malic acid N,N'-dibenzyldiamide | 38116-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: malic acid N,N'-dibenzyldiamide
• 英文别名: 2-hydroxy-succinic acid bis-benzylamide；2-Hydroxy-N.N'-dibenzyl-succinamid；2-Hydroxy-bernsteinsaeure-bis-benzylamid；Aepfelsaeure-bis-benzylamid；Anticancer agent 13；N,N'-dibenzyl-2-hydroxybutanediamide
• CAS: 38116-01-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: BXQCLKTYJMYTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

制备方法与用途

抗癌剂13是一种源自二羧酸和胺的抗肿瘤药物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苹果酸 、 苄胺 反应 4.0h， 以48%的产率得到malic acid N,N'-dibenzyldiamide
  参考文献：
  名称：

  Thermal Reactions of Malic Acid Benzylamine Salts

  摘要：

  苹果酸是水果中存在的一种成分，已知是聚天冬氨酸形成益生元的重要前体。苹果酸是一种二羧酸，具有一个羟基。它与氨基化合物产生多种类型的结晶盐。尽管氨基盐的热反应已有报道，但其脱水反应途径尚未研究。本文描述了使用热重分析和差热分析的脱水过程。结果表明，苹果酸单苄胺和二苄胺盐在吸热反应过程中释放水分子，分别生成苹果酸苄亚胺和苹果酸二苄酰胺。后一种化合物在高达 230 ℃ 的温度下保持稳定。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14815

文献信息

• Stodola et al., Journal of Biological Chemistry, 1945, vol. 161, p. 740
  作者：Stodola et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Reactions of Malic Acid Benzylamine Salts
  作者：T. Munegumi、H. Tochino、K. Harada

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14815

  日期：——

  Malic acid, a component present in fruit, is known to be an important precursor for the prebiotic formation of polyaspartic acid. Malic acid is a dicarboxylic acid, possessing one hydroxyl group. It yields many types of crystalline salts with amino compounds. Although the thermal reactions of the amino salts have been reported, their dehydration reaction pathway has not been studied. This paper describes the dehydration process using thermal gravimetry and differential thermal analysis. The results show that the malic acid monobenzylamine and the dibenzylamine salts release water molecules during an endothermic reaction to afford malic acid benzylimide and malic acid dibenzylamide, respectively. The latter compound is stable up to 230 ºC.

  苹果酸是水果中存在的一种成分，已知是聚天冬氨酸形成益生元的重要前体。苹果酸是一种二羧酸，具有一个羟基。它与氨基化合物产生多种类型的结晶盐。尽管氨基盐的热反应已有报道，但其脱水反应途径尚未研究。本文描述了使用热重分析和差热分析的脱水过程。结果表明，苹果酸单苄胺和二苄胺盐在吸热反应过程中释放水分子，分别生成苹果酸苄亚胺和苹果酸二苄酰胺。后一种化合物在高达 230 ℃ 的温度下保持稳定。