(S)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropionamide hydrochloride | 126090-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropionamide hydrochloride
• 英文别名: H-Phe-NH-benzyl hydrochloride；L-phenylalanine-N-benzylamide hydrochloride；N-(L-phenylalanyl)benzylamine hydrochloride；L-phenylalanine benzylamide hydrochloride；l-Phenylalanine benzylamide hydro-chloride；(2S)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 126090-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O*ClH
• 分子量: 290.793
• InChiKey: GGQJPLDFBJFCCZ-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropionamide hydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R)-2-Amino-N-((S)-1-benzylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-3-(1-formyl-1H-indol-3-yl)-propionamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  神经激肽拮抗剂的研究。2.新型三肽物质P拮抗剂Nα-[Nα-（Nα-乙酰基-L-苏氨酸）-N1-甲酰基-D-色氨酸] -N-甲基-N-（苯甲基）的设计与构效关系）-L-苯丙氨酰胺及其相关化合物。

  摘要：

  继续研究先前报道的新型三肽SP拮抗剂Nα-[Nα-[Nα-（叔丁氧基羰基）谷氨酰胺基] -N1-甲酰基-D-色氨酸]苯丙氨酸苄酯[Boc-Gln- D-Trp-（CHO）-Phe-OBzl（1）]在本文中描述。我们最初研究了豚鼠血浆和肝脏匀浆中1的稳定性，以阐明结构中最不稳定的部分。结果表明，苄基酯部分易于水解以产生惰性酸类似物。因此，我们搜索了对水解酶更具抗性的苄基酯替代物。该方法发现了等价酰胺结构，N-甲基-N-（苯甲基）酰胺，其效力和稳定性均合适。随后将氨基末端修饰成Nα-乙酰基-L-苏氨酸导致了最有效的化合物Nα-[Nα-（Nα-乙酰基-L-苏氨酸）-N1-甲酰基-D-色氨酸] -N -甲基-N-（苯甲基）-L-苯丙氨酰胺[Ac-Thr-D-Trp（CHO）-Phe-NMeBzl（5a，FR113680）]。该化合物5a有效阻断3H-SP与豚鼠肺膜的结合，IC50为（5.8 +/-

  DOI：

  10.1021/jm00095a013
• 作为产物：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-N'-benzyl-L-phenylalaninamide 生成 (S)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropionamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Epoxysuccinamide derivative or salt thereof, and medicine comprising the

  摘要：

  该发明涉及一种由一般式(1)表示的环氧琥珀酰胺衍生物 ##STR1## 在该式中，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表H或芳香烃基或芳基烷基，可以被取代，或R.sup.1和R.sup.2可以与相邻氮原子一起形成含氮杂环，R.sup.3为H或酰基，R.sup.4为H或芳基烷基，R.sup.5为芳香烃基或芳基烷基，可以被取代，或R.sup.5可以与相邻氮原子一起形成氨基酸残基，可以被保护，或其盐，以及包含该衍生物作为活性成分的药物；该化合物对半胱氨酸蛋白酶具有抑制活性，特别是特异性抑制半胱氨酸蛋白酶L，因此对于预防和治疗骨病如骨质疏松症非常有用。

  公开号：

  US05883121A1

文献信息

• Aziridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05668128A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  The present invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and Q are independently an optionally esterified or amidated carboxyl group; R.sub.2 is hydrogen, an acyl group or an optionally substituted hydrocarbon residue; X is a divalent hydrocarbon residue which may be substituted; or a salt thereof, which is useful as prophylactic and therapeutic agents of bone diseases and as agents for inhibiting thiol protease.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1和Q分别是可选择酯化或酰胺化的羧基；R.sub.2是氢、酰基或可选择取代的碳氢残基；X是可能被取代的二价碳氢残基；或其盐，可用作预防和治疗骨疾病的药剂以及抑制硫醇蛋白酶的药剂。
• Acid catalyzed monodehydro-2,5-diketopiperazine formation from N-α-ketoacyl amino acid amides
  作者：Yuri Yamazaki、Yuki Mori、Akiko Oda、Yuka Okuno、Yoshiaki Kiso、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.058

  日期：2009.5

  developed a new synthetic method for monodehydro-2,5-diketopiperazines (monodehydroDKPs), which is based on an acid catalyzed cyclization of N-α-ketoacyl amino acid amides. Using this cyclization reaction, monodehydroDKP was formed with no or slight racemization in case that N-α-ketoacyl amino acid amides with β-aliphatic-α-ketoacyl groups and sterically unhindered N-substituting groups at the C-terminal amide

  我们已经开发出一种新的合成方法，用于基于2，5-二酮哌嗪单脱氢（monodehydroDKPs）的合成方法，该方法基于N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化环化反应。利用这种环化反应，monodehydroDKP用无或轻微消旋形成在情况下Ñ -α酮脂酰氨基与β -脂肪族-α酮脂基团空间位阻羧酸酰胺和Ñ -substituting基团在C末端酰胺氮是在使用催化量的对-TsOH（3-5％（mol））或10％TFA的存在。对于β-芳基-α-酮酰基氨基酸衍生物，其中主要通过与芳环的结合存在烯醇形式，可以通过优化反应条件来最大程度地减少外消旋化作用（5 mol％p-TsOH，回流6 h），尽管化学收率不能得到显着提高。但是，该反应条件成功地应用于微管蛋白解聚剂（-）-叔丁基-氧杂-苯基组蛋白的合成，没有消旋作用。
• design and synthesis of a novel series of HIV-1 protease inhibitors
  作者：Eiji Takashiro、Yuji Nakamura、Shuichi Miyamoto、Yuji Ozawa、Akiko Sugiyama、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00163-7

  日期：1999.9

  The synthesis and the SAR study of novel pseudo symmetric inhibitors of HIV-1 protease are described. Michael addition of amino acid derivatives to vinyl ketones was utilized to derive a potent (nM) series of HIV-1 protease inhibitors.

  描述了新型HIV-1蛋白酶假对称抑制剂的合成和SAR研究。氨基酸衍生物向乙烯基酮的迈克尔加成反应被用来衍生有效的（nM）系列HIV-1蛋白酶抑制剂。
• EPOXYSUCCINAMIDE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF, AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0808839A1

  公开（公告）日：1997-11-26

  The invention relates an epoxysuccinamide derivative represented by the general formula (1) wherein R1 and R2 are the same or different from each other and independently represent H or an aromatic hydrocarbon group or aralkyl group which may be substituted, or R1 and R2 may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with the adjacent nitrogen atoms, R3 is H or an acyl group, R4 is H or an aralkyl group, and R5 is an aromatic hydrocarbon group or aralkyl group which may be substituted, or R5 may form an amino acid residue, which may be protected, together with the adjacent nitrogen atom, or a salt thereof, and a medicine comprising the derivative as an active ingredient. This compound has an inhibiting activity against cathepsin, and particularly, specifically inhibits cathepsin L and is hence useful for prevention and treatment of osteopathy such as osteoporosis.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的环氧琥珀酰胺衍生物 其中 R1 和 R2 彼此相同或不同，并独立地代表 H 或可被取代的芳香烃基或芳基，或 R1 和 R2 可与相邻的氮原子一起形成含氮杂环，R3 为 H 或酰基，R4 为 H 或芳基，R5 为可被取代的芳香烃基或芳基，或 R5 可与相邻的氮原子一起形成可被保护的氨基酸残基，或其盐，以及包含该衍生物作为活性成分的药物。 该化合物具有抑制酪蛋白酶的活性，特别是对酪蛋白酶 L 有特异性抑制作用，因此可用于预防和治疗骨质疏松症等骨病。
• PAR-2 ANTAGONISTS
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP1806141B1

  公开（公告）日：2010-12-01