10-methyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline | 127827-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 10-methyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 10-Methyl-5,6-dihydrobenzimidazo[2,1-a]isoquinoline；10-methyl-5,6-dihydrobenzimidazolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 127827-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: LINBXVWBZOGYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基甲苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 10-methyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling

  摘要：

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高地合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00904a

文献信息

• Intramolecular Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitroarenes via Biradical Recombination
  作者：Cong Lu、Zhishan Su、Dong Jing、Songyang Jin、Lijuan Xie、Liangrui Li、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00191

  日期：2019.3.1

  A visible-light-induced/thiourea-mediated intramolecular cyclization of o-nitroarenes under mild conditions is realized for the first time, which provides an efficient and environmentally friendly way to access pharmaceutical relevant quinazolinone derivatives. The reaction can be easily extended to gram level by using a continuous-flow setup with high efficiency. Mechanistic investigation including

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。
• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。
• Redox condensation of o-halonitrobenzene with 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline: involvement of an unexpected auto-catalyzed redox cascade
  作者：T. B. Nguyen、L. Ermolenko、A. Al-Mourabit

  DOI：10.1039/c6cc01436d

  日期：——

  An uncatalyzed cascade of nucleophilic aromatic substitution, reduction of the nitro group, oxidation of the α-methylene group and condensation.

  一连串未催化的亲核芳香取代反应，硝基团的还原，α-亚甲基基团的氧化和缩合。
• Synthesis of 1,2-Fused/Disubstituted Benzimidazoles and Benzimidazolium Salts by I₂-Mediated sp³ C–H Amination
  作者：Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Manman Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03630

  日期：2022.12.2

  intramolecular sp3 C–H amination reaction of aniline derivatives has been established. This reaction employs molecular iodine (I2) under transition-metal-free conditions and produces 1,2-fused or 1,2-disubstituted benzimidazoles. This operationally simple synthetic process works well with N-substituted aniline substrates, forming novel benzimidazolium frameworks. Under the optimal reaction conditions, a broad variety

  建立了苯胺衍生物的分子内sp 3 C-H胺化反应。该反应在无过渡金属的条件下使用分子碘 (I 2 ) 并生成 1,2-稠合或 1,2-二取代的苯并咪唑。这种操作简单的合成过程适用于N-取代苯胺底物，形成新型苯并咪唑骨架。在最佳反应条件下，多种 1,2-稠合/二取代苯并咪唑和苯并咪唑盐，包括几种生物活性化合物，以高效和可扩展的方式从易于获得的前体合成。