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1-苯基-3-（吡啶-3-基）-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-甲腈（4e）和4-（4-甲氧基苯基）-1-苯基-3,6-二（吡啶-3-基）-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-甲腈（4a）显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.038
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(3-吡啶基)丙腈 、 苯肼 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下多组分反应合成吡唑并[3,4- b ]吡啶及其抗肿瘤和抗菌活性–第1部分

  摘要：

  一种高效的一锅多组分系统合成反应，通过5-氨基-1-苯基-3-（吡啶-3-基）-的反应制备吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物1 H-吡唑与4-茴香醛和对位取代的β-乙腈或在丙酮介质中与丙酮酸和一些芳族醛一起存在。反应通过两种不同的技术进行，常规加热和微波辐射。筛选了这些化合物对革兰氏阳性菌（芽孢杆菌），革兰氏阴性菌（大肠埃希氏菌，泄殖腔肠杆菌和沙雷氏菌）的抗菌活性以及对镰孢镰刀菌（Fusarium Oxysporum）和扩展青霉。同样，在合成的化合物4a – f中测试了对肝细胞系的抗肿瘤活性。化合物6-（4-氟苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1-苯基-3-（吡啶-3-基）-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-甲腈（4e）和4-（4-甲氧基苯基）-1-苯基-3,6-二（吡啶-3-基）-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-甲腈（4a）显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.038

文献信息

• Magnetically separable graphene oxide anchored sulfonic acid: a novel, highly efficient and recyclable catalyst for one-pot synthesis of 3,6-di(pyridin-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles in deep eutectic solvent under microwave irradiation
  作者：Mo Zhang、Peng Liu、Yu-Heng Liu、Ze-Ren Shang、Hai-Chuan Hu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c6ra19579b

  日期：——

  was found to exhibit high catalytic activity for synthesis of 3,6-di(pyridin-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles via one-pot, three-component reaction of 1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-amine with 3-oxo-3-(pyridin-3-yl)propanenitrile and aldehydes using choline chloride (ChCl)/glycerol as a green solvent under microwave irradiation. The catalytic system can be successfully reused

  制备了磁性可分离的氧化石墨烯固定磺酸（Fe 3 O 4 –GO–SO 3 H）纳米粒子，并通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和振动样品进行了表征。磁力计（VSM）技术。将合成的异质材料被发现表现出对3,6-二（吡啶-3-基）的合成高催化活性-1 ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-甲腈通过一锅，三1-苯基-3-（吡啶-3-基）-1 H的组分反应氯化胆碱（ChCl）/甘油作为绿色溶剂，在微波辐射下，将3-吡唑-5-胺与3-氧代-3-（吡啶-3-基）丙腈和醛一起使用。该催化体系可以成功地重复使用八次，而其催化性能没有明显损失。
• PYRROLIDINYL UREA, PYRROLIDINYL THIOUREA AND PYRROLIDINYL GUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20150166564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R 1 , R 2 , R a , R b , R c , R d , X, Y, B, and Ring C are as defined herein, and wherein the Y—B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  化合物I的公式：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B和环C的定义如本文所述，其中Y-B基团和NH-C（═X）-NH基团处于反式构象，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• Pyrrolidinyl urea, pyrrolidinyl thiourea and pyrrolidinyl guanidine compounds as TrkA kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US10323022B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Y, B, and Ring C are as defined herein, and wherein the Y—B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式 I 的化合物： 或其立体异构体、同系物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂或原药，其中 R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B 和环 C 如本文所定义，且其中 Y-B 分子和 NH-C(═X)-NH 分子为反式构型、是 TrkA 激酶的抑制剂，可用于治疗可使用 TrkA 激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染性疾病。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2635278A2

  公开（公告）日：2013-09-11
• PYRROLIDINYL UREA, PYRROLIDINYL THIOUREA AND PYRROLIDINYL GUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2712358B1

  公开（公告）日：2016-12-21