exo-dicyclopentadiene | 933-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: exo-dicyclopentadiene
• 英文别名: dicyclopentadiene；exo-Cyclopentadiene Dimer (80% Purity)；(1S,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
• CAS: 933-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: HECLRDQVFMWTQS-XFWSIPNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  19 °C
• 沸点：
  51-53 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.977 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-dicyclopentadiene 在 氢气 、 镍 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到exo-tricyclo[5.2.1.0^2.6]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Kazennova, N. B.; Shestakova, A. K.; Chertkov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 10, p. 1889 - 1891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到exo-dicyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  一种由桥式双环戊二烯异构化制备挂式双环戊二烯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由桥式双环戊二烯(endo‑DCPD)异构化制备挂式双环戊二烯(exo‑DCPD)的方法。采用Co‑N‑Al2O3(氧化铝基钴氮掺杂石墨烯催化剂)催化异构化的方式，在90～140℃下实现桥式双环二烯的构型转变。该方法过程简便，催化剂能够套用，易于规模化操作。主要用于制备香料、医药中间体以及合成应用于导弹和航空的高能量密度碳氢燃料。

  公开号：

  CN107915565A

文献信息

• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Cobalt Catalysis to Override E2-Selectivity in the Elimination of Alkyl Halides: A Mild Route toward <i>contra</i>-Thermodynamic Olefins
  作者：Huaibo Zhao、Alastair J. McMillan、Timothée Constantin、Rory C. Mykura、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c06768

  日期：2021.9.15

  mechanistically distinct tactic to carry E2-type eliminations on alkyl halides. This strategy exploits the interplay of α-aminoalkyl radical-mediated halogen-atom transfer (XAT) with desaturative cobalt catalysis. The methodology is high-yielding, tolerates many functionalities, and was used to access industrially relevant materials. In contrast to thermal E2 eliminations where unsymmetrical substrates give regioisomeric

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。
• Pd-Catalyzed C–H activation/oxidative cyclization of acetanilide with norbornene: concise access to functionalized indolines
  作者：Yang Gao、Yubing Huang、Wanqing Wu、Kefan Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc03062a

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of functionalized indolines by direct C–H activation of acetanilide has been developed. The norbornylpalladium species formed via direct ortho C–H activation of acetanilides is supposed to be a key intermediate in this transformation.

  开发了一种高效的Pd催化氧化环化反应，通过直接C-H活化乙酰苯胺合成功能化吲哚啉。通过直接邻位C-H活化乙酰苯胺形成的降冰片基钯物种被认为是该转化的关键中间体。
• Palladium-Catalyzed Bromoalkynylation of CC Double Bonds: Ring-Structure-Dependent Synthesis of 7-Alkynyl Norbornanes and Cyclobutenyl Halides
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Zhengwang Chen、Peng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201100002

  日期：2011.7.4

  Strain versus flexibility: The palladium‐catalyzed reaction of haloalkynes with norbornene derivatives leads to 7‐alkynyl norbornane products (see scheme). Key to the success of this reaction is the formation of a “bridging” palladium species, which can rearrange to result in a C‐7 functionalization. The ring‐structure‐dependent [2+2] cycloaddition of haloalkynes with cyclooctene has been achieved in

  应变与柔韧性：卤代炔烃与降冰片烯衍生物的钯催化反应可生成7-炔基降冰片烷产物（参见方案）。该反应成功的关键是形成“桥联”钯物质，该钯物质可以重新排列以导致C-7官能化。卤代炔烃与环辛烯的环结构依赖性[2 + 2]环加成反应在相似条件下以中等至良好的收率实现。
• Rhodium-catalyzed reaction of aroyl chlorides with alkynes or alkenes in the presence of disilanes
  作者：Ken Kokubo、Kenji Matsumasa、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00458-6

  日期：1998.6

  Internal alkynes effectively undergo aroylarylation, that is 1,2-addition of aroyl and aryl groups, on treatment with aroyl chlorides in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)]2 and PPh3 using hexamethyldisilane as reducing agent to produce the corresponding 1,3-diaryl-2-propen-1-one derivatives in good yields. The reaction can also proceed using relatively reactive alkenes such as norbornenes

  内部炔烃在催化量的[RhCl（cod）] 2和PPh 3的存在下，使用六甲基乙硅烷作为还原剂，通过芳酰氯处理，可以有效地进行芳基芳基化反应，即芳基和芳基的1,2-加成反应。相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮衍生物，收率很高。该反应还可以使用相对反应性的烯烃例如降冰片烯代替炔烃进行。用芳酰氯对末端炔烃苯基乙炔进行类似的处理，引起芳酰基甲硅烷基化，得到1-芳基-2-苯基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯-1-酮。
• Palladium-Mediated [2+1] Cycloaddition of Norbornene Derivatives with Ynamides
  作者：Hervé Clavier、Aymeric Lepronier、Nathalie Bengobesse-Mintsa、David Gatineau、Hélène Pellissier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1002/adsc.201200903

  日期：2013.2.1

  palladium-catalyzed [2+1] cycloaddition between ynamides and norbornenes or norbornadienes is reported. Both phosphapalladacycles and palladium/secondary phosphine oxide catalytic systems were found to be competent for the transformation allowing the preparation of aminomethylenecyclopropanes. The reaction showed general applicability to various functionalized bicyclo[2.2.1]hept-2-enes and ynamides. A chiral phosphapalladacycle

  报道了在酰胺和降冰片烯或降冰片二烯之间有效的钯催化的[2 + 1]环加成反应。发现磷铝环烷和钯/仲氧化膦催化体系均能胜任转化，从而可制备氨基亚甲基环丙烷。该反应显示出对各种官能化的双环[2.2.1]庚-2-烯和乙酰胺的普遍适用性。测试了手性磷酸四环四环磷酰胺以对映选择性的方式进行该转化。