N-Cyclohexylbrenztraubensaeure-amid | 5525-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cyclohexylbrenztraubensaeure-amid
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-oxopropionamide；N-cyclohexyl-2-oxopropanamide；N-Cyclohexy-brenztraubensaeureamid；Brenztraubensaeure-cyclohexylamid
• CAS: 5525-85-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: VGPBVFQLUQYKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyclohexylbrenztraubensaeure-amid 在 正丁基锂 、 4-甲苯磺酸酐 作用下， 反应 1.75h， 生成 1-cyclohexyl-4-heptyl-3-methyleneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Adlington, Robert M.; Barrett, Anthony G.M.; Quayle, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 605 - 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Brenztraubensaeure-N-cyclohexyl-imidchlorid 在 水 作用下， 生成 N-Cyclohexylbrenztraubensaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  Ugi,I.; Fetzer,U., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1116 - 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of isocyanides—III
  作者：Y. Ito、M. Okano、R. Oda

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80009-1

  日期：1966.1

  The reaction of N,N-dimethyl- or N,N-pentamethylene-formamide chlorides with n-butyl, cyclohexyl, and 2,4-xylyl isocyanides results in the formation of 1:2-adducts which are readily converted by water to N,N'-disubstituted α-(dialkylamino)malonamides. In the case of N,N-dimethylamide chlorides of acetic, propionic, and benzoic acids, the products are the corresponding N-substituted α-ketoamides resulting

  N，N-二甲基或N，N-五亚甲基甲酰胺氯化物与正丁基，环己基和2,4-二甲苯基异氰酸酯的反应导致形成1：2加合物，这些加合物容易被水转化为N ，N′-二取代的α-（二烷基氨基）丙二酰胺。在乙酸，丙酸和苯甲酸的N，N-二甲基酰胺氯化物的情况下，产物是相应的N-取代的α-酮酰胺，其由1：1加合物的水解和连续的脱氨基作用而得。取决于两种反应物的组合，产率为10％至80％。
• Preparation and reactions of 1-lithio-oxy-1-lithio-amino-allene derivatives
  作者：Robert M. Adlington、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1039/c39810000065

  日期：——

  The title compounds Li2+[R2CHCC(–Ō)NR1], prepared from secondary α-keto-amides via the Shapiro reaction, reacted at C-2 with aldehydes, acetone, and deuterium oxide; the products [R2CHC(CONHR1)C(OH)R4R5] were intermediates for the synthesis of substituted 3-methylenetetrahydrofuran-2-ones.

  由仲α-酮酰胺经Shapiro反应制得的标题化合物Li 2 + [R 2 CH C C（–Ō）NR 1 ]在C-2下与醛，丙酮和氧化氘反应；产物[R 2 CH C（CONHR 1）C（OH）R 4 R 5 ]是合成取代的3-亚甲基四氢呋喃-2-酮的中间体。
• Über Dienketene aus<i>o</i>-Chinolacetaten
  作者：Gerhard Quinkert、Erna Kleiner、Bernd-Jürgen Freitag、Jürgen Glenneberg、Uta-Maria Billhardt、Franz Cech、Klaus R. Schmieder、Clemens Schudok、Hans-Christian Steinmetzer、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner、Dieter Rehm、Erich F. Paulus

  DOI：10.1002/hlca.19860690302

  日期：1986.5.7

  On Dien-Ketenes from o-Quinol-Acetates

  在迪恩-烯酮从Ø -Quinol酸盐
• Synthesis of aliphatic α-ketoamides from α-substituted methyl ketones <i>via</i> a Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation
  作者：Hyojin Cha、Jin Young Chai、Hyeong Baik Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1039/d1ob00129a

  日期：——

  for making aryl α-ketoamides as drug candidates have been greatly improved through metal-catalyzed aerobic oxidative amidations. However, the preparation of alkyl α-ketoamides through metal-catalyzed aerobic oxidative amidations has not been reported because generating α-ketoamides from aliphatic ketones with two α-carbons theoretically provides two distinct α-ketoamides. Our strategy is to activate

  α-酮酰胺是一个重要的关键官能团，已被用作多种官能团转化中的通用且有价值的中间体和合成子。通过金属催化的好氧氧化酰胺化，制备芳基α-酮酰胺作为候选药物的合成方法得到了极大的改进。然而，尚未报道通过金属催化的需氧氧化酰胺化制备烷基α-酮酰胺，因为从理论上具有两个α-碳的脂肪族酮生成α-酮酰胺提供了两种不同的α-酮酰胺。我们的策略是通过引入N来激活 α-碳-在两个α位之一的取代基。该策略的关键是杂环化合物如三唑和咪唑如何影响烷基α-酮酰胺合成的选择性。从这个基本概念出发，通过优化反应和阐明通过铜催化的好氧氧化酰胺化合成芳基 α-酮酰胺的机理，我们以高产率（48-84%）制备了 14 种脂肪族 α-酮酰胺。
• Catalyst-free three-component synthesis of highly functionalized 2,3-dihydropyrroles
  作者：Dong Wang、Linna Li、Hairong Feng、Hua Sun、Fabrice Almeida-Veloso、Marine Charavin、Peng Yu、Laurent Désaubry

  DOI：10.1039/c8gc00987b

  日期：——

  An efficient synthesis of fully substituted 2,3-dihydropyrroles has been achieved in one step through the three-component reaction of amines, aromatic aldehydes and α-ketoamides. This atom-economical and catalyst-free reaction is highly stereoselective and generates underexplored heterocycles in a single step. These compounds were examined in an enzymatic assay that led to the identification of potent

  通过胺，芳族醛和α-酮酰胺的三组分反应，一步就实现了全取代2,3-二氢吡咯的有效合成。这种无原子经济且无催化剂的反应具有高度的立体选择性，并在单个步骤中生成未开发的杂环。在酶促测定中检查了这些化合物，从而鉴定出了有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，从而证明了这种新方法在药物化学中的实用性。