malic acid nitrate | 89829-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: malic acid nitrate
• 英文别名: (+/-)-nitryloxy-succinic acid；dl-malic acid nitrate；(+/-)-Nitryloxy-bernsteinsaeure；inakt.Nitryloxybernsteinsaeure；dl-Aepfelsaeurenitrat；dl-Nitroaepfelsaeure；2-(Nitrooxy)succinic acid；2-nitrooxybutanedioic acid
• CAS: 89829-60-7
• 化学式: C₄H₅NO₇
• 分子量: 179.086
• InChiKey: YFHZAIQQLKBDME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-6-甲基-3-羟基吡啶 、 malic acid nitrate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89.6 %的产率得到2-ethyl-3-hydroxy-6-methylpyridinium 2-(nitroxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  2-乙基-3-羟基-6-甲基吡啶硝基琥珀酸盐的结构和生物活性

  摘要：

  研究了2-乙基-3-羟基-6-甲基吡啶硝基琥珀酸盐(2)的结构。评估了该化合物的细胞毒性及其在诱导氧化应激条件下影响细胞内一氧化氮水平以及活性氧形成和脂质过氧化过程的能力。结果发现，化合物2在正常细胞和癌细胞模型中具有较低的体外细胞毒性。结果表明，化合物2由于其结构中存在硝基琥珀酸盐，因此可以增加细胞内一氧化氮的水平。化合物2与 2-乙基-3-羟基-6-甲基吡啶鎓琥珀酸盐相比，可抑制小鼠脑匀浆中的脂质过氧化(1)。此外，与化合物1相比，化合物2更有效地降低叔丁基过氧化物诱导的氧化应激下的细胞内活性氧水平，并且具有更强的超氧化物结合能力。本研究结果表明，化合物2有望用于开发具有抗氧化活性的药物。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3942-7
• 作为产物：
  描述：

  苹果酸 在 硝酸 、 硫酸 作用下， 生成 malic acid nitrate
  参考文献：
  名称：

  2-乙基-3-羟基-6-甲基吡啶硝基琥珀酸盐的结构和生物活性

  摘要：

  研究了2-乙基-3-羟基-6-甲基吡啶硝基琥珀酸盐(2)的结构。评估了该化合物的细胞毒性及其在诱导氧化应激条件下影响细胞内一氧化氮水平以及活性氧形成和脂质过氧化过程的能力。结果发现，化合物2在正常细胞和癌细胞模型中具有较低的体外细胞毒性。结果表明，化合物2由于其结构中存在硝基琥珀酸盐，因此可以增加细胞内一氧化氮的水平。化合物2与 2-乙基-3-羟基-6-甲基吡啶鎓琥珀酸盐相比，可抑制小鼠脑匀浆中的脂质过氧化(1)。此外，与化合物1相比，化合物2更有效地降低叔丁基过氧化物诱导的氧化应激下的细胞内活性氧水平，并且具有更强的超氧化物结合能力。本研究结果表明，化合物2有望用于开发具有抗氧化活性的药物。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3942-7

文献信息

• Henry, L., Annales de Chimie et de Physique, 1873, vol. 28 {4}, p. 418 - 430
  作者：Henry, L.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: N: MVol.4, 7.7, page 1006 - 1013
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1897
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Structure and biological activity of 2-ethyl-3-hydroxy-6-methylpyridinium nitroxysuccinate
  作者：A. A. Balakina、T. R. Prikhodchenko、I. A. Yakushev、V. I. Amozova、V. A. Mumyatova、A. B. Kornev、A. A. Terent’ev、S. Ya. Gadomsky、P. V. Dorovatovskii、B. S. Fedorov、D. V. Mishchenko

  DOI：10.1007/s11172-023-3942-7

  日期：2023.7

  vitro cytotoxicity in normal and cancer cell models. It was shown that compound 2 can increase the level of intracellular nitrogen monoxide due to the presence of nitroxysuccinate in its structure. Compound 2 suppresses the lipid peroxidation in mouse brain homogenate in contrast to 2-ethyl-3-hydroxy-6-methylpyridinium succinate (1). Besides, compound 2 more effectively reduces the level of intracellular

  研究了2-乙基-3-羟基-6-甲基吡啶硝基琥珀酸盐(2)的结构。评估了该化合物的细胞毒性及其在诱导氧化应激条件下影响细胞内一氧化氮水平以及活性氧形成和脂质过氧化过程的能力。结果发现，化合物2在正常细胞和癌细胞模型中具有较低的体外细胞毒性。结果表明，化合物2由于其结构中存在硝基琥珀酸盐，因此可以增加细胞内一氧化氮的水平。化合物2与 2-乙基-3-羟基-6-甲基吡啶鎓琥珀酸盐相比，可抑制小鼠脑匀浆中的脂质过氧化(1)。此外，与化合物1相比，化合物2更有效地降低叔丁基过氧化物诱导的氧化应激下的细胞内活性氧水平，并且具有更强的超氧化物结合能力。本研究结果表明，化合物2有望用于开发具有抗氧化活性的药物。