trans-3-methylchroman-4-ol | 24454-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3-methylchroman-4-ol
• 英文别名: 3-methylchroman-4-ol；3-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol；3-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 24454-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD18432182
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PKGYKTZZIIPJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-methylchroman-4-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 3-甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  用低价钛试剂进行分子内酮-烯烃自由基环化：苯并吡喃的合成

  摘要：

  概述了使用低价钛试剂进行分子内 ketyl-烯烃自由基环化的新方案。它允许通过分子内自由基环化从作为唯一产物的邻烯丙氧基苯丙酮以中等产率形成苯并吡喃核。

  DOI：

  10.1080/00397910903340710
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 二氯二茂钛 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到trans-3-methylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯化钛（III）自由基促进芳族羰基化合物环化成苯并吡喃

  摘要：

  芳族羰基化合物通过使用二茂钛（III）氯化物与烯烃或炔烃进行平滑的分子内自由基环化，以提供相应的苯并吡喃。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由商购的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和锌粉在THF中原位制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.064

文献信息

• Tributyltin hydride-mediated radical cyclisation of aldehydes and unsaturated ketones: the synthesis of hydroxy tetrahydrofurans, chromanols and related compounds
  作者：David Bebbington、Jon Bentley、Paul A Nilsson、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01586-0

  日期：2000.11

  The tributyltin hydride-mediated cyclisation of unsaturated ethers bearing an aldehyde or α,β-unsaturated ketone group is reported. Cyclisation proceeds via addition of the tributyltin radical to the carbonyl double bond and the resultant O-stannyl ketyl can add intramolecularly to electron-rich double bonds to form hydroxy tetrahydrofurans, chromanols or related compounds.

  据报道，三丁基氢化锡介导的带有醛或α，β-不饱和酮基的不饱和醚的环化。环化反应是通过将三丁基锡自由基加到羰基双键上而进行的，所得的O-锡烷基缩酮可以分子内加至富电子双键上，形成羟基四氢呋喃，苯并二氢呋喃或相关化合物。
• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• Enantioselective synthesis of cis-α-substituted cycloalkanols and trans-cycloalkyl amines thereof
  作者：Rosario Fernández、Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、José M. Lassaletta

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.075

  日期：2007.7

  diastereo- and enantioselective syntheses of trans-cycloalkyl amines was accomplished through a three-step sequence consisting of: (1) asymmetric transfer hydrogenation through dynamic kinetic resolution of bicyclic and monocyclic α-substituted ketones using HCO2H/Et3N as the hydrogen source and TsDPEN-based Ru(II) catalysts, (2) nucleophilic hydroxyl to azide substitution of the resulting cis-cycloalkanols

  通过三个步骤完成反式环烷基胺的非对映和对映选择性合成：（1）通过动态动力学拆分HCO 2 H / Et 3 N作为双环和单环α-取代的酮进行不对称转移氢化。氢源和基于TsDPEN -钌（II）催化剂，（2）的亲核的羟基向所得的叠氮取代的顺式改性Mitsunobu条件下使用-cycloalkanols二苯基磷叠氮化物，和（3）还原的反式-叠氮化物中间体与的LiAlH 4的PPh 3 / H 2 O达到所需目标。
• Intramolecular Ketone-Olefin Radical Cyclization with Low-Valent Titanium Reagent: Synthesis of Benzopyrans
  作者：Sandip K. Nayak、Suchitra Bhatt、Kshama Roy

  DOI：10.1080/00397910903340710

  日期：2010.9.20

  A novel protocol for intramolecular ketyl-olefin radical cyclization with low-valent titanium reagent is outlined. It allows the formation of the benzopyran nucleus from ortho-allyloxy propiophenones as the sole product in moderate yields via intramolecular radical cyclization.

  概述了使用低价钛试剂进行分子内 ketyl-烯烃自由基环化的新方案。它允许通过分子内自由基环化从作为唯一产物的邻烯丙氧基苯丙酮以中等产率形成苯并吡喃核。
• Radical promoted cyclizations of aromatic carbonyl compounds to benzopyrans using titanocene(III) chloride
  作者：Samaresh Jana、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.064

  日期：2006.8

  Aromatic carbonyl compounds undergo smooth intramolecular radical cyclization with alkenes or alkynes using titanocene(III) chloride to furnish the corresponding benzopyrans. The radical initiator, Cp2TiCl, was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and zinc dust in THF under argon.

  芳族羰基化合物通过使用二茂钛（III）氯化物与烯烃或炔烃进行平滑的分子内自由基环化，以提供相应的苯并吡喃。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由商购的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和锌粉在THF中原位制备的。